α-токоферилацетат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2R ) -2,5,7,8-Тетраметил-2-[(4R , 8R ) -4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро- 2H -1-бензопиран-6- илацетат | |
| Другие имена
α-токоферола ацетат
Витамин Е ацетат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.369 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 31 Н 52 О 3 | |
| Молярная масса | 472.743 g/mol |
| Появление | бледно-желтая вязкая жидкость [ 1 ] |
| Температура плавления | –27,5 °С [ 1 ] |
| Точка кипения | 240 °C разлагается без кипения. [ 2 ] |
| нерастворимый [ 1 ] | |
| Растворимость | растворим в ацетоне , хлороформе , диэтиловом эфире ; плохо растворим в этаноле [ 1 ] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Альфа-токоферилацетат ( альфа -токоферолацетат ), также известный как ацетат витамина Е , представляет собой форму витамина Е с D-альфа-токоферилацетатом в натуральной форме и DL-альфа-токоферилацетатом в синтетической форме. DL- указывает на синтетическую форму, тогда как D- указывает на природную форму. Это сложный эфир и уксусной кислоты α -токоферола . [ 2 ]
Центры США по контролю и профилактике заболеваний заявляют, что ацетат витамина Е является серьезным виновником в 2019 году . ( вспышки легочного повреждения, связанного с вейпингом VAPI), [ 3 ] но пока нет достаточных доказательств, чтобы исключить влияние других химических веществ. [ 4 ] [ 5 ] При испарении этого эфира образуются токсичные продукты пиролиза . [ 6 ]
Использование в косметике
[ редактировать ]Альфа-токоферилацетат часто используется в дерматологических продуктах, таких как кремы для кожи. Он не окисляется и может проникать через кожу в живые клетки, где около 5% превращается в свободный токоферол . Утверждаются полезные антиоксидантные эффекты. [ 7 ] Альфа-токоферилацетат используется в качестве альтернативы самому токоферолу, поскольку фенольная гидроксильная группа блокируется, что обеспечивает менее кислый продукт с более длительным сроком хранения. Считается, что ацетат медленно гидролизуется после впитывания в кожу, регенерируя токоферол и обеспечивая защиту от солнечных ультрафиолетовых лучей. [ 8 ] Токоферилацетат был впервые синтезирован в 1963 году сотрудниками компании Hoffmann-La Roche . [ 9 ]
Хотя токоферилацетат широко используется в качестве лекарства для местного применения с заявлениями об улучшении заживления ран и уменьшении рубцовой ткани, [ 10 ] обзоры неоднократно приходили к выводу, что доказательств в поддержку этих утверждений недостаточно. [ 11 ] [ 12 ] Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином Е, в результате использования производных витамина Е, таких как токофериллинолеат и токоферолацетат, в средствах по уходу за кожей. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое использование. [ 13 ]
Неправильное использование
[ редактировать ]Ингредиент в жидкостях для вейпа
[ редактировать ]5 сентября 2019 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) объявило, что 10 из 18, или 56% образцов жидкостей для вейпа, отправленных штатами, связаны с недавней вспышкой заболеваний легких, связанных с вейпингом, в США. США : положительный результат теста на ацетат витамина Е. [ 14 ] который использовался в качестве загустителя незаконными производителями картриджей для вейпов с ТГК. [ 15 ] 8 ноября 2019 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) определили ацетат витамина Е как очень серьезную причину заболеваний, связанных с вейпингом, но не исключили другие химические вещества или токсиканты в качестве возможных причин. [ 3 ] Выводы CDC были основаны на образцах жидкости из легких 29 пациентов с повреждением легких, связанным с вейпингом , что предоставило прямые доказательства наличия ацетата витамина Е в первичном месте повреждения во всех 29 протестированных образцах легочной жидкости. [ 3 ] Исследования показывают, что вдыхание ацетата витамина Е может нарушать нормальное функционирование легких. [ 5 ] Исследование 2020 года показало, что испарение ацетата витамина Е приводит к образованию канцерогенных алкенов и бензола , а также исключительно токсичного газа кетена , который может быть фактором, способствующим повреждению легких. [ 6 ]
Химия
[ редактировать ]При комнатной температуре α-токоферилацетат представляет собой жирорастворимую жидкость. Он имеет 3 хиральных центра и, следовательно, 8 стереоизомеров . Его получают путем этерификации альфа-токоферола кислотой уксусной . 2R . , 4R ,8R - изомер, также известный как RRR-α-токоферилацетат, является наиболее распространенным изомером, используемым для различных целей Это связано с тем, что α-токоферол встречается в природе преимущественно как RRR-α-токоферол. [ 2 ]
Ацетат альфа-токоферола не кипит при атмосферном давлении и начинает разлагаться при 240°С. [ 2 ] Его можно перегонять в вакууме : он кипит при 184 °C при 0,01 мм рт . ст. , при 194 °C (0,025 мм рт. ст.) и при 224 °C (0,3 мм рт. ст.). На практике он не разрушается под воздействием воздуха , видимого света или УФ-излучения . Он имеет показатель преломления 1,4950–1,4972 при 20 ° C. [ 1 ]
Ацетат альфа-токоферола гидролизуется до альфа-токоферола и уксусной кислоты в подходящих условиях или при попадании в организм человека. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Индекс Merck (12-е изд.). Мерк. 1996. с. 1580. ИСБН 9780911910124 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и «Оценка безопасности вещества α-токоферола ацетата для использования в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами» . Журнал EFSA . 14 (3): 4412. 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4412 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Стенограмма телебрифинга Центра по контролю и профилактике заболеваний: обновленная информация о травмах легких, связанных с использованием электронных сигарет или вейпингом» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 8 ноября 2019 г.
