о -ксилол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-ксилол [ 1 ] | |||
| Систематическое название ИЮПАК
1,2-Диметилбензол [ 1 ] | |||
| Другие имена
о- ксилол, [ 1 ] о-ксилол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1815558 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.203 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 67796 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1307 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 8:10 утра | |||
| Молярная масса | 106.168 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,88 г/мл | ||
| Температура плавления | -24 ° C (-11 ° F; 249 К) | ||
| Точка кипения | 144,4 ° С (291,9 ° F; 417,5 К) | ||
| 0,02% (20°С) [ 2 ] | |||
| Растворимость в этаноле | очень растворим | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | очень растворим | ||
| Давление пара | 7 мм рт.ст. (20°С) [ 2 ] | ||
| -77.78·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.50545 | ||
| Вязкость | 1,1049 сП при 0 °C 0,8102 сП при 20 °C | ||
| Структура | |||
| 0,64 Д [ 3 ] | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Слегка токсичен | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| H225 , H226 , H304 , H305 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P34 0 , П305+П351+П338 , P312 , P321 , P322 , P331 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 32 ° С (90 ° F; 305 К) | ||
| 463 ° С (865 ° F; 736 К) [ 4 ] | |||
| Взрывоопасные пределы | 0.9%-6.7% [ 2 ] | ||
| 100 частей на миллион [ 4 ] (СВВ), 150 частей на миллион [ 4 ] (НАБОР) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
4300 мг/кг (крысы, перорально ) [ 5 ] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
6125 частей на миллион (крыса, 12 часов) 6125 частей на миллион (человек, 12 часов) [ 6 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 100 частей на миллион (435 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 100 частей на миллион (435 мг/м 3 ) ST 150 ppm (655 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
900 частей на миллион [ 2 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные ароматические углеводороды
|
м -ксилол п -ксилол толуол | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| О-ксилол (страница данных) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
о -ксилол ( орто -ксилол ) — ароматический углеводород формулы бензольного C 6 H 4 (CH 3 ) 2 , с двумя метильными заместителями, связанными с соседними атомами углерода кольца ( ) орто - конфигурация . Это конституциональный изомер и м- ксилола п - ксилола , смесь называется ксилолом или ксилолами. о -Ксилол — бесцветная слегка маслянистая легковоспламеняющаяся жидкость . [ 7 ]
Производство и использование
[ редактировать ]Нефть содержит около одного весового процента ксилолов. Большую часть о -ксилола получают путем крекинга нефти , что дает распространение ароматических соединений, включая изомеры ксилола. м -ксилол изомеризуется в о- ксилол. В 2000 году чистый объем производства составил около 500 000 тонн.
о -Ксилол широко используется в производстве фталевого ангидрида , который является предшественником многих материалов, лекарств и других химикатов. [ 7 ] Метильные группы из-за их легкого окисления чувствительны к галогенированию. При обработке элементарным бромом эти группы бромируются с образованием дибромида ксилила : [ 8 ]
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2 Br 2 → C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 + 2 HBr
Токсичность и воздействие
[ редактировать ]Ксилолы не обладают острой токсичностью, например, LD 50 (крыса, перорально) составляет 4300 мг/кг. Эффекты варьируются в зависимости от животного и изомера ксилола. Опасения по поводу ксилолов связаны с их наркотическим действием. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 121, 139, 653. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0668» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Рудольф, HD; Уолцер, К.; Круцик, Ирмхильд (1973). «Микроволновой спектр, барьер вращения метила, конформация метила и дипольный момент ортоксилола». Журнал молекулярной спектроскопии . 47 (2): 314. Бибкод : 1973JMoSp..47..314R . дои : 10.1016/0022-2852(73)90016-7 .
- ^ Jump up to: а б с «о-ксилол» . Международные карты химической безопасности . КМНС/НИОШ. 1 июля 2014 г.
- ^ Токсичность о-ксилола
- ^ «Ксилол (о-, м-, п-изомеры)» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Фабри, Йорг; Грезер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_433 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Эмили Ф.М. Стивенсон (1954). «о-ксилилендибромид». Органические синтезы . 34 : 100. дои : 10.15227/orgsyn.034.0100 .