Фталевая кислота

Фталевая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензол-1,2-дикарбоновая кислота
	Другие имена 1,2-бензолдиовая кислота ; Фталевая кислота ; Бензол-1,2-дикарбоновая кислота ; орто -фталевая кислота ; Дикарбоксилбензол ; Карбоксилбензойная кислота ; 1,2-фенилендикарбоновая кислота ; Фенилен-1,2-дикарбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	88-99-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:29069 ;
ХимическийПаук	992 ;
Информационная карта ECHA	100.001.703
Номер ЕС	201-873-2 ;
ПабХим CID	1017 ;
НЕКОТОРЫЙ	6O7F7IX66E ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021484 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 6 О 4
Молярная масса	166.132 g/mol
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,593 г/см 3 , твердый
Температура плавления	207 ° С (405 ° F; 480 К)
Растворимость в воде	0,6 г/100 мл
Кислотность ( pKa )	2.89, 5.51
Магнитная восприимчивость (χ)	-83.61·10 −6 см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 0 0
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Изофталевая кислота ; Терефталевая кислота
Родственные соединения	Фталевый ангидрид ; Фталимид ; Фталгидразид ; Фталоилхлорид ; Бензол-1,2- ; дикарбоксальдегид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

В органической химии фталевая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту формулы ароматическую C ₆ H ₄ (CO ₂ H) ₂ и строение НО(О)С- С ₆ ЧАС ₄ - С(О)ОН . Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевого ангидрида представляет собой товарный химикат, производимый в больших масштабах. ^{[ 4 ]} Фталевая кислота — один из трех изомеров бензолдикарбоновой кислоты , остальные — изофталевая кислота и терефталевая кислота .

Производство

Фталевая кислота производится каталитическим окислением непосредственно до фталевого нафталина или ортоксилола ангидрида и последующим гидролизом ангидрида. ^{[ 4 ]}

Фталевая кислота была впервые получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году путем окисления тетрахлорида нафталина. ^{[ 5 ]} Полагая, что полученное вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталевой кислотой». ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} После того как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил ее правильную формулу, ^{[ 8 ]} Лоран дал ему нынешнее название. ^{[ 5 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Методы производства в девятнадцатом веке включали окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, лучше сказать, окисление углеводорода дымящей серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора. ^{[ 5 ]}

Синтез

Нафталин при окислении перманганатом или дихроматом калия дает фталевый ангидрид. ^{[ 11 ]} который при гидролизе горячей водой дает фталевую кислоту. ^{[ 12 ]}

Реакции и использование

Это двухосновная кислота с p K _a 2,89 и 5,51. Монокалиевая соль гидрофталат калия является стандартной кислотой в аналитической химии . Обычно эфиры фталевой кислоты получают из широко доступного фталевого ангидрида . Восстановление фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды дает производное 1,3-циклогексадиена . ^{[ 13 ]}

Безопасность

Токсичность фталевой кислоты умеренная: ЛД ₅₀ (мышь) составляет 550 мг/кг.

