Гексафтооро-2-пропанол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,1,1,3,3,3-гексафторопропан-2-ол | |
| Другие имена
Гексафторуизопропанол,
Гексафторуизопропиловый спирт, Hfip | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.011.873 |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 2 F 6 O | |
| Молярная масса | 168.038 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,596 г/мл |
| Точка плавления | −3,3 ° C (26,1 ° F; 269,8 К) |
| Точка кипения | 58,2 ° C (136,8 ° F; 331,3 К) |
| Смешиваемая | |
| Давление паров | 16 К PA при 20 ° C |
| Вязкость | 1,65 CP и 20 ° C |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| H314 , H361FD , H373 | |
| P201 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P38+P310 , P308+P313 | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| точка возгорания | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| Лист данных безопасности (SDS) | Внешние MSDS |
| Связанные соединения | |
| Гексафторуацетон ; Изопропиловый спирт , 2,2,2-трифторэтанол | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гексафторуизопропанол , обычно сокращаемый HFIP , является органическим соединением с формулой (CF 3 ) 2 Choh. Этот флуоалкохол находит использование в качестве растворителя в органической химии. [ 1 ] Гексафтор-2-пропанол прозрачен к ультрафиолетовому свету с высокой плотностью , низкой вязкостью и низким показателем преломления . Это бесцветная, нестабильная жидкость с острым запахом.
Производство
[ редактировать ]Гексафторо-пропан-2-ол готовится из гексафтооропропилена через гексафторуацетон , который затем гидрогенизируется . [ 2 ]
- (CF 3 ) 2 CO + H 2 → (CF 3 ) 2 Чох
Свойства растворителя
[ редактировать ]Как растворитель, гексафторо-2-пропанол является полярным и обладает сильными свойствами водородной связи . Свидетельством к силе его тенденции к водородным связям является тот факт, что его комплекс 1: 1 с дистингсом THF около 100 ° C. Он имеет относительно высокую диэлектрическую постоянную 16,7. Он также относительно кислой, с PKA 9,3, сравнимым с тем, что для фенола . [ 1 ] Он классифицируется как жесткая кислота Льюиса , и ее свойства акцептора обсуждаются в модели ECW . [ 3 ] [ 4 ]
Гексафторо-пропан-2-ол является специализированным растворителем для органического синтеза , особенно для реакций, связанных с окислением и сильными электрофилами. Например, HFIP повышает реакционную способность перекиси водорода , применяемой для Baeyer-Villiger . окисления циклических кетонов [ 1 ] открытого кольца Льюиса В другой иллюстрации его использования HFIP используется в качестве растворителя для катализируемого кольцевого . [ 5 ]
Он также обнаружил применение в биохимии для солюбилизации пептидов и для мономеризации β-листа агрегатов белка . Из -за своей кислотности (PK A = 9,3) его можно использовать в качестве кислоты в летучих буферах для ионной пары ВЭЖХ - масс -спектрометрия нуклеиновых кислот . [ 6 ] Недавние исследования [ 7 ] показал способность HFIP активировать аллильные спирты, стабилизировать аллильный катион и дополнительно функционализовать на аллиловые сульфиды и сульфоны.
Hexafluoro-Propan-2-OL является специализированным растворителем для некоторых полярных полимеров. [ 8 ] Он солюбилизирует полимеры, которые нерастворимы в общих органических растворителях, таких как: полиамиды , полиакрилонитрилы , полиацеталы, полиэфиры (например, полигликолид ) и поликеты. Он также был оценен как растворитель для электролиза. [ 9 ]
Лекарство
[ редактировать ]Это и предшественник, и главный метаболит ингаляционного анестезии севофлурана . Севофлуран метаболизируется в организме в HFIP и формальдегид. HFIP является неактивным, негенотоксичным и после образования, быстро конъюгирован с глюкуроновой кислотой и эстраден в виде метаболита мочи. [ 10 ] [ 11 ]
Безопасность
[ редактировать ]Токсичность
[ редактировать ]Гексафторо-2-пропанол обладает очень низкой острой токсичностью, следовательно, его использование в качестве предшественника анестетики. Хотя он имеет низкую острую токсичность, это сильный раздражитель кожи и глаз. [ 2 ] Эксперименты на животных показывают возможное неблагоприятное воздействие на фертильность, [ 12 ] Размещение HFIP в качестве материала репродуктивной токсичности категории 2. [ 13 ]
Окружающая среда и токсичность
[ редактировать ]HFIP является специальным химическим веществом, которое производится в небольших количествах, поэтому он не имеет значительного экологического беспокойства. Его экологические последствия были оценены. [ 14 ] HFIP также принадлежит пер- и полифлюринированным алкильным веществам ( PFA ). [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Коломер, Игнасио; Чемберлен, Анна эр; Haughey, Maxwell B.; Донохо, Тимоти Дж. (2017). «Гексафторуизопропанол как очень универсальный растворитель» . Природа обзоры химии . 1 (11). doi : 10.1038/s41570-017-0088 .
