Цианоуксусная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-циноуакозная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 506325 | |
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.006.131 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 1759 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 3 № 2 | |
| Молярная масса | 85.06 g/mol |
| Появление | бесцветный твердый |
| Плотность | 1,287 г/см 3 |
| Точка плавления | 69-70 ° C. |
| Точка кипения | 108 ° C (15 мм рт. |
| 1000 г/л (20 ° C) в воде | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| H302 , H314 , H332 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304 P312, P312, P312, P312 , +P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312, P312, P312, P312, P312, P312, P312, P312 P312 , , P312, P312, P312 , P312, стр . P363 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 107 ° C (225 ° F; 380 K) |
| Связанные соединения | |
Связанный
|
Этил цианоацетат Цианоацетамид |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Цианоуксусная кислота является органическим соединением . Это белое, гигроскопическое твердое вещество. Соединение содержит две функциональные группы, нитрил (-Cспеют) и карбоновую кислоту . Это предшественник цианоакрилатов, компонентов клея. [ 1 ]
Подготовка и реакции
[ редактировать ]Цианоуксусная кислота готовится путем обработки хлорацетатных солей цианидом натрия с последующим подкислением. [ 1 ] [ 2 ] Электросинтез путем катодного восстановления углекислого газа и анодного окисления ацетонитрила также дает цианоаксусную кислоту. [ 3 ]
Цианоуксусная кислота используется для проведения цианоацетилирования, первого удобного метода, описанного J. slätt. [ 4 ]
Он примерно в 1000 раз кислой, чем уксусная кислота, с PK A 2,5.
При нагревании при 160 ° C он подвергается декарбоксилированию с получением ацетонитрила:
- Ho 2 cch 2 cn → co 2 + ch 3 cn
Приложения
[ редактировать ]В самом крупном применении в масштабе цианоаксусная кислота сначала этерифицируется , чтобы получить этил цианоацетат . Конденсация этого сложного эфира с формальдегидом дает этил цианоакрилат , который используется в качестве суперклей. По состоянию на 2007 год было продуцировано более 10 000 тонн цианоаксусной кислоты.
Цианоуксусная кислота является универсальным промежуточным соединением в приготовлении других химических веществ. Это предшественник синтетического кофеина посредством промежуточной теофиллина . Это строительный блок для многих лекарств, включая декстрометорфан , амилорид , сульфадиметоксин и аллопуринол . [ 1 ]
Безопасность
[ редактировать ]LD50 ( оральный, крысы) составляет 1,5 г/кг. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Харальд Стриттмэттер, Стефан Хильдбранд и Питер Поллак Малоновая кислота и производные «В энциклопедии Ульмана промышленной химии 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.a16_063.pub2
- ^ Инглис, JKH (1928). «Этила цианоацетат». Органические синтезы . 8 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.008.0074 .
- ^ Барба, фруктоозо; Batanero, Belen (2004). «Парный электросинтез цианоаксусной кислоты». Журнал органической химии . 69 (7): 2423–2426. doi : 10.1021/jo0358473 . PMID 15049640 .
- ^ Бергман, Ян; Ромеро, Иван; Слатт, Джонни (2004). «Цианоацетилирование индолов, пирролов и ароматических аминов с комбинированной цианоуксусной кислотой и уксусной ангидридом» . Синтез . 2004 (16): 2760–2765. doi : 10.1055/s-2004-831164 . HDL : 10616/37961 .