Гранаден
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2 S )-5-амино-2-[[(2 E ,4 E ,6 E ,8 E ,10 , E E 12 E ,14 E ,16 ,18 E ,20 E ,22 E ,24 E ) -27-[(2 Р ,3 Р ,4 Р ,5 Р ,6 С )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиоктакоза-2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-додекаеноил]амино]пентановая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 39 Н 52 Н 2 О 8 | |
| Молярная масса | 676.851 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гранадаен – тривиальное название полиена ( неизопреноидного биосинтетического происхождения, составляющего красный пигмент, характерный для Streptococcus agalactiae стрептококк группы В).
Характеристики
[ редактировать ]Гранаден содержит сопряженную систему, состоящую из линейной цепи из 12 сопряженных двойных углерод-углеродных связей , которая соединена с аминокислотой орнитином на одном конце и сахаром рамнозой на другом. [ 1 ] [ 2 ] Гранадаен содержит 12 сопряженных двойных связей, что является беспрецедентным свойством среди неизопреноидных пигментов.
Гранадаен темно-красного цвета, без запаха, нерастворим в воде , метаноле , этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , гексане , диметилсульфоксиде (ДМСО), ацетонитриле , тетрагидрофуране , хлороформе , в большинстве растворителей растворим в ДМСО – 0,1% трифторуксусной кислоте ( ТФА). [ 1 ] Гранадаен может быть экстрагирован из культур S.agalactiae в бульоне гранады ( среда гранады без агара ) с 0,1 М гидроксидом калия (КОН) и очищен методом эксклюзионной хроматографии на сефадексе LH с использованием ДМСО–0,1% ТФУ. [ 1 ]
Тонкая структура спектра поглощения ультрафиолетового и видимого диапазона гранадаена (в ДМСО/ТФУ) практически идентична структуре каротина с аналогичной сопряженной системой из 12 двойных связей (например, альфа-каротина ), поэтому пигмент GBS считался каротином . многие годы [ 3 ]
Нетерпеноидные полиены с числом сопряженных двойных связей до 10 также представляют собой причудливый класс биологически природных продуктов (летипоровых кислот), обнаруженных в базидиомицете Laetiporus ulfureus . [ 4 ]
Granadaene и S.agalactiae Обнаружение и идентификация
[ редактировать ]Продукция красного пигмента гранадаена является фенотипическим признаком, специфичным для β-гемолитического GBS, и поэтому обнаружение красных колоний в клинических образцах при культивировании на среде granada позволяет легко идентифицировать GBS. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
Биологическая значимость
[ редактировать ]Гранадаен — органическое соединение, вырабатываемое S.agalactiae . Это продукт метаболического пути, аналогичного биосинтезу жирных кислот . Ферменты , кодируются генным кластером из 12 генов, циклопероном необходимые для биосинтеза гранадаена в GBS , , Среди оперона cyl ген cylE необходим для продукции пигмента, а транскрипция генов cyl регулируется двухкомпонентной системой CovR/S, [ 8 ] путь биосинтеза пигментов, требующий использования всех генов циклоперона . и был предложен
Как и биосинтез пигмента, гемолитическая активность СГБ также требует участия 12 генов циклоперона . [ 9 ] [ 10 ] Более того, было высказано предположение, что гранадаен действительно является гемолизином S.agalactiae .
Пигмент локализован в СГБ в клеточной мембране . [ 3 ] где он может играть роль в стабилизации мембран, подобно роли каротинов в других бактериальных мембранах. [ 11 ] Помимо S.agalactiae, наличие генов гранадаена и cyl было зарегистрировано у пигментированных Acidipropionibacterium spp. (бывшая Propionibacterium ) как A.jensenii , A.thoenii и A.virtanenii , где она может вызывать дефекты, такие как красные пятна, в некоторых сырах. [ 12 ] Вероятно, гранадаен также присутствует у других родственных видов, таких как Pseudopropionibacterium rubrum . [ 8 ] [ 12 ] [ 13 ] Гранадаен также продуцируется штаммами группы Lactocococcus garvieae/petaury/formosensis, где цил- кластер. также присутствует [ 14 ]
Гены cyl были клонированы в Lactococcus Lactis (негемолитическая непигментированная грамположительная бактерия), и экспрессия cyl-оперона GBS придавала Lactococcus Lactis гемолиз, пигментацию и цитотоксичность . Доказать, что экспрессия генов циклоперона достаточна для продукции гранадаена у гетерологичного хозяина. [ 15 ]
Гранадаен и вирулентность GBS
[ редактировать ]Гемолитическая активность гранатена тесно связана с длиной его полиеновой цепи. [ 16 ] [ 17 ]
Было высказано предположение, что гранадаен действительно является гемолизином S.agalactiae , гемолизин GBS широкого спектра действия представляет собой цитолизин , способный разрушать многие эукариотические клетки, включая тромбоциты. По этой причине гранадаен считается важным фактором вирулентности СГБ. [ 8 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]
Тем не менее, 1–5% штаммов GBS негемолитические и не продуцируют пигмент. [ 8 ] По этой причине эти негемолитические и непигментированные штаммы GBS (без пигмента и гемолизина) считаются менее вирулентными. [ 18 ] [ 20 ] [ 25 ] [ 26 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Роза-Фрайле М., Родригес-Грейнджер Х., Хайдур-Бенамин А., Куэрва Х.М., Сампедро А. (2006). «Гранаден: предлагаемая структура полиенового пигмента стрептококка группы B» . Appl Environ Microbiol . 72 (9): 6367–6370. Бибкод : 2006ApEnM..72.6367R . дои : 10.1128/aem.00756-06 . ПМЦ 1563658 . ПМИД 16957264 .
