хлореновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло[2.2.1]-гепт-5-ен-2,3-дикарбоновая кислота
| |
| Другие имена
Хлорендиевая кислота, НЕТ-кислота, гексахлорэндометилентетрагидрофталевая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.708 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 4 Cl 6 О 4 | |
| Молярная масса | 388.84366 |
| Температура плавления | 232 ° С (450 ° F; 505 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хлорендиевая кислота , или 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло[2.2.1]-гепт-5-ен-2,3-дикарбоновая кислота , представляет собой хлорированную карбоновую кислоту , используемую в синтезе некоторых антипиренов и антипиренов. полимеры . [ 1 ] Это обычный продукт распада некоторых хлорорганических инсектицидов .
Свойства и идентификация
[ редактировать ]Хлорендиевая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество с химической формулой. С 9 Н 4 Cl 6 О 4 . Ее также называют HET-кислотой, гексахлорэндометилентетрагидрофталевой кислотой, 1,4,5,6,7,7-гексахлор-5-норборнен-2,3-дикарбоновой кислотой и 1,4,5,6,7,7 гексахлорбицикло[2.2]. .1]-5-гептен-2,3-дикарбоновая кислота. [ 1 ]
Его производят как в виде кислоты, так и в виде ее ангидрида . Ангидрид имеет номер CAS .
Хлорендиевая кислота мало растворима в воде и неполярных органических растворителях (например, бензоле , гексане , четыреххлористом углероде ). Легко растворяется в слабополярных органических растворителях ( этаноле , метаноле , ацетоне ). При нагревании он теряет воду при 200 °С, образуя ангидрид с температурой плавления 230–235 °С. Подвергаясь пиролизу , он разлагается на соляную кислоту и различные хлорированные соединения. Устойчив к гидролитическому дехлорированию. Он легко образует соли с металлами и сложные эфиры.
Химия и использование
[ редактировать ]Хлорендиевая кислота промышленно производится в больших объемах по реакции Дильса-Альдера . Используется в качестве промежуточного продукта при синтезе ненасыщенных огнезащитных полиэфирных смол и пластификаторов , а также в качестве отделочной огнезащитной обработки шерсти . Основное применение - производство смол, армированных стекловолокном, для оборудования химической промышленности. Его можно использовать для изготовления алкидных смол для использования в специальных чернилах и красках . Используется в качестве отвердителя эпоксидных смол, используемых при производстве печатных плат . При реакции с негалогенированными гликолями он образует галогенированные , которые можно использовать в качестве антипиренов в пенополиуретанах полиолы . Он также используется для производства дибутилхлорендата и диметилхлорендата , которые используются в качестве реактивных антипиренов в пластмассах . В ограниченных количествах он используется в качестве добавки в акрилонитрила, бутадиена и стирола сополимере .
Эфиры и аминные соли хлорендиевой кислоты используются в качестве противозадирных присадок в синтетических смазочных материалах .
При использовании в полимерах, будь то в качестве отвердителя или антипирена, он ковалентно связывается с полимерной матрицей, что снижает его выщелачивание в окружающую среду. Однако он может выделяться при гидролизе таких материалов и образовываться при окислении хлорированных циклодиеновых инсектицидов (например эндосульфана , хлордана , гептахлора , альдрина , , дильдрина , эндрина и изодрина ). Период его полураспада в почве составляет 140–280 дней.
В Европе 80% хлорендовой кислоты используется в производстве огнестойких композитов для строительства и транспорта, а остальная часть используется в материалах для коррозионностойкого оборудования для хранения жидкостей. В США, Латинской Америке и Азии 20–30% используется в огнестойких изделиях, а остальная часть — в производстве коррозионностойких пластмасс.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б ПабХим. «Хлорендиевая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 25 ноября 2022 г.