✖


Jump to content

Фосфор-порфирин

    Add links

    Фосфорцентрированные (или P-центрированные) порфирины представляют собой сопряженные полициклические кольцевые системы, состоящие либо из четырех пирролов с обращенными внутрь атомами азота и атомом фосфора в их ядре, либо из порфиринов с одним из четырех пирролов, замещенным фосфолем . Немодифицированные порфирины состоят из пирролов и связаны ненасыщенными углеводородными мостиками, часто действующими как мультидентатные лиганды, сосредоточенные вокруг переходных металлов, таких как Cu II, Zn II, Co II, Fe III. [1] [2] Будучи высококонъюгированными молекулами со многими доступными энергетическими уровнями , порфирины используются в биологических системах для преобразования световой энергии и синтетически модифицируются для выполнения аналогичных функций, таких как фотопереключатель или каталитический переносчик электронов . [1] [3] [4] [5] фосфора III и V Ионы намного меньше типичных металлоцентров и придают отчетливые фотохимические порфирину свойства. Подобные соединения с другими пниктогенными ядрами (As, Sb, Bi) или другими полициклическими кольцами , координированными с фосфором, приводят к другим изменениям в химии порфиринов. [6] [7]

    Две разновидности P-центрированных порфиринов: порфирин с фосфорным ядром (слева) и фосфапорфирин, координированный с общим металлом M (справа).

    Синтез

    [ редактировать ]

    Фосфорное ядро

    [ редактировать ]

    Ранние эксперименты с элементами группы 15 в порфириновом ядре, проведенные Barbour et al. в 1992 г. включил синтез P-центрированных порфириновых соединений из мезо-тетра-п-толилпорфирина (ТТП). Оксихлорид фосфора (POCl 3 ), добавленный к H 2 TTP, образует P-центрированную молекулу порфирина [P(TTP)Cl 2 ] + кл. - . Несколько химических вариантов были синтезированы путем кипячения в растворах пиридинового растворителя и спиртов с получением [P(TTP)OCH 2 CH 3 ] + кл. - , [P(TTP)(OpC 6 H 4 OH) 2 ] + ОЙ - и другие подобные соединения. [6] Другие исследователи, в том числе Поддутоори, в 2015 и 2022 годах использовали такие синтетические методы для получения гипервалентного фосфора (V), связанного с порфирином, а также аксиальных спиртовых заместителей. [4] [8]

    Общий синтез внедрения иона фосфора (V) в ядро ​​порфиринового кольца

    Позже были проведены синтезы с другими предшественниками фосфора, включая PhPCl 2 и октаэтилпорфирин (OEP) в DCM, с получением [POEP(Cl) 2 ] + кл. - . [9] PCl 3 /POCl 3 и KPF 6 дают аналогичные порфириновые продукты с PF 6. - противоион . [7] [8] Другие галогены , такие как бром, успешно использовались вместо хлора в этом методе синтеза P-центрированных колец. [10] Сообщалось о большем количестве синтезов со сложными спиртами. Порфирины, функционализированные аксиальными карбазолилвинилнафталимидами, синтезируются с использованием методов, аналогичных ранее описанному процессу связывания спиртов с фосфорными ядрами. [11] В аналогичном синтетическом процессе Susumu et al. соединили несколько модифицированных порфиринов по схеме связи от центра к краю. Хлоры в P-центрированном порфирине сначала замещаются внешней гидроксифенильной группой другого порфирина. Затем порфирины-заместители кипятят с POCl 3 для синтеза конечного массива порфиринов от центра до края. Образующийся P-центрированный комплекс состоит из трех порфиринов, в каждом ядре которых связаны атомы фосфора. [12]

    Фосфапорфирины

    [ редактировать ]