- ^ Стопс М, Жюри Р, Хайдур А, Родригес Грейнджер Дж, Сампедро Мартинес А, де ла Роса Фрайар М, Оукс Р, Джастис Дж, Кроу Дж. М. (2012). «Уточнение структуры гранаденов: полный синтез родственного аналога - гранаденов и подтверждение его абсолютной стереохимии». Биоорг Мед Хим . 20 (22): 6655–6661. дои : 10.1016/j.bmc.2012.09.017 . ПМИД 23043725 .
- ^ Jump up to: а б Меррит К., Джейкобс, Нью-Джерси (1978). «Характеристика и частота образования пигмента стрептококками клинической группы B человека» . J Clin Микробиол . 8 (1): 105–107. doi : 10.1128/jcm.8.1.105-107.1978 . ПМК 275130 . ПМИД 353069 .
- ^ Зейболд PS. Ленц Дж. Гресслер М. Хоффмайстер Д. (2020). «Поликетидсинтаза LpaA Laetiporus производит ряд противогрибковых полиенов» (PDF) . J Антибиотики (Токио) . 73 : 711-720. дои : 10.1038/s41429-020-00362-6 . Проверено 15 июля 2024 г.
- ^ М. Роза-Фрайле, Дж. Родригес-Грейнджер, М. Куэто-Лопес, А. Сампедро, Э.Б. Гайе, Дж. М. Аро, А. Андреу (1999). «Использование среды Гранады для выявления колонизации стрептококками группы В у беременных» . J Clin Микробиол . 37 (8): 2674–2677. doi : 10.1128/JCM.37.8.2674-2677.1999 . ПМЦ 85311 . ПМИД 10405420 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Верани-младший, МакГи Л., Шраг С.Дж. (2010). «Профилактика перинатальной стрептококковой инфекции группы B: пересмотренные рекомендации CDC, 2010 г.» (PDF) . Рекомендованный представитель MMWR . 59 (РР-10): 1–32.
- ^ Филкинс Л., Хаузер Дж., Робинсон-Данн Б., Тиббеттс Р., Боянтон Б., Ревелл П. «Руководство по обнаружению и идентификации стрептококка группы B. 2021» . Американское общество микробиологии . Проверено 23 мая 2023 г.
{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с д Роза-Фрайле М., Драмси С., Спеллерберг Б. (2014). «Гемолизин и пигмент стрептококка группы B, история близнецов» . ФЭМС Микробиол. Преподобный . 38 (5): 932–946. дои : 10.1111/1574-6976.12071 . ПМЦ 4315905 . ПМИД 24617549 .
- ^ Спеллерберг Б., Пол Б., Хаасе Г., Мартин С., Вебер-Хейнеманн Дж., Люттиккен Р. (1999). «Идентификация генетических детерминант гемолитической активности Streptococcus agalactiae путем транспозиции ISS1» . Дж. Бактериол . 181 (10): 3212–3219. дои : 10.1128/JB.181.10.3212-3219.1999 . ПМК 93778 . ПМИД 10322024 .
- ^ Спеллерберг Б., Мартин С., Брандт С., Люттикен Р. (2000). «Гены цил Streptococcus agalactiae участвуют в производстве пигмента» . ФЭМС Микробиол. Летт . 188 (2): 125–128. дои : 10.1111/j.1574-6968.2000.tb09182.x . ПМИД 10913694 .
- ^ Тейлор РФ (1984). «Бактериальные тритерпеноиды» . Микробиол. Преподобный . 48 (3): 181–198. дои : 10.1128/MMBR.48.3.181-198.1984 . ПМК 373008 . ПМИД 6387426 .
- ^ Jump up to: а б Ванберг С., Лутнаес Б.Ф., Лангсруд Т., Нис И.Ф., Холо Х (2007). «Propionibacterium jensenii продуцирует полиеновый пигмент гранадаен и обладает гемолитическими свойствами, сходными со свойствами Streptococcus agalactiae» . Appl Environ Microbiol . 73 (17): 5501–5506. Бибкод : 2007ApEnM..73.5501V . дои : 10.1128/АЕМ.00545-07 . ПМК 2042088 . ПМИД 17630313 .
