Urithin
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3,8-дигидрокси-6 H -дибензо [ B , D ] Pyran-6-One | |
| Другие имена
Uro-A
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 13 H 8 O 4 | |
| Молярная масса | 228.203 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Урилитин А является метаболитным соединением, возникающим в результате трансформации эллагитаннинов кишечными бактериями. [ 1 ] Он принадлежит к классу органических соединений, известных как бензо- кумарины или дибензо-α- пиронов . Его предшественники - эллагические кислоты и эллагитанины - являются вездесущими по своей природе, в том числе съедобные растения, такие как гранаты , клубника , малина , грецкие орехи и другие. [ 2 ]
Урилитин А не найден в любом источнике пищи. Его биодоступность в основном зависит от отдельного состава микробиоты , поскольку только некоторые бактерии способны преобразовать эллагитаннины в уролитины. [ 3 ]
Химия
[ редактировать ]Урилитин А принадлежит к классу органических соединений, известных как бензо- кумарины или дибензо-α- пироны . Это полициклические ароматические соединения , содержащие 1- бензопиранский фрагмент с кетоновой группой на атоме углерода C2 (1-бензопиран-2-о).
Биохимия и метаболизм
[ редактировать ]Гранатные фрукты, грецкие орехи и малина являются источниками эллагитаннинов . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Эллагитанины гидролизуются в кишечнике для высвобождения эллагической кислоты , которая дополнительно обрабатывается кишечной микрофлорой в урилитины за счет потери одного из двух его лактонов и последовательного удаления гидроксильных групп . [ 7 ]
В то время как исследования показали, что Gordonibacter Urolithinfaciens и Gordonibacter pamelaeae играют роль в превращении эллагических кислот и эллагитанинов в урилитин А, микроорганизмы, ответственные за полную трансформацию в конечные уритины, все еще неизвестны. [ 3 ] Эффективность преобразования эллагитаннинов в урилитин значительно варьируется у людей, и некоторые люди не показывают никакой конверсии. [ 8 ]
При синтезировании и поглощении в кишечнике урилин А входит в системную циркуляцию, где он становится доступным для тканей по всему организму, где он дополнительно подвергается дополнительным химическим трансформациям (включая глюкуронидирование , метилирование , сульфатирование или их комбинацию) в энтероцитах и гепатоциты . [ 9 ] Урилитин А и его производные - урилитин глюкуронид и урилитин сульфат являются наиболее распространенными - высвобождаются в кровообращение, а затем выводятся в моче. [ 10 ]
Безопасность
[ редактировать ]Исследования in vivo не определяли какую -либо токсичность или специфические побочные эффекты после потребления диетического питания урилитана А. [ 11 ] Исследования безопасности у пожилых людей показали, что урилитин А хорошо переносился. [ 12 ] США В 2018 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов перечислило уролитин А в качестве безопасного ингредиента для пищевых продуктов, имеющих содержание в диапазоне 250 мг до одного грамма на порцию. [ 13 ]
Диетические источники
[ редактировать ]Известно, что урилитин А не найден в какой -либо пище, а скорее образуется в результате трансформации эллагических кислот и эллагитанинов кишечной микрофлорой у людей. [ Цитация необходима ] Источниками эллагитанинов являются: гранаты, орехи, некоторые ягоды (малина, клубника, ежевика, облако), чай, виноград мускадина , много тропических фруктов и вин дубовых лет (таблица ниже).
Преобразование эллагических кислот в урилитин А зависит от отдельного состава микрофлоры и может значительно различаться. [ 8 ] [ 14 ]
| Диетический источник | Эллагическая кислота [ 15 ] |
|---|---|
| Фрукты (мг/100 г свежий вес) | |
| Ежевика | 150 |
| Черная малина | 90 |
| Boysenberries | 70 |
| Облачный | 315.1 |
| Гранат | 269.9 [ 16 ] |
| Малина | 270 |
| Роза бедра | 109.6 |
| Клубника | 77.6 |
| Клубничные часы | 24.5 |
| Желтая малина | 1900 |
| Орехи (мг/г) | |
| Орехи ореха | 33 |
| Грецкие орехи | 59 |
| Напитки (мг/л) | |
| Гранатный сок | 811.1 [ 16 ] |
| коньяк | 31-55 |
| Дубовое красное вино | 33 |
| Виски | 1.2 |
| Семена (мг/г) | |
| Черная малина | 6.7 |
| Красная малина | 8.7 |
| Boysenberries | 30 |
| манго | 1.2 |
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Garcia-Muñoz C, Vaillant F (2014-12-02). «Метаболическая судьба эллагитаннинов: последствия для здоровья и исследования исследований для инновационных функциональных продуктов». Критические обзоры в области питания и питания . 54 (12): 1584–98. doi : 10.1080/10408398.2011.644643 . PMID 24580560 . S2CID 5387712 .
