1-Бром-4-фторбензол

4-бромфторбензол
Skeletal Structure of 4-Bromofluorobenzene	Space Filling Model of 4-Bromofluorobenzene
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Бром-4-фторбензол
	Другие имена п -Бромфторбензол ; п -фторфенил бромид
Идентификаторы
Номер CAS	460-00-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	ПБФБ
КЭБ	ЧЕБИ: 141551 ;
ХЭМБЛ	ЧЕМБЛ1876826 ;
ХимическийПаук	13875180 ;
Информационная карта ECHA	100.006.638
Номер ЕС	207-300-2 ;
ПабХим CID	9993 ;
НЕКОТОРЫЙ	А7Ж69И3Х ;
Число	1993
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4027153 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 4 Бр Ф
Молярная масса	175.000 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Температура плавления	−16 ° C (3 ° F; 257 К)
Точка кипения	150 ° С (302 ° F; 423 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Структура
Молекулярная форма	Планарный
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х226 , Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 , Х336
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
Родственные соединения
Родственные галогенбензолы	1,4-дихлорбензол ; 1,4-дибромбензол ; 1,4-Дииодбензол
Родственные соединения	Бензол ; 1,4-дифторбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

4-Фторбромбензол представляет собой смешанный арилгалогенид ( арилфторид и арилбромид ) с формулой C ₆ H ₄ BrF. Это производное бензола , в котором атом брома связан пара- с атомом фтора . Он используется в качестве предшественника некоторых фармацевтических препаратов, агрохимического промежуточного продукта и в органическом синтезе . ^{[ 1 ]} Это бесцветная жидкость низкой острой токсичности.

Производство и использование

4-Фторбромбензол синтезируют бромированием фторбензола бромид в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как железа (III) или трибромид алюминия . ^{[ 2 ]}

рассматривает 4-бромфторбензол Закон о контроле над токсичными веществами как химическое вещество, производимое в больших объемах , то есть химическое вещество, 1 миллион фунтов (около 500 тонн) в год либо производится, либо импортируется в Соединенные Штаты. По состоянию на 2002 год компании, производящие или импортирующие это соединение, сообщили об использованном 10 миллионах (4 536 000 килограммов). Это больше, чем 500 000 фунтов (226 800 кг), использованных в 1986 году, как указано в Правиле обновления инвентарного списка Закона о контроле за токсичными веществами. ^{[ 1 ]} ^{[ 3 ]}

Реакции

4-Бромфторбензол является стандартным субстратом для реакций кросс-сочетания. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Он образует реактив Гриньяра, используемый при синтезе 4-фторфенилсодержащих соединений. ^{[ 1 ]}^{[ 6 ]} такие как пестицид Флузилазол . ^{[ 7 ]}

Список лекарств

Безопасность

Это соединение представляет собой легковоспламеняющуюся жидкость. Имеет температуру вспышки 53°С. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «4-Бромфторбензол [CAS № 460-00-4] Обзор токсикологической литературы» (PDF) . Национальная программа токсикологии . Проверено 2 января 2015 г.
^ Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола при электрофильном ароматическом замещении и связанные с ним явления». Дж. Хим. Образование . 80 (6): 679. Бибкод : 2003JChEd..80..679R . дои : 10.1021/ed080p679 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Паспорт безопасности материала» . Акрос Органикс . Проверено 2 января 2015 г.
^ Тан, Ичен; Хартвиг, Джон Ф. (2010). «Катализируемое палладием аминирование ароматических связей C-H эфирами оксима». Журнал Американского химического общества . 132 (11): 3676–3677. дои : 10.1021/ja100676r . ПМИД 20187645 .
^ Льего, Бенуа; Лапойнт, Дэвид; Кэрон, Лоуренс; Власова, Анна; Фагну, Кейт (2009). «Установление широко применимых условий реакции палладий-катализируемого прямого арилирования гетероатомсодержащих ароматических соединений». Журнал органической химии . 74 (5): 1826–1834. дои : 10.1021/jo8026565 . ПМИД 19206211 .
^ Патент US4605655 - Нейролептики; отсутствие побочных эффектов, связанных с двигательными расстройствами – Google Patents
^ «4-Бромфторбензол» . Shandong A&Fine Agrochemicals Co., Ltd. Архивировано из оригинала 13 декабря 2014 года . Проверено 2 января 2015 г.

[niehs-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с «4-Бромфторбензол [CAS № 460-00-4] Обзор токсикологической литературы» (PDF) . Национальная программа токсикологии . Проверено 2 января 2015 г.

[2] Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола при электрофильном ароматическом замещении и связанные с ним явления». Дж. Хим. Образование . 80 (6): 679. Бибкод : 2003JChEd..80..679R . дои : 10.1021/ed080p679 .

[Material_Safety_Data_Sheet-3] Перейти обратно: ^а ^б «Паспорт безопасности материала» . Акрос Органикс . Проверено 2 января 2015 г.

[4] Тан, Ичен; Хартвиг, Джон Ф. (2010). «Катализируемое палладием аминирование ароматических связей C-H эфирами оксима». Журнал Американского химического общества . 132 (11): 3676–3677. дои : 10.1021/ja100676r . ПМИД 20187645 .

[5] Льего, Бенуа; Лапойнт, Дэвид; Кэрон, Лоуренс; Власова, Анна; Фагну, Кейт (2009). «Установление широко применимых условий реакции палладий-катализируемого прямого арилирования гетероатомсодержащих ароматических соединений». Журнал органической химии . 74 (5): 1826–1834. дои : 10.1021/jo8026565 . ПМИД 19206211 .

[6] Патент US4605655 - Нейролептики; отсутствие побочных эффектов, связанных с двигательными расстройствами – Google Patents

[7] «4-Бромфторбензол» . Shandong A&Fine Agrochemicals Co., Ltd. Архивировано из оригинала 13 декабря 2014 года . Проверено 2 января 2015 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]