- ^ Jump up to: а беременный Гюнтер Зигемунд, Вернер Шверфегер, Эндрю Фейринг, Брюс Смарт, Фред Бер, Херард Фогель, Блейн МакКусик «Фториновые соединения, органические» в энциклопедии Ульмана в промышленной химии , John Wiley & Sons, 2007. Doi : 10.1002/14356007.a11_349
- ^ Лоуренс, C.; Гал, JF. (2010). Льюис базовая и сродственная шкала, данные и измерения . Уайли. п. 50-51. ISBN 978-0-470-74957-9 .
{{cite book}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Cramer, re; Bopp, TT (1977). «Большой график E и C. Графическое отображение энтальпий формирования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 (10): 612-613. doi : 10.1021/ed054p612 .
{{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Трэвис У.Шоу, Джулия А.Калоу, Эбигейл Г.Дойл (2012). «Кинетическое разрешение с открывающим кольцом кольца терминальных эпоксидов: приготовление (S) -2-флуоро-1-фенилетанол» . Органические синтезы . 89 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.089.0009 .
{{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Apffel, A.; Чакель, JA; Фишер, С.; Lichtenwalter, K.; Хэнкок, WS (1997). «Анализ олигонуклеотидов с помощью масс-спектрометрии ионизации ВЭЖХ-Электрораспыляния». Анальный. Химический 69 (7): 1320–1325. doi : 10.1021/ac960916h . PMID 21639339 .
- ^ Лу, Маджян; Чжан, Ронг-Джин; Чжу, Кан-Мин; Сяо, Йонгун; Чен, Цзян-Руи; Чжао, Лей-Мин; Тонг, Цин-Сяо; Чжун, Цзянь-Джи (октябрь 2022 г.). «Индуцированная HFIP реакция аллилирования третичных аллиловых спиртов с тиолами или сульфонилгидразинами для доступа к аллиловым органосульфрам» . Синлетт 33 (17): 1745–1750. doi : 10.1055/A-1915-8309 . ISSN 0936-5214 . S2CID 251303213 .
- ^ Лу, Ле; Хуа, Руимао (20 мая 2021 г.). «Стратегия органического синтеза мономера -полимера -мономер (MPM): синтез и применение полибензофурана для функционализации бензол -кольца бензофурана». Азиатский журнал органической химии . 10 (8): 2137–2142. doi : 10.1002/ajoc.202100208 . S2CID 236388357 .
- ^ Рамос-Виллазер, Джозеф Мануэль; Родригес-Карденас, Эсдри; Баррера Диас, Чарльз Э.; Frontana-Uribe, Бернард А. (2020). смесительный «Обзор-он составляет 1,1,1,3,3,3-Гексфлюоро-2–2–2POPAANOL (HFIP) , Журнал электрохимического общества 167 (15): 155509. DOI : 10.1149/ 1945-711/ abb83c S24972047 .
- ^ Baxter Healthcare Corporation (июнь 2017 г.). «Севофлуран-севофлурановая жидкость» . Йиляйм . Получено 12 марта 2021 года .
- ^ «Сводка для соединения PubChem для CID 5206, Sevoflurane» . Pubchem . 2021 . Получено 12 марта 2021 года .
- ^ «1,1,1,3,3,3-Гексафторупропано-2-ОЛ токсичности для размножения» . Эха . Получено 26 марта 2021 года .
- ^ «Регламент (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета от 16 декабря 2008 года по классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, внесения поправок и отмены директив 67/548/EEC и 1999/45/EC, а также поправки Регламент (ЕС) № 1907/2006 " . Официальный журнал Европейского Союза : 109. 31 декабря 2008 года . Получено 26 марта 2021 года .
- ^ Арп, Ганс Питер Х.; Хейл, Сара Э. (ноябрь 2019). «Охват: улучшение руководства и методов для идентификации и оценки веществ PMT/VPVM» . Umweltbundesamt.de . Umweltbundesamt . Получено 12 марта 2021 года .
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Главный список PFAS веществ PFAS (версия 2)» . comptox.epa.gov/ . Получено 12 марта 2021 года .
Источники
[ редактировать ]- Radlick, Phillip C (1982-02-02). «Методы синтеза гексафторуизопропанола из нечистых смесей и синтеза фторметилового эфира» . Патент США 4 314 087 . Получено 2006-10-18 .
- Химиновый, Бернард; Х. Матэйс; М. Томарат (1987-03-03). «Процесс синтеза 2,2,2-трифторэтанола и 1,1,1,3,3,3-гексафторузопропанола» . Патент США 4647 706 . Получено 2006-10-18 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных управления авторитетом : национальный |
|---|