2-пирролидон

2-пирролидон
Structural formula of 2-Pyrrolidone
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Пирролидин-2-О-О-о
	Другие имена 2-пирролидон ; 2-пирролидинон ; Аминобутиролактам ; Байролактим ; γ-бутирохтам ; 2-кетопирролидин ;
Идентификаторы
Номер CAS	616-45-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 36592 ;
Химический	Chembl276849 ;
Chemspider	11530 ;
Echa Infocard	100.009.531
ЕС номер	210-483-1 ;
PubChem CID	12025 ;
НЕКОТОРЫЙ	KKL5D39EOL ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID8027246 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 7 N O
Молярная масса	85.106 g·mol −1
Плотность	1,116 г/см 3
Точка плавления	25 ° C (77 ° F; 298 K)
Точка кипения	245 ° C (473 ° F; 518 K)
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P305+P351+P338
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	2 1 0
точка возгорания	129 ° C (264 ° F) (открытая чашка) ; 138 ° C (280 ° F) (закрытая чашка)
Связанные соединения
Связанные соединения	2-пирролидон-5-карбоновая кислота
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

2-пирролидон , также известный как 2-пирролидинон или бутиролактам, представляет собой органическое соединение , состоящее из 5-членного лактама , что делает его самым простым γ-лактамом. Это бесцветная жидкость, которая смешивается с водой и наиболее распространенными органическими растворителями. ^{[ 3 ]}

Сам 2-пирролидон и различные производные, особенно N-метилпирролидон , имеют различные промышленные применения.

Производство

2-пирролидон производится в промышленности почти исключительно путем обработки водного гамма-бутиролактона с аммиаком при температуре 250–290 ° C и давления в диапазоне от 0,4–1,4 МПа над катализаторами силиката сплошного магния . ^{[ 3 ]}

Реакция проводится в трубчатом реакторе , который упакован с твердым катализатором . Последний расположен в виде неподвижного слоя, и реакция проводится в параме паров. продукта Доходность 75–85% достигается. После последующей дистилляции и очистки желаемый 2-пирролидон получают с чистотой 99,5%. ^{[ 3 ]}

Альтернативные маршруты включают каталитическое или электрохимическое сукцинимида , карбонилирование аллиламина восстановление , ^{[ 4 ]} Гидрирование сукцинонитрила . в гидролитических условиях и реакция малеинового или сукцинического ангидрида в водном аммиаке с PD-Ru-катализаторами ^{[ 3 ]}

В 2010 году всемирный спрос на 2-пирролидон был оценен в 32,000 т. Важными производителями 2-пирролидона являются BASF и ISP (международная специальная продукция, теперь Ashland Inc. ). ^{[ 3 ]}

Использование

Сам 2-пирролидон используется в струйных картриджах. ^{[ 5 ]}

Разнообразными фармацевтическими препаратами являются производные 2-пирролидона , включая котинин , доксапрам , повидон и этосуксимид и рацетамы .

Химическое вещество является промежуточным в производстве поливинилпирролидона предшественника винилпирролидона . ^{[ 3 ]}

Безопасность

2-пирролидон относительно безобидный с LD50 в диапазоне граммов на килограмм (крысы, оральный). Это не мутагенная. ^{[ 3 ]} Это может быть раздражающим глазом. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Merck Index , 11th Edition, 8027
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Запись 2-пирролидона в базе данных веществ Gestis В Институте безопасности и гигиены труда , доступ 16 марта 2020 года.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Альбрехт Людвиг Харреус; R. Backes; ДЖО. Эйхлер; Р. Фейерхаке; C. Jäkel; У. Махн; Р. Пинкос; Р. Фогельсанг (2011). "2 - пирролидоны". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Крахлинг, Ладжер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Miksche, Leopold (2000). «Соединенные соединения». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Лист данных безопасности» (PDF) . Веб -сайт HP . Hp . 7 октября 2014 года. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2014 года . Получено 11 октября 2014 года .

Внешние ссылки

Пирролидиноны в Национальной медицинской библиотеке Медицинской библиотеки США (Mesh)

[Merck-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Merck Index , 11th Edition, 8027

[GESTIS-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Запись 2-пирролидона в базе данных веществ Gestis В Институте безопасности и гигиены труда , доступ 16 марта 2020 года.

[ULLMANN-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Альбрехт Людвиг Харреус; R. Backes; ДЖО. Эйхлер; Р. Фейерхаке; C. Jäkel; У. Махн; Р. Пинкос; Р. Фогельсанг (2011). "2 - пирролидоны". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Крахлинг, Ладжер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Miksche, Leopold (2000). «Соединенные соединения». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a01_425 . ISBN 978-3-527-30385-4 .

[HP-MSDS-5] Jump up to: ^а ^{беременный} «Лист данных безопасности» (PDF) . Веб -сайт HP . Hp . 7 октября 2014 года. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2014 года . Получено 11 октября 2014 года .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]