Малондиалдегид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имя IUPAC
пропанедиальный
| |||
| Другие имена
Малонный альдегид; Малонодиалдегид; Пропанедиальный; 1,3-пропанедиал; Малональдегид; Малонилдиалдегид
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
| ||
| Сокращения | MDA | ||
| Chemspider | |||
| Кегг | |||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 3 H 4 O 2 | |||
| Молярная масса | 72.063 g·mol −1 | ||
| Появление | Игла, похожий на сплошной [ 1 ] | ||
| Плотность | 0,991 г/мл | ||
| Точка плавления | 72 ° C (162 ° F; 345 K) | ||
| Точка кипения | 108 ° C (226 ° F; 381 K) | ||
| Опасности | |||
| Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |||
Пел (допустимый)
|
никто [ 1 ] | ||
Rel (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] | ||
IDLH (немедленная опасность)
|
CA [ND] [ 1 ] | ||
| Связанные соединения | |||
Связанные алкеналы
|
Глюкаковая кислота | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Малонодиалдегид принадлежит к классу β-дикарбонилов. Бесцветный жидкость, несоответствующее, является очень реактивным соединением, которое происходит в качестве enol . [ 2 ] Это физиологический метаболит и маркер окислительного стресса .
Структура и синтез
[ редактировать ]Малондиалдегид в основном существует как его enol , гидроксиакролейин: [ 2 ]
- CH 2 (для) 2 → HOC (H) = CH-Cho
В органических растворителях цис -изомер предпочитается, тогда как в воде преобладает транс -изомер. Равновесие быстрое и является несущественным для многих целей.
В лаборатории он может генерироваться in situ путем гидролиза своего ацетального 1,1,3,3-тетраметоксипропана , который является коммерчески доступным и стабильным на шельфе, в отличие от малонологического радгида. [ 2 ] Малондиалдегид легко дезатонируется, чтобы получить натриевую соль энолята (MP 245 ° C).
Биосинтез и реактивность
[ редактировать ]Малонодиалдегид является результатом перекисного окисления липидов полиненасыщенных жирных кислот . [ 3 ] Это выдающийся продукт в Thromboxane A2 синтезе , в котором циклооксигеназа 1 или циклоксигеназа 2 метаболизирует арахидоновую кислоту в простагландин H2 с помощью тромбоцитов и широкий спектр других типов клеток и тканей. Этот продукт дополнительно метаболизируется тромбоксинсинтазой с тромбоксином A2 , 12-гидроксигептадекатриеновой кислотой и малонандиландиалдегидом. Альтернативно, он может не оформлять негриментально в смеси из 8-цис-изомеров 12-гидроксиикозахептаеновой кислоты плюс малонандилдиалдегид (см. 12-гидроксигептадекатриеновую кислоту ). [ 4 ] Степень перекисного окисления липидов может быть оценена по количеству малонологическому ральдогиду в тканях. [ 3 ]
Реактивные формы кислорода разлагают полиненасыщенные липиды , образуя малонологичный радгид. [ 5 ] Это соединение является реактивным альдегидом и является одним из множества реактивных электрофильных видов, которые вызывают токсический стресс в клетках и образуют аддукты ковалентного белка, называемые «усовершенствованными конечными продуктами липоксидирования» (ALE), в аналогии с расширенными конечными продуктами гликации (возраст »(ALE). ) [ 6 ] Производство этого альдегида используется в качестве биомаркера для измерения уровня окислительного стресса в организме. [ 7 ] [ 8 ]
Малонодиалдегид реагирует с дезоксиаденозином и дезоксигуанозином в ДНК, образуя аддукты ДНК , первичным является м 1 г , что является мутагенным . [ 9 ] Гуанидиновая группа остатков аргинина конденсируется с малонологичным образом, чтобы дать 2-аминопиримидины.
Человеческий ALDH1A1 Альдегиддегидрогеназа способен окислять малонологическую диальдегид.