    Синтез фосфолзамещенного порфирина или фосфапорфирина включает более сложный химический путь. Фосфапорфирины не создаются с использованием немодифицированного порфиринового кольца в качестве синтетического реагента. Как сообщили Матано и Имахори в 2008 году, фосфапорфирин состоит из фосфола, связанного с двумя пиррольными функциональными группами , который затем связывается с другой молекулой пиррола. В частности, присоединение 2,5-бис(гидроксиметил)-1-фенил-1-тиофосфола к избытку пиррола в присутствии BF 3 ·OEt 2 приводит к образованию предшественника фосфатрипиррана. Фосфапорфириногенное кольцо образуется в результате дегидратационной конденсации фосфатрипиррана с 2,5-дифункционализированным пирролом. Окисление продукта дихлордицианобензохиноном (DDQ) дает высококонъюгированный фосфапорфириновый продукт 18π-системы. [13] [14] [15]

    Общий путь синтеза фосфапорфирина до его координации с центральным ионом металла. Мезозаместители, присутствующие в конечном порфириноидном продукте, обычно добавляют к исходным материалам фосфола и пиррола.

    Координировать металлы в ядре фосфапорфирина можно путем введения солей металлов. [15] Металлический родий очень легко встраивается в ядро ​​фосфапорфирина без присутствия стабилизирующего тиофензамещенного пиррола. [16]

    Характеристики

    [ редактировать ]

    Существует несколько разновидностей P-центрированного порфирина. Порфирин с центральным ионом фосфора (V) можно настроить с помощью дополнительных заместителей, добавленных либо снаружи полициклической кольцевой системы, либо аксиально к основному фосфору. Мезозамещенные порфирины, такие как мезо-тетра-п-толилпорфирин (ТТП) и октаэтилпорфирин (ОЭП), часто используются в синтезе основного фосфорсодержащего порфирина. [6] [9] Заместители гипервалентного фосфора также приводят к существованию разнообразного набора молекул с различными свойствами. Осевые заместители фосфора включают широкий спектр алкильных (-CH 3 , -CH 2 CH 3 ), алкокси (-OCH 3 , -OCH 2 CH 3 ), арильных (-C 6 H 5 ) и галогенидных функциональных групп. Кристаллографические эксперименты показывают, что заместители влияют на структурные свойства этих комплексов. Расстояния связей PN порфирина уменьшаются по мере увеличения электроотрицательности аксиальных заместителей. [7] Порфирины, связанные с неестественно маленькими ионами в ядре, приводят к взъерошению - отклонению положения атомов углерода от срединной плоскости ароматической сопряженной системы. Это явление, подобное седлованию и куполообразованию, наблюдалось также с небольшими ионами переходных металлов, таких как никель II. [17] Возбуждающий эффект фосфора (V) в порфирине очевиден из-за небольшого размера иона. Более электроотрицательные аксиальные группы приводят к большему взъерошению, в то время как большие стерически объемные группы имеют аналогичный эффект. Степень, в которой различные заместители вызывают взъерошивание, была определена Akiba et al. в 2001 году. [7]

    Фосфапорфирины содержат фосфолы, обычно связанные с фенильной группой, расположенной над плоскостью порфирина в тригональной пирамидальной молекулярной геометрии, что типично для фосфорных центров. В дополнение к связанной фенильной группе эти молекулы могут также иметь ядро ​​из ионов металлов, которое координируется с тремя пирролами и фосфолом и искажает естественно плоскую молекулу. [16] Значения очень отрицательного независимого от ядра химического сдвига (NCIS), используемые для количественной оценки ароматичности, указывают на ароматический характер фосфапорфиринов. Однако эти значения более положительны, чем значения NICS для неискаженной четырехпиррольной структуры, что является результатом менее плоской π-системы в фосфапорфиринах. [16]

    Фотоэлектрохимические свойства

    [ редактировать ]

