Себакальная кислота

Себакальная кислота
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Декандионовая кислота
	Другие имена 1,8-октанедикарбоновая кислота ; Декана-11,10-диоевая кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	111-20-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 41865 ;
Chemspider	5004 ;
Echa Infocard	100.003.496
ЕС номер	203-845-5 ;
Сетка	C011107
PubChem CID	5192 ;
НЕКОТОРЫЙ	97an39ctc ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID7026867 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 18 O 4
Молярная масса	202.250 g·mol −1
Плотность	1,209 г/см 3
Точка плавления	131 до 134,5 ° C (267,8 до 274,1 ° F; 404,1 до 407,6 К)
Точка кипения	294,4 ° C (561,9 ° F; 567,5 К) при 100 мм рт.
Растворимость в воде	0,25 г/л
Кислотность (p k a )	4.720, 5.450
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Себациновая кислота является естественной дикарбоновой кислотой с химической формулой HO ₂ (Ch ₂ ) ₈ CO ₂ H. C Это белая чешуйчатая или порошкообразная твердость. Sebaceus является латыни для сал -свечи, ко -куб латинский для салоу и относится к его использованию в производстве свечей. Себакальная кислота является производной касторового масла . ^{[ 2 ]}

В промышленных условиях себациновая кислота и ее гомологи, такие как азелайская кислота, могут использоваться в качестве мономера для нейлона 610, пластификатора, смазочных материалов, гидравлических жидкостей , косметики, свечей и т. Д.

Он может использоваться в качестве поверхностно -активного вещества в смазывающей нефтяной промышленности для увеличения антиростевых свойств смазочных масел на металлах.

Производство и реакции

Себакальная кислота производится из касторового масла путем расщепления рицинолевой кислоты , которая получена из касторового масла. Октанол и глицерин - побочные продукты. ^{[ 2 ]}

Он также может быть получен из декалина через третичный гидропероксид , который дает циклодекенон, предшественник себациновой кислоты. ^{[ 3 ]}

Себациновая кислота также была продуцирована коммерчески путем электролиза Kolbe адипиновой кислоты . ^{[ 4 ]}

Превращение диметилового эфира себациновой кислоты в циклодекандиол с помощью конденсации ацилоина с последующим гидрированием с использованием медного хромитного катализатора . ^{[ 5 ]}

Потенциальная медицинская значимость

Кожная сала - это секреция кожей сальных желез . Это восковой набор липидов , состоящих из триглицеридов (≈41%), эфиров воска (≈26%), сквалена (≈12%) и свободных жирных кислот (≈16%). ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} В секрецию свободных жирных кислот в кожке включены полиненасыщенные жирные кислоты и себациновая кислота. Себакальная кислота также обнаружена у других липидов, которые покрывают поверхность кожи. Нейтрофилы человека могут преобразовать себациновую кислоту в его аналог 5-оксо, то есть 5-оксо-6e, 8z-октадекеноевая кислота, структурный аналог 5 -оксо-эйкозатетраеновой кислоты и, как это, оксикозатетраеновая кислота является исключительным активатором эосинофилов. , моноциты и другие провоспалительные клетки от людей и других видов. Это действие опосредовано рецептором Oxer1 на этих клетках. Предполагается, что себациновая кислота преобразуется в его аналог 5-Oxo во время и, таким образом, стимулирует провоспалительные клетки, способствуя ухудшению различных воспалительных кожных заболеваний. ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Бретти, C.; Crea, f.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Коэффициенты растворимости и активности кислых и основных неэлектролитов в водных растворах соли. 2. Коэффициенты растворимости и активности суберических, азелаических и себаковых кислот в NaCl (aq), (Ch ₃ ) ₄ NCL (aq) и (C ₂ H ₅ ) ₄ Ni (aq) при разных ионных сильных сторонах и при t = 25 ° C ». J. Chem. Англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. doi : 10.1021/je060132t .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Корнулы, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730 .
^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Патц, христианин; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Höke, Hartmut (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .
^ Секо, Маоми; Йомияма, Акира; Изоя, Тоширо (1979). «Разработка электросинтеза кольбе себациновой кислоты». Ceer, химическая экономика и инженерная обзор . 11 (9): 48-50.
^ Blomquist, AT; Гольдштейн, Альберт (1956). «1,2-циклодеканиол». Органические синтезы . 36 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.036.0012 .
^ Thody, AJ; Шустер С. (1989). «Контроль и функция сальных желез». Физиологические обзоры . 69 (2): 383–416. doi : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 .
^ Cheng JB, Russell DW (сентябрь 2004 г.). «Биосинтез воска млекопитающих II: клонирование экспрессии клонирования восковой синтазы, кодирующих член семейства ферментов ацилтрансферазы» (PDF) . Журнал биологической химии . 279 (36): 37798–807. doi : 10.1074/jbc.m406226200 . PMC 2743083 . PMID 15220349 .
^ Powell WS, Rokach J (март 2020 г.). «Нацеливание на рецептор OXE как потенциальную новую терапию для астмы» . Биохимическая фармакология . 179 : 113930. DOI : 10.1016/j.bcp.2020.113930 . PMC 10656995 . PMID 32240653 . S2CID 214768793 .

[pka-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Бретти, C.; Crea, f.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Коэффициенты растворимости и активности кислых и основных неэлектролитов в водных растворах соли. 2. Коэффициенты растворимости и активности суберических, азелаических и себаковых кислот в NaCl (aq), (Ch ₃ ) ₄ NCL (aq) и (C ₂ H ₅ ) ₄ Ni (aq) при разных ионных сильных сторонах и при t = 25 ° C ». J. Chem. Англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. doi : 10.1021/je060132t .

[Ullmanns-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Корнулы, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730 .

[Ull-3] Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Патц, христианин; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Höke, Hartmut (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .

[4] Секо, Маоми; Йомияма, Акира; Изоя, Тоширо (1979). «Разработка электросинтеза кольбе себациновой кислоты». Ceer, химическая экономика и инженерная обзор . 11 (9): 48-50.

[Blom-5] Blomquist, AT; Гольдштейн, Альберт (1956). «1,2-циклодеканиол». Органические синтезы . 36 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.036.0012 .

[THODY1989-6] Thody, AJ; Шустер С. (1989). «Контроль и функция сальных желез». Физиологические обзоры . 69 (2): 383–416. doi : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 .

[CHENG2004-7] Cheng JB, Russell DW (сентябрь 2004 г.). «Биосинтез воска млекопитающих II: клонирование экспрессии клонирования восковой синтазы, кодирующих член семейства ферментов ацилтрансферазы» (PDF) . Журнал биологической химии . 279 (36): 37798–807. doi : 10.1074/jbc.m406226200 . PMC 2743083 . PMID 15220349 .

[pmid32240653-8] Powell WS, Rokach J (март 2020 г.). «Нацеливание на рецептор OXE как потенциальную новую терапию для астмы» . Биохимическая фармакология . 179 : 113930. DOI : 10.1016/j.bcp.2020.113930 . PMC 10656995 . PMID 32240653 . S2CID 214768793 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]