Трифенилборан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилборан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.277 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Ч 15 Б | |
| Молярная масса | 242.12 g/mol |
| Появление | Белые кристаллы |
| Температура плавления | 142 ° С (288 ° F; 415 К) |
| Точка кипения | 203 ° C (397 ° F; 476 К) (15 мм рт. ст.) |
| нерастворимый | |
| Структура | |
| тригональный плоский | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H228 | |
| П210 , П240 , П241 , П280 , П370+П378 | |
| Родственные соединения | |
Родственные изоэлектронные | Трифенилметиловый катион |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трифенилборан , часто сокращенно BPh 3 , где Ph представляет собой фенильную группу C 6 H 5 -, представляет собой химическое соединение с формулой B(C 6 H 5 ) 3 . Это белое кристаллическое твердое вещество, чувствительное как к воздуху, так и к влаге, медленно образующее бензол и трифенилбороксин . Он растворим в ароматических растворителях .
Структура и свойства
[ редактировать ]Ядро соединения BC 3 имеет планарную тригональную структуру. Фенильные . группы повернуты примерно на угол 30° от плоскости ядра [1]
Несмотря на то, что трифенилборан и трис(пентафторфенил)боран имеют схожую структуру, их кислотность по Льюису не одинакова. BPH 3 является слабой кислотой Льюиса, а B(C 6 F 5 ) 3 является сильной кислотой Льюиса из-за электроотрицательности атомов фтора . Другие борные кислоты Льюиса включают BF 3 и BCl 3 . [2]
Синтез
[ редактировать ]Трифенилборан был впервые синтезирован в 1922 году. [3] Обычно его изготавливают из диэтилэфирата трифторида бора и реактива Гриньяра , фенилмагнийбромида . [4]
- BF 3 ·O(C 2 H 5 ) 2 + 3 C 6 H 5 MgBr → B(C 6 H 5 ) 3 + 3 MgBrF + (C 2 H 5 ) 2 O
Трифенилборан также можно синтезировать в меньших масштабах путем термического разложения тетрафенилбората триметиламмония . [5]
- [B(C 6 H 5 ) 4 ][NH(CH 3 ) 3 ] → B(C 6 H 5 ) 3 + N(CH 3 ) 3 + C 6 H 6
Приложения
[ редактировать ]Трифенилборан производится в промышленных масштабах с помощью процесса, разработанного компанией Pont для использования при гидроцианировании бутадиена Du до адипонитрила , промежуточного продукта нейлона . Компания Du Pont производит трифенилборан путем реакции металлического натрия , галогенароматического соединения ( хлорбензола ) и вторичного алкилборатного эфира . [6]
Трифенилборан можно использовать для получения комплексов триарилборана с амином , таких как пиридин-трифенилборан . аминные комплексы используются в качестве катализаторов полимеризации Триарилборан - акриловых эфиров . [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зеттлер, Ф.; Хаузен, HD; Гесс, Х. (1974). «Кристаллическая и молекулярная структура трифенилборана». Дж. Органомет. хим. 72 (2): 157. doi : 10.1016/S0022-328X(00)81488-6 .
- ^ Эркер, Г. (2005). «Трис (пентафторфенил) боран: специальная борная кислота Льюиса для особых реакций». Далтон Транс. (11): 1883–90. дои : 10.1039/b503688g . ПМИД 15909033 .
- ^ Э. Краузе и Р. Ниче (1922). «Получение борорганических соединений с использованием фторида бора II.: трифенила бора и фенилборной кислоты» . Химические отчеты . 55 (5): 1261. doi : 10.1002/cber.19220550513 .
- ^ Р. Кестер; П. Бингер и В. Фенцл (1974). «Трифенилборан». Неорганические синтезы . Том. 15. С. 134–136. дои : 10.1002/9780470132463.ch30 . ISBN 978-0-470-13246-3 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ Г. Виттиг; П. Рафф (1951). «О комплексообразовании с трифенилбором». «Анналы химии» Либиха . 573 : 195. doi : 10.1002/jlac.19515730118 .
- ^ Jump up to: а б Ч. Р. Гиберт и Дж. Л. Литтл, «Алкил- и арилбораны», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH Verlag, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a04_309