    Немодифицированные порфирины были идентифицированы и использованы в спектроскопических исследованиях благодаря их сильно сопряженным π-системам. Изолированные монослои порфиринов с дикатионными переходными металлами дают такие же спектроскопические данные, как и суспендированные в разбавленном растворе. [1] Аксиальное замещение лиганда металла было предложено как метод изменения электрохимических свойств и с тех пор широко применяется с ионами фосфора. [4]

    Порфирины с фосфорным ядром были тщательно исследованы для оценки их фото- и электрохимических свойств. Осевые группы, связанные с основным фосфором, оказывают влияние на окислительный и восстановительный потенциалы порфиринов. Подобно влиянию электроотрицательности аксиальной группы на расстояние связи PN и взъерошивание плоскости, электроотрицательность влияет на молекулярные окислительно-восстановительные потенциалы. Акиба и др. в 2002 году впервые количественно оценили окислительно-восстановительный потенциал различных молекул порфиринов с разными аксиальными группами. Как правило, по мере увеличения электроотрицательности групп окислительный и восстановительный потенциалы становятся более положительными, что указывает на способность комплекса легче принимать электрон. [7] Исследование Шармы и соавт., проведенное в 2022 году. объединили электрохимические эффекты аксиальной группы с эффектами арильных заместителей внешнего порфиринового кольца, чтобы определить их общее влияние на электрохимию P-центрированных порфиринов. Большее количество электроноакцепторных групп снаружи порфирина, таких как 3,4,5-триметоксифенил, приводит к большему красному смещению в спектрах поглощения, в отличие от менее акцепторных групп, таких как простой фенил. Кроме того, высокий окислительный потенциал модифицированных порфиринов позволяет использовать их в электрохимических целях. Искусственные фотосинтетические системы можно тонко настроить путем добавления различных функциональных групп для катализа и хранения энергии . [8] [18] Поддутоори и др. в 2015 году исследовал электрохимическое применение порфиринов с p-ядром, осажденных с помощью Ir(III)Cp на оксиде олова (II), для формирования предварительного катализатора реакций расщепления воды . Способность образовывать эффективную каталитическую систему обусловлена ​​высоким окислительно-восстановительным потенциалом (1,62-1,65 В) фосфор-модифицированного порфирина, связанного с оксидом олова (II). [4] В 2016 году он разработал аналогичное применение для p-центрированных порфиринов с оксидом олова (IV) и типом Mn (II). Фотоокисление комплекса Mn позволяет восстановить ион олова (IV) до олова (III) через порфирин в качестве переносчика электронов аналогично публикации 2015 года. [5] Приложения фотовосстановления имитируют роль природного порфирина в фотосинтезе; однако фосфор (V) допускает настройку и более широкие применения, чем ионы переходных металлов. [1] [4] [5]

    Путь переноса электрона через P-центрированный порфирин в окислительно-восстановительном пути типа Mn(II) и оксида олова (IV)

    Фосфапорфирины изучены в меньшей степени. Эксперименты в УФ-ВИД и циклической вольтамперометрии (ЦВ) с фосфапорфиринами показывают, что замещение одного пиррола на фосфол сужает разрыв ВЗМО и НСМО в 18 π-системе, обеспечивая более легкодоступное возбужденное состояние и уникальные электрохимические применения. [13] [14] Фосфольный компонент был показан Reau et al. в 2002 году склонен к гиперполяризации. Эта характеристика более справедлива для фосфолов, когда они связаны с ионом палладия II, как это часто бывает в порфиринах. Нелинейно-оптические свойства (NLO), такие как молекулярная гиперполяризуемость в металлофосфольных гибридах, открывают уникальные электрохимические применения. [14] [19] Были синтезированы различные комплексы фосфол-металл для связывания ионов металлов меди II и серебра I через фосфорсодержащие хелатирующие лиганды. [20] [21] Новые электрохимически стабильные комплексы указывают на важность свойств NLO, которые являются уникальными для фосфапорфиринов благодаря их интегрированной с фосфором π-системе. [14]

    Фотохимические применения

    [ редактировать ]