Биодеградация

Бактерии Pseudomonas sp. P1 разлагает фталевую кислоту. ^{[ 14 ]}

См. также

Ссылки

^ «ФТАЛИЕВАЯ КИСЛОТА» . опасность.com .
^ Браун, Х.К. и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
^ Сообщается о нескольких температурах плавления, например: (i) 480 К (веб-сайт NIST), (ii) 210–211 ° C с разложением (Sigma-Aldrich онлайн), (iii) 191 ° C в запечатанной пробирке. (Энциклопедия промышленной химии Ульмана), (iv) 230 °C с преобразованием во фталевый ангидрид и воду (JTBaker MSDS).
^ Jump up to: ^а ^б Барли, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Дядя Уолтер; и др. (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Фталевые кислоты» . Британская энциклопедия . Том. 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 545–546.
^ Огюст Лоран (1836) «Sur l'acide naphtalique et ses combinisons» (О нафталевой кислоте и ее соединениях), Annales de Chimie et de Physique , 61 : 113-125. (Примечание: эмпирические формулы соединений, которые были проанализированы в этой статье, неверны, отчасти потому, что в этот период химики использовали неправильные атомные массы углерода (6 вместо 12) и других элементов.)
^ Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1836) «Уэбер Нафталиновая кислота и ее соединения» (О нафталеновой кислоте и ее соединениях), Annalen der Pharmacie , 19 (1): 38-50; информацию о получении фталевой кислоты см. на стр. 41.
^ К. де Мариньяк (1841) «О нафталиновой кислоте и летучем продукте, возникающем при ее приготовлении» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 38 (1): 13-20. (Примечание: опять же, эмпирические формулы Мариньяка неверны, потому что химики того времени использовали неправильные атомные массы.)
^ Огюст Лоран (1841) «О новых азотистых соединениях нафталина, а также о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте» , Revue Scientifique et Industrielle , 6 : 76-99; на странице 92 Лоран придумал название «фталевая кислота» и признал, что его более ранняя эмпирическая формула для фталевой кислоты была неверной.
^ Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1842) «О новых азотистых соединениях нафталина, о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 41 (1): 98-114; на странице 108 Лоран придумал название «Фталевая кислота» (фталевая кислота).
^ «Окисление нафталина до фталевого ангидрида» . public.websites.umich.edu . Проверено 6 апреля 2024 г.
^ Ноллер, Карл Р. (1965). Химия органических соединений (3-е изд.). Филадельфия: У. Б. Сондерс. п. 602.
^ Ричард Н. Макдональд и Чарльз Э. Рейнеке (1988). «Транс-1,2-дигидрофталевая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 461 .
^ Иштиак Али, Мухаммед (2011). Микробная деградация поливинилхлоридных пластиков (PDF) (доктор философии). Университет Каид-и-Азам. п. 47.

Индекс Merck, 9-е изд., № 7178.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0768

[1] «ФТАЛИЕВАЯ КИСЛОТА» . опасность.com .

[2] Браун, Х.К. и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.

[3] Сообщается о нескольких температурах плавления, например: (i) 480 К (веб-сайт NIST), (ii) 210–211 ° C с разложением (Sigma-Aldrich онлайн), (iii) 191 ° C в запечатанной пробирке. (Энциклопедия промышленной химии Ульмана), (iv) 230 °C с преобразованием во фталевый ангидрид и воду (JTBaker MSDS).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б Барли, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Дядя Уолтер; и др. (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[EB1911-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Фталевые кислоты» . Британская энциклопедия . Том. 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 545–546.

[6] Огюст Лоран (1836) «Sur l'acide naphtalique et ses combinisons» (О нафталевой кислоте и ее соединениях), Annales de Chimie et de Physique , 61 : 113-125. (Примечание: эмпирические формулы соединений, которые были проанализированы в этой статье, неверны, отчасти потому, что в этот период химики использовали неправильные атомные массы углерода (6 вместо 12) и других элементов.)

[7] Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1836) «Уэбер Нафталиновая кислота и ее соединения» (О нафталеновой кислоте и ее соединениях), Annalen der Pharmacie , 19 (1): 38-50; информацию о получении фталевой кислоты см. на стр. 41.

[8] К. де Мариньяк (1841) «О нафталиновой кислоте и летучем продукте, возникающем при ее приготовлении» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 38 (1): 13-20. (Примечание: опять же, эмпирические формулы Мариньяка неверны, потому что химики того времени использовали неправильные атомные массы.)

[9] Огюст Лоран (1841) «О новых азотистых соединениях нафталина, а также о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте» , Revue Scientifique et Industrielle , 6 : 76-99; на странице 92 Лоран придумал название «фталевая кислота» и признал, что его более ранняя эмпирическая формула для фталевой кислоты была неверной.

[10] Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1842) «О новых азотистых соединениях нафталина, о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 41 (1): 98-114; на странице 108 Лоран придумал название «Фталевая кислота» (фталевая кислота).

[11] «Окисление нафталина до фталевого ангидрида» . public.websites.umich.edu . Проверено 6 апреля 2024 г.

[12] Ноллер, Карл Р. (1965). Химия органических соединений (3-е изд.). Филадельфия: У. Б. Сондерс. п. 602.

[13] Ричард Н. Макдональд и Чарльз Э. Рейнеке (1988). «Транс-1,2-дигидрофталевая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 461 .

[14] Иштиак Али, Мухаммед (2011). Микробная деградация поливинилхлоридных пластиков (PDF) (доктор философии). Университет Каид-и-Азам. п. 47.

[ 3 ]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]