В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ Фельдман Р., Мейман Дж., Стэнтон М., Гаммин Д.Д. (июнь 2020 г.). «Виновник или коррелят? Применение критериев Брэдфорд-Хилла к ацетату витамина Е». Архив токсикологии . 94 (6): 2249–2254. дои : 10.1007/s00204-020-02770-x . ISSN 1432-0738 . ПМИД 32451600 . S2CID 218878143 .
- ^ Перейти обратно: а б «Вспышка повреждений легких, связанных с использованием электронных сигарет или вейпингом» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 8 ноября 2019 г. В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ Перейти обратно: а б Ву Д., О'Ши Д.Ф. (24 марта 2020 г.). «Возможность выделения легочного токсичного кетена в результате пиролиза ацетата витамина Е» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 117 (12): 6349–6355. Бибкод : 2020PNAS..117.6349W . дои : 10.1073/pnas.1920925117 . ПМК 7104367 . ПМИД 32156732 .
- ^ Отчет об исследовании Института Лайнуса Полинга: Все об E в Wayback Machine (архивировано 23 февраля 2015 г.)
- ^ Бейерсберген ван Хенегувен Г., Юнгингер Х., де Врис Х. (1995). «Гидролиз RRR-альфа-токоферилацетата (ацетата витамина Е) в коже и его защитная от УФ-излучения активность (исследование in vivo на крысах)». J Фотохим Фотобиол Б. 29 (1): 45–51. дои : 10.1016/1011-1344(95)90251-1 . ПМИД 7472802 .
- ^ Майер Х., Шудель П., Рюэгг Р., Ислер О. (1963). «О химии витамина Е. 3-е сообщение. Суммарный синтез (2R , 4'R , 8'R ) - и (2S , 4'R , 8'R ) -α-токоферола». Helvetica Chimica Acta . 46 (2): 650–671. дои : 10.1002/hlca.19630460225 . ISSN 0018-019Х .
- ^ Панин Г., Струмия Р., Урсини Ф. (2004). «Ацетат альфа-токоферола для местного применения в основной фазе: восьмилетний опыт лечения кожи» (PDF) . Энн. Н-Й акад. Наука . 1031 (1): 443–447. Бибкод : 2004NYASA1031..443P . дои : 10.1196/анналы.1331.069 . ПМИД 15753192 . S2CID 45771699 .
- ^ Сиджвик Г.П., МакДжордж Д., Баят А. (2015). «Всеобъемлющий научно обоснованный обзор роли местных средств и повязок в лечении рубцов на коже» . Арх. Дерматол. Рез . 307 (6): 461–477. дои : 10.1007/s00403-015-1572-0 . ПМЦ 4506744 . ПМИД 26044054 .
- ^ Танайдин В., Конингс Дж., Маляр М., ван дер Хюльст Р., ван дер Лей Б. (2016). «Роль местного применения витамина Е в лечении рубцов: систематический обзор» . Эстет Сург Дж . 36 (8): 959–965. дои : 10.1093/asj/sjw046 . ПМИД 26977069 .
- ^ Косари П., Алихан А., Соколов М., Фельдман С.Р. (2010). «Витамин Е и аллергический контактный дерматит». Дерматит . 21 (3): 148–153. дои : 10.2310/6620.2010.09083 . ПМИД 20487657 . S2CID 38212099 .
- ^ Вс Л (6 сентября 2019 г.). «Испытания показывают, что примеси, обнаруженные в продуктах для вейпинга марихуаны, связаны со смертельными заболеваниями легких» . Вашингтон Пост . Проверено 9 сентября 2019 г.
- ^ «Три компании вызваны в суд по делу о заболевании Weed Vape» . Роллинг Стоун . 10 сентября 2019 г.