    Еще в 2002 году аксиальные заместители фосфорного ядра были использованы в фотохимии. [3] [18] Редди и Майя первыми применили p-центрированный порфирин с азобензольными заместителями, способный к обратимой (E/Z) изомеризации при облучении длиной волны 345 нм. Процесс изомеризации становится возможным благодаря высокосопряженным порфириновым тушению флуоресценции кольцом и обратимости изомеризации. Высокий выход обоих изомеров после нескольких итераций реакции свидетельствует о том, что фотопереключение является надежным и стабильным процессом. [8]

    Обратимая (E/Z) изомеризация аксиального азобензольного заместителя, связанного с основным ионом фосфора, при облучении УФ-светом

    Фотоэлектрические устройства, использующие NiO, также стали более эффективными за счет инжекции порфиринов фосфора в дырки, что дает реагенты в основном состоянии , которые регенерируются с гораздо большей скоростью, чем это типично для элемента TiO 2 . [22]

    Биологические применения

    [ редактировать ]

    Фотодинамическая терапия (ФДТ) используется для нацеливания и разрушения ДНК в случаях экстремальной пролиферации клеток, что часто встречается при раке . Порфирины используются для генерации радикальных форм кислорода в организме для разрушения нуклеотидов и остановки их пролиферации. [23] [24] Тетрафенилпорфирин фосфора (V) образует комплексы с ДНК и обладает более высоким окислительным потенциалом, чем гуанин (1,4-1,8 В > 1,24 В). При соединении с фрагментами ДНК посредством электростатического взаимодействия р-центрированный электрон порфирина возбуждается излучением с длиной волны 365 нм до состояния S2 и переходит вниз по энергетическому каскаду посредством двух механизмов, разрушая гуанин. Первый механизм включает перенос электронов, который разрушает последовательность последовательных гуаниновых нуклеотидов, тогда как второй механизм протекает через образование кислородных радикалов, которые без разбора разрушают остатки гуанина в ДНК. [23]

    Возбуждение комплекса порфирин-ДНК и результирующая энергетическая каскадная диаграмма. Показаны два пути, которые вызывают деградацию гуаниновых нуклеотидов.

    Реактивность

    [ редактировать ]

    P-центрированные порфирины обычно реагируют в окислительно-восстановительных реакциях, где они служат перестраиваемыми промежуточными переносчиками электронов в биологических реакциях деградации ДНК, а также в других промышленных каталитических реакциях. [23] Оксид Tn (II/IV) фотовосстанавливается комплексами иридия и марганца через p-центрированные порфириновые переносчики электронов в катализе. [4] [5] Фотоэлектрические элементы, включающие комплексы NiO, дополненные p-центрированными порфиринами с высоким окислительным потенциалом, повышают эффективность ячеек, как это имеет место в ячейках на основе оксида индия и олова с порфиринами, содержащими аксиальные карбазолилвинилнафталимиды, связанные с основным фосфором. [11] [22]

    Порфирины фосфора (V) являются особенно хорошими переносчиками электронов в окислительно-восстановительных реакциях из-за их регулируемого восстановительного потенциала. Поддутоори и др. в 2021 году исследовали перенос электрона нафталина , часто возбуждаемой молекулы в фотохимии, на октаэтилпорфирин и ТЭП. Относительно низкие потенциалы порфиринов приводят к высокоэнергетическим состояниям с разделенными зарядами при передаче электрона от нафталина. Разнообразие аксиальных и периферийных заместителей является ключом к доступу к широкому спектру состояний с разделенными зарядами и переносу электронов через различные в электронном виде реагенты с образованием огромного разнообразия окислительно-восстановительных продуктов. [9]

    Энергетическая диаграмма переноса заряда между порфирином и нафталином в комплексе. Различные порфирины, мезо-тетра-п-толилпорфирин и октаэтилпорфирин, обладают разным потенциалом восстановления.