Анализ
[ редактировать ]Малонодиалдегид и другие тиобарбитурические реактивные вещества (TBAR) конденсируются двумя эквивалентами тиобарбитуриновой кислоты с получением флуоресцентного красного производного, которое можно анализировать спектрофотометрически. [ 2 ] [ 10 ] 1-метил-2-фенилиндол является альтернативным более селективным реагентом. [ 2 ]
Опасности и патология
[ редактировать ]Малондиалдегид является реактивным и потенциально мутагенным. [ 11 ] Он был обнаружен в подогреваемых съедобных маслах, таких как подсолнечник и пальмовые масла. [ 12 ]
роговицы пациентов с кератоконусом и буллеусной кератопатией имеют повышение уровня малонодового радэгида. Согласно одному исследованию, [ 13 ] MDA также может быть обнаружен в срезах тканей суставов у пациентов с остеоартритом . [ 14 ]
Уровни малондеидгида также можно рассмотреть (как маркер перекисного окисления липидов ) для оценки повреждения мембраны в сперматозоиде; Это важно, потому что окислительный стресс влияет на функцию сперматозоидов, изменяя текучесть мембраны, проницаемость и нарушение функциональной компетентности сперматозоидов. [ 15 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0377" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и В. Наир, Кл О'Нил, П.Г. Ван "Малондалдегид", Энциклопедия реагентов для органического синтеза , 2008, Джон Вили и сыновья, Нью -Йорк. doi : 10.1002/047084289x.rm013.pub2 Статья онлайн Дата публикации: 14 марта 2008 г.
- ^ Jump up to: а беременный Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005). «Высокопроизводительное определение малонологичного растительного происхождения в тканях растений». Аналитическая биохимия . 347 (2): 201–207. doi : 10.1016/j.ab.2005.09.041 . PMID 16289006 .
{{cite journal}}: CS1 Maint: несколько имен: списки авторов ( ссылка ) CS1 Maint: NUREGIC Имена: Список авторов ( ссылка ) - ^ Рузер, Кэрол А.; Марнетт, Лоуренс Дж. (2003). «Механизм оксигенации свободных радикалов полиненасыщенных жирных кислот циклооксигеназами». Химические обзоры . 103 (6): 2239–2304. doi : 10.1021/cr000068x . PMID 12797830 .
- ^ Pryor WA, Stanley JP (1975). «Письмо: предлагаемый механизм для производства малонологичного уровня во время аутооксидирования полиненасыщенных жирных кислот. Неферментативная продукция эндопероксидов простагландина во время автоокисления». J. Org. Химический 40 (24): 3615–7. doi : 10.1021/jo00912a038 . PMID 1185332 .
- ^ Farmer EE, Davoine C (2007). «Реактивные электрофильные виды». Карт Мнение Растительный биол . 10 (4): 380–6. Bibcode : 2007copb ... 10..380f . doi : 10.1016/j.pbi.2007.04.019 . PMID 17646124 .
- ^ Мур К., Робертс Л.Дж. (1998). «Измерение перекисного окисления липидов». Свободный радик. Резерв 28 (6): 659–71. doi : 10.3109/10715769809065821 . PMID 9736317 .
- ^ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). «Обзор недавних исследований о малондеалдегиде как токсичной молекуле и биологическом маркере окислительного стресса». Nutr Metab Cardiovasc dis . 15 (4): 316–28. doi : 10.1016/j.numecd.2005.05.003 . PMID 16054557 .
- ^ Марнетт Л.Дж. (1999). «Повреждение липидного перекисного окисления-ДНК из-за малоиндиалдегида». Мутат. Резерв 424 (1–2): 83–95. Bibcode : 1999mrfmm.424 ... 83M . doi : 10.1016/s0027-5107 (99) 00010-x . PMID 10064852 .
- ^ «Анализ тиобарбитуровой кислоты реактивных веществ (TBARS)» . www.amdcc.org . Архивировано из оригинала 14 сентября 2006 года.
- ^ Hartman PE, предполагаемые мутагены и канцерогены в продуктах. IV Малональдегид (Malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983; 5 (4): 603-7
- ^ Douerdjou, P.; Koner, BC (2008), Влияние различных кулинарных сосудов на тепло-индуцированное перекисное окисление липидов различных пищевых масел », журнал пищевой биохимии, 32: 740–751. Два : 10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
- ^ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (март 2002 г.). «Свидетельство окислительного стресса при заболеваниях роговицы человека» . J. Histochem. Цитохим. 50 (3): 341–51. doi : 10.1177/002215540205000306 . PMID 11850437 .
- ^ Тику М.Л., Нарла Х., Джайн М., Яламанчили П. (2007). «Глюкозамин предотвращает деградацию коллагена in vitro в хондроцитах, ингибируя прогрессирующие реакции липоксидации и окисление белка» . Исследование и терапию артрита . 9 (4): R76. doi : 10.1186/ar2274 . PMC 2206377 . PMID 17686167 .
- ^ Collodel, G.; Моретти, E.; Micheli, L.; Менчиари, А.; Moltoni, L.; Cerretani, D. (март 2015 г.). «Характеристики спермы и уровни малонологичноалдегида у мужчин с различными репродуктивными проблемами» . Андрология . 3 (2): 280–286. doi : 10.1111/andr.297 . PMID 25331426 . S2CID 28027300 .