- ^ Cerdá B, Tomás-Barberán FA, Espín JC (январь 2005 г.). «Метаболизм антиоксидантных и химиопрофилательных эллагитаннинов из клубники, малины, грецких орехов и вина в дубов у людей: идентификация биомаркеров и индивидуальная изменчивость». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (2): 227–35. doi : 10.1021/jf049144d . PMID 15656654 .
- ^ Jump up to: а беременный Selma MV, Beltrán D, Luna MC, Romo-Vaquero M, García-Villalba R, Mira A, et al. (2017). «Выделение кишечных бактерий человека, способных производить биологически активный метаболит изоролитин А из эллагической кислоты» . Границы в микробиологии . 8 : 1521. DOI : 10.3389/fmicb.2017.01521 . PMC 5545574 . PMID 28824607 .
- ^ Johanningsmeier SD, Harris GK (2011-02-28). «Гранат как функциональный источник пищи и нутрицевтики». Ежегодный обзор пищевых наук и техники . 2 (1): 181–201. doi : 10.1146/annurev-food-030810-153709 . PMID 22129380 .
- ^ Sánchez-González C, Ciudad CJ, Noé V, Izquierdo-Pulido M (ноябрь 2017). «Преимущества для здоровья полифенолов грецкого ореха: разведка за пределы их липидного профиля». Критические обзоры в области питания и питания . 57 (16): 3373–3383. doi : 10.1080/10408398.2015.1126218 . HDL : 2445/99551 . PMID 26713565 . S2CID 19611576 .
- ^ Ludwig IA, Mena P, Calian L, Borges G, Pereira-Caro G, Bresciani L, et al. (Декабрь 2015). «Новое понимание биалистики антоцианинов и эллагитаннинов красной малины» (PDF ) Бесплатная радикальная биология и медицина 89 : 758–6 Doi : 10.1016/ j.freeradbiomed.2015.10.4 26475039PMID
- ^ Espín JC, Larrosa M, García-Conesa MT, Tomás-Barberán F (2013). «Биологическое значение уритинов, метаболитов, полученных из кишечной эллагической кислоты: доказательства до сих пор» . Основанная на фактических данных дополнительная и альтернативная медицина . 2013 : 270418. DOI : 10.1155/2013/270418 . PMC 3679724 . PMID 23781257 .
- ^ Jump up to: а беременный Selma MV (январь 2017 г.). Полем Молекулярное питание и исследования питания 61 (1): N/A. doi : 10.1002/mnfr . PMID 27158799 .
- ^ Tulipani S, Urpi-Sarda M, García-Villalba R, Rabassa M, López-Uriarte P, Bulló M, et al. (Сентябрь 2012 г.). «Урилитины являются основными фенольными метаболитами, полученными из мочи, различающим умеренное потребление орехов у свободных субъектов с диагностированным метаболическим синдромом». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (36): 8930–40. doi : 10.1021/jf301509w . HDL : 2445/171748 . PMID 22631214 . S2CID 43139238 .
- ^ Truchado P, Larrosa M, García-Conesa MT, Cerdá B, Vidal-Guevara ML, Tomás-Barberán FA, Espín JC (июнь 2012 г.). «Обработка клубники не влияет на производство и экскрецию мочи уритинов, метаболитов эллагической кислоты у людей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (23): 5749–54. doi : 10.1021/jf203641r . PMID 22126674 .
- ^ Heilman J, Andreux P, Tran N, Rinsch C, Blanco-Bose W (октябрь 2017 г.). «Оценка безопасности урилитина А, метаболита, продуцируемого микробиотой кишечника человека при потреблении диетических растительных эллагитанинов и эллагической кислоты». Пищевая и химическая токсикология . 108 (Pt A): 289–297. doi : 10.1016/j.fct.2017.07.050 . PMID 28757461 .
- ^ Singh A, Andreux P, Blanco-Bose W, Ryu D, Aebischer P, Auwerx J, Rinsch C (2017-07-01). «Перорально вводимый урилитин А является безопасным и модулирует мышечные и митохондриальные биомаркеры у пожилых людей» . Инновации в старении . 1 (Suppl_1): 1223–1224. doi : 10.1093/geroni/igx004.4446 . PMC 6183836 .
- ^ «FDA GRAS Уведомление GRN № 791: Urolithin A» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 20 декабря 2018 года . Получено 25 августа 2020 года .
- ^ Этот MV. Полем Еда и функция . 7 (4): 1769–74. doi : 10.1039/cfo010k . PMID 26597167 .
- ^ Landete JM (2011). «Эллагитанины, эллагиновая кислота и их полученные метаболиты: обзор источника, метаболизма, функций и здоровья». Food Research International . 44 (5): 1150–1160. doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
- ^ Jump up to: а беременный García-Villalba R, Espín JC, Tomás-Barberán FA (январь 2016 г.). «Хроматографическая и спектроскопическая характеристика уролитинов для их определения в биологических образцах после потребления пищевых продуктов, содержащих эллагитаннины и эллагическую кислоту». Журнал хроматографии а . 1428 : 162–75. doi : 10.1016/j.chroma.2015.08.044 . PMID 26341594 .