    Фосфапорфирины после синтеза могут образовывать комплексы с металлами подобно немодифицированной молекуле порфирина. Никель, палладий и платина могут быть скоординированы как металлический центр фосфапорфирина путем реакции сопряженного кольца с солями металлов, таких как Ni(cod) 2 , Pd(dba) 2 и Pt(dba) 2 в DCM/дихлорбензоле соответственно. [15]

    Производные и структурные аналоги

    [ редактировать ]

    Другие ионные ядра пниктогена

    [ редактировать ]

    Фосфор (V) является преобладающим ионным центром в модифицированных порфириновых комплексах, но не единственным элементом группы 15, который использовался вместо иона переходного металла. Сурьма и висмут также были идентифицированы как подходящие порфириновые ядра еще в 1991 году Barbour et al. [6] Более сильный донор электронов от менее электроотрицательного сурьмы приводит к более положительному потенциалу восстановления, чем у иона фосфора. Стерически говоря, мышьяк (V), будучи более крупным ионом, чем фосфор (V), обладает более стабильным, плоскоскоординированным порфирином в отличие от взъерошенного порфирина, координированного с фосфором. И наоборот, пниктогенный элемент, слишком большой для того, чтобы аккуратно координироваться с порфириновой дыркой, такой как висмут, вызывает нарушение симметрии в кольце. [6] [7]

    Другие пниктогенцентрированные порфирины в порядке возрастания размера ионов. Слева направо: порфириновые комплексы мышьяка, сурьмы и висмута.

    Каликсфирины

    [ редактировать ]

    Каликсфирины аналогичны порфиринам, у которых два углеводородных мостика между пирролами полностью насыщены. Как и фосфапорфирин, пиррол каликсфирина можно заменить фосфолом с образованием P-центрированного каликсфирина. Результаты повышения насыщенности неоднозначны. 2 и сп 3 гибридизация атомов углерода кольца и увеличение длины связи металл-азот . [15] [25]

    Фосфолзамещенный каликсфирин. Фосфол, связанный с фенилом, находится между двумя насыщенными мостиками.

    Матано и др. в 2006 году использовал первый в мире P,S-гибридизированный каликсфирин, координированный с палладием, для катализа реакции Хека с образованием замещенных алкенов. [26] Как и у порфиринов, электронные свойства этого комплекса также настраиваются за счет влияния различных функциональных групп. [27] В 2009 году эти молекулы были исследованы по сравнению с порфиринами из-за их более ограниченных π-систем и тщательно охарактеризованы с упором на возможность настройки их электронных свойств с помощью различных металлов и заместителей. [15] [27]

    Каликспирролы

    [ редактировать ]

    В каликспирролах все четыре углеводородных мостика полностью насыщены, что нарушает сопряжение между гетероциклами, присутствующими в других порфириноидах. Замена фосфола пиррола обеспечивает химический состав, аналогичный другим фосфапорфириноидам, с повышенной гибкостью тетрадентатного лиганда за счет sp. 3 гибридизация. [15]

    Фосфолзамещенный каликспиррол без сильно сопряженного кольца

    изофлорины

    [ редактировать ]

    Изофлорины представляют собой менее стабильные неароматические комплексы, химические свойства которых аналогичны порфириноидам. 20π-системы синтезируются из 18π-порфиринов путем окислительно-восстановительного комплексообразования. Хотя сопряженная система 4πn позволяет предположить, что молекула обладает антиароматическим характером, геометрические и магнитные критерии подтверждают, что комплекс неароматический. [28]

    Сопряженный 20π-изофлорин, координированный с общим ионом металла М и содержащий замещенный фенилсвязанный фосфол.

    Ссылки

    [ редактировать ]
    1. ^ Jump up to: а б с д Шик, Алан; Шрайман, Ирвин К.; Вагнер, Ричард В.; Линдси, Джонатан С.; и Боциан, Дэвид Ф. (1989). «Спектроскопическая характеристика монослоев порфиринов» . Журнал Американского химического общества 111 (4): 1344-1350. DOI: 10.1021/ja00186a030
    2. ^ Гун, Сяньчан; Милич, Татьяна; Сюй, Чанг; Баттеас, Джеймс Д.; и Дрен, Чарльз Майкл. (2002). «Получение и характеристика наночастиц порфирина» . Журнал Американского химического общества 124 (48): 14290-14291. DOI: 10.1021/ja027405z
    3. ^ Jump up to: а б Реддья, Д. Рагунат и Майя, Бхаскар Г. (2000). «Молекулярный фотопереключатель на основе порфирина фосфора (v) типа с аксиальной связью» . Химические коммуникации 117-118 DOI: 10.1039/b007784o
    4. ^ Jump up to: а б с д и ж Поддутури, Прашант К.; Томсен, Джулианна М.; Майлот, Ребекка Л.; Шихан, Стаффорд В.; и др. (2015). «Межфазный перенос электронов в фотоанодах на основе фосфор(v)-порфириновых сенсибилизаторов, соосажденных на SnO2 с прекатализатором окисления воды Ir(III)Cp*» . Журнал химии материалов 3 : 3868-3879. DOI: DOI: 10.1039/c4ta07018f
    5. ^ Jump up to: а б с д Поддутури, Прашант К.; Лим, Гэри Н.; Пилкингтон, Мелани; Д'Суза, Фрэнсис; и ван дер Эст, ст. (2016). «Конъюгаты фосфора(V)-порфирина-марганца(II)-терпиридина: синтез, спектроскопия и исследования фотоокисления на поверхности SnO2» . Неорганическая химия 55 (21): 11383-11395. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01924.
    6. ^ Jump up to: а б с д и Барбур, Таня; Белчер, Уорик Дж.; Братья, Пенелопа Дж.; Рикард, Клифтон Э.Ф.; и Уэр, Дэвид К. (1992). «Получение комплексов 15-й группы (фосфор, сурьма и висмут) мезо-тетра-п-толилпорфирина (ТТР) и рентгенокристаллическая структура [Sb(TTP)(OCH(CH3)2)2]Cl» . Неорганическая химия 31 (5): 746-754. DOI: 10.1021/ic00031a011
    7. ^ Jump up to: а б с д и ж Акиба, Кин-я; Надано, Ре; Сато, Ватару; Ямамото, Йосуке; Нагасе, Сигэру; Оу, Чжунпин; Тан, Сяоюй; и Кадиш, Карл М. (2001). «Синтез, структура, электрохимия и спектроэлектрохимия октаэтилпорфиринов гипервалентного фосфора(V) и теоретический анализ природы PO-связи в P(OEP)(CH2CH3)(O)» . Неорганическая химия 40 (22): 5553-5567. DOI: 10.1021/ic010595e
    8. ^ Jump up to: а б с д Шарма, Джатан К.; Баярд, Брэндон Дж.; Зосель, Ник; Али, Саеда С.; Хольцер, Ной; Нестеров Владимир Н.; Карр, Пол А.; Д'Суза, Фрэнсис; и Поддутури, Прашант К. (2022). «Порфирины гипервалентного фосфора (V) с мезо-метоксифенильными заместителями: значение количества и положения метоксигрупп в обеспечении внутримолекулярного переноса заряда» . Неорганическая химия 61 (42): 16573–16585. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.2c01648.
    9. ^ Jump up to: а б с Поддутури, Прашант К.; Баярд, Брэндон Дж.; Хольцер, Ной; Ситхараман, Сайраман; Зарраби, Нилуфар; Вайднер, Натан; Карр, Пол А; и Д'Суза, Фрэнсис. (2021). «Рациональный дизайн и синтез OEP и TPP-центрированных фосфор(V)-порфирин-нафталиновых конъюгатов: образование триплета посредством быстрой рекомбинации заряда» . Неорганическая химия 60 (23): 17952-17965. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c02531.
    10. ^ Фуруяма, Танияки; Маэда, Казуя; Маэда, Хадзиме; и Сеги, Масахито. (2019). «Хемоселективный синтез арилоксизамещенных фталоцианинов» . Журнал органической химии 84 (21): 14306-14312. DOI: 10.1021/acs.joc.9b02126
    11. ^ Jump up to: а б Чжан, Юн; Цао, Кайю; Ван, Чэньгуан; Цзя, Цзюньхуэй; и др. (2012). «Синтез и фотофизические свойства порфиринов фосфора (v), функционализированных аксиальными карбазолилвинилнафталимидами» . Органическая биомолекулярная химия 10 , 8701-8709. DOI: 10.1039/c2ob26478a
    12. ^ Сусуму, Кимихиро; Танака, Казуёси; Симидзу, Такео; Такеучи, Ясуко; и Сегава, Хироши. (1999). «Синтез и фотофизические свойства массивов порфиринов фосфора(V) типа «от центра к краю» . Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 2 : 1521–1529. DOI: 10.1039/A809840I
    13. ^ Jump up to: а б Матано, Ёсихиро, Миядзима, Тоору; и Накано, Харуюки (2006). Органические письма 8 ( 25): 5713-5716 . /ol0622763
    14. ^ Jump up to: а б с д Матано, Ёсихиро и Имахори, Хироши. (2009). «Разработка и синтез π-систем на основе фосфолов для новых органических материалов» . Органическая биомолекулярная химия 7 : 1258-1271. DOI: 10.1039/b819255n
    15. ^ Jump up to: а б с д и ж Матано, Ёсихиро и Имахори, Хироши. (2009). «Фосфолсодержащие каликспирролы, каликсфирины и порфирины: синтез и координационная химия» . Отчеты о химических исследованиях 42 (8): 1193-1204. DOI: 10.1021/ar900075e
    16. ^ Jump up to: а б с Матано, Ёсихиро; Накабучи, Такаши; и Имахори, Хироши. (2010). «Синтез, строение и ароматичность фосфолсодержащих порфиринов и их металлокомплексов» . Чистое приложение. хим. 82 : 583-593. DOI: 10.1351/PAC-CON-09-08-05
    17. ^ Конради, Жанет и Гош, Абхик. (2017). «Энергетика седлания и взъерошивания в металлопорфиринах: необычные взъерошенные додеказамещенные порфирины» . АСУ Омега 2 (10): 6708-6714. DOI: 10.1021/acsomega.7b01004
    18. ^ Jump up to: а б Meshkov, Ivan N.; Bulach, Véronique; Gorbunova, Yulia G.; Gostev, Fedor E.; Nadtochenko, Victor A.; Tsivadze, Aslan Yu; and Hosseini, Mir Wais. (2017). “Tuning photochemical properties of phosphorus(v) porphyrin photosensitizers” . Chemical Communications 53 : 9918-9921. DOI: 10.1039/c7cc06052a
    19. ^ Фав, Клэр; Хисслер, Мюриэл; Сенешаль, Кателл; Леду, Изабель; Зиссб, Джозеф; и Рео, Режис. (2002). «Лигандтранс-эффект: использование старой концепции как новый подход к бис(диполярным) NLO-форам» . Химические коммуникации 16 : 1674–1675. DOI: 10.1039/B203149C
    20. ^ Нора, Бриджит; Родригес-Санс, Елена; Лескоп доктор, Кристоф; и Рео, Режис. (2008). «Химия мостиковых фосфанов: димеры CuI, несущие 2,5-бис(2-пиридил)фосфольные лиганды» . Химия Европа 14 (11): 3391-3403. DOI: 10.1002/chem.200701423
    21. ^ Уэлш, Стефан; Лескоп, Кристоф; Шеер, Манфред; и Рео, Режис. (2008). «Биметаллические молекулярные зажимы AgI с адаптивным координационным поведением для супрамолекулярной химии» . Неорганическая химия 47 (19): 8592-8594. DOI: 10.1021/ic801222j
    22. ^ Jump up to: а б Боргстрем, Магнус; Бларт, Эррол; Бошлоо, Геррит; Мухтар, Эмад; Хагфельдт, Андерс; Хаммарстрем, Лейф; и Одобель, Фабрис. (2005). «Сенсибилизированная инъекция фосфор-порфирина в NiO: на пути к новым фотоэлектрическим устройствам» . Журнал физической химии B 109 (48): 22928-22934. DOI: 10.1021/jp054034a
    23. ^ Jump up to: а б с Хиракава, Ф. Кадзутака; Каваниси, Сёсуке; Хирано, Тору; Сегава, Хироши. (2007). «Гуанин-специфическое окисление ДНК, фотосенсибилизированное комплексом тетрафенилпорфирина с фосфором (V) посредством генерации синглетного кислорода и переноса электронов» . Журнал фотохимии и фотобиологии B: Биология 87 (3): 209–217. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2007.04.001.
    24. ^ Бесаратиния, Ахмад; Бейтс, Стивен Э.; Синолд, Тимоти В.; и Пфайфер, Герд П. (2004). «Подобная мутагенность фотоактивированных порфиринов и ультрафиолетового излучения А в эмбриональных фибробластах мышей: участие окислительных повреждений ДНК в мутагенезе» . Биохимия 43 (49): 15557-15566. DOI: 10.1021/bi048717c
    25. ^ Матано, Ёсихиро; Миядзима, Тору; Очи, Нориаки; Накабучи, Такаши; Широ, Мотоо; Накао, Ёсихидэ; Сакаки, ​​Сигэёси; и Имахори, Хироши. (2008). «Синтез, структура и координационная химия фосфолсодержащих гибридных каликсфиринов: перспективные макроциклические P,N 2 ,X-смешанные донорные лиганды для создания реакционноспособных комплексов переходных металлов» . Журнал Американского химического общества 130 (3): 990-1002. DOI: 10.1021/ja076709o
    26. ^ Матано, Ёсихиро; Миядзима, Тору; Накабучи, Такаши; Имахори, Хироши; Очи, Нориаки; и Сакаки, ​​Сигэёси. (2006). «Фосфорсодержащие гибридные каликсфирины: перспективные лиганды со смешанными донорами для видимых и эффективных палладиевых катализаторов» . Журнал Американского химического общества 128 (36): 11760-11761. DOI: 10.1021/ja0640039
    27. ^ Jump up to: а б Матано, Ёсихиро; Фудзита, Масато; Миядзима, Тору; и Имахори, Хироши. (2009). «Влияние мезозаместителей на окислительно-восстановительные свойства P,S,N2-гибридных каликсфиринов 5,10-порфодиметенового типа и их металлокомплексов» . Металлоорганические соединения 28 (21): 6213-6217. DOI: 10.1021/om900745t
    28. ^ Матано, Ёсихиро; Накабучи, Такаши; Фудзисигэ, Шинья; Накано, Харуюки; и Имахори, Хироши. (2008). «Окислительно-восстановительное комплексообразование 23-фосфа-21-тиапорфирина с металлами 10-й группы: удобный доступ к стабильным комплексам изофлорин-металл с модифицированным ядром» . Журнал Американского химического общества 130 (49): 16446-16447. DOI: 10.1021/ja807742g
    Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phosphorus_porphyrin&oldid=1233888655"
    Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
    Arc.Ask3.Ru
    Номер скриншота №: dc43fa09f704782b2ec3e6435098ae88__1720690740
    URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/dc/88/dc43fa09f704782b2ec3e6435098ae88.html
    Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
    Phosphorus porphyrin - Wikipedia
    Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)