- ^ Масанори Сайто, Норико Шинозаки-Кувахара, Осаму Цудукибаши, Томоми Хасидзуме-Такидзава, Рёки Кобаяши, Томоко Курита-Очиаи (2018). Pseudopropionibacterium rubrum sp. nov., новый краснопигментированный вид, выделенный из десневой борозды человека» . « .62 ( 6): 388–394. doi : 10.1111/ . PMID 29687917. 1348-0421.12592 S2CID 22322865 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Нойзил-Бунесова В, Рамирес Гарсия А, Модрачкова Н, Маковска М, Саболова М, Шпроер С, Банк Б, Блом Дж, Шваб С (2022). «Пищевые насекомые как резервуар гранадаен-продуктивных лактококков» . Передний. Микробиол . 13 : Артикул 848490. doi : 10.3389/fmicb.2022.848490 . ПМЦ 9125021 . ПМИД 35615513 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Армистед Б., Уидби С., Айер Л.М., Эрреро-Фонкубьерта П., Куах П., Хайдур А., Аравинд Л., Куэрва Дж.М., Джаспан Х.Б., Раджагопал Л. (2020). «Гены cyl раскрывают биосинтетическое и эволюционное происхождение гемолитического липида стрептококка группы B, гранадаена» . Передний. Микробиол . 10 : 3123. дои : 10.3389/fmicb.2019.03123 . ПМЦ 6985545 . ПМИД 32038561 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Кристанц Л., Божич Б., Йохадар Ш.З., Доленц М.С., Гомишек Г. (2019). «Порообразующее действие полиенов: От модельных мембран к живым организмам» . Биохим Биофиз Акта Биомембр . 186 (2): 418–430. дои : 10.1016/j.bbamem.2018.11.006 . ПМИД 30458121 . S2CID 53735664 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Армистед Б, Блэксмит-Фондковер П, Коулман М, Куах П, Уидби С, Джастис Дж, Тапиа Р, Касарес Р, Миллан А, Хайдур А, Родригес Грейнджер Дж, Ворнхаген Дж, Сантана-Уфрет В, Мериллат С, Уолдорф К.А., Кривая Дж. М., Раджагопал Л. (2020). «Аналоги липидов обнаруживают важные свойства гемолиза и уменьшения опосредованной гранаданом инфекции стрептококка группы B» . Природные коммуникации . 11 (1): 1502. Бибкод : 2020NatCo..11.1502A . дои : 10.1038/ s41467-020-15282-0 ПМК 7083881 . ПМИД 32198389 . Получено 30 мая.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б Уидби С., Харрелл М.И., Бернсайд К., Нго Л., Бекрафт А.К., Айер Л.М., Аравинд Л., Хитти Дж., Уолдорф К.М., Раджагопал Л. (2013). «Гемолитический пигмент стрептококка группы B позволяет бактериям проникать в плаценту человека» (PDF) . Джей Эксп Мед . 210 (6): 1265–1281. дои : 10.1084/jem.20122753 . ПМЦ 3674703 . ПМИД 23712433 .
- ^ Лю Ю, Лю Дж. (2022). «Стрептококк группы В: факторы вирулентности и механизм патогенеза» . Микроорганизмы . 15 (12): 2483. doi : 10.3390/microorganisms10122483 . ПМЦ 9784991 . ПМИД 36557736 .
- ^ Jump up to: а б Уидби С., Ворнхаген Дж., Гендрин С., Болденов Е., Самсон Дж.М., Деринг К., Нго Л., Иезекве Э.А. младший, Гундлах Дж.Х., Эловиц М.А., Лиггитт Д., Дункан Дж.А., Адамс Уолдорф К.М., Раджагопал Л. (2015). «Стрептококковый липидный токсин вызывает проницаемость мембран и пироптоз, что приводит к повреждению плода» . ЭМБО Мол. Мед . 7 (4): 488–505. дои : 10.15252/emmm.201404883 . ПМК 4403049 . ПМИД 25750210 .
- ^ Армистед Б., Олер Э., Адамс Уолдорф К., Раджагопал Л. (2019). «Двойная жизнь стрептококка группы B: бессимптомный колонизатор и мощный патоген» . Дж Мол Биол . 431 (16): 2914–2931. дои : 10.1016/j.jmb.2019.01.035 . ПМК 6646060 . ПМИД 30711542 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Армистед Б, Блэксмит-Фондковер П, Коулман М, Куах П, Уидби С, Джастис Дж, Тапиа Р, Касарес Р, Миллан А, Хайдур А, Грейнджер Дж. Р., Ворнхаген Дж., Сантана-Уфрет В., Мериллат С., Адамс Уолдорф К, Кривая Дж. М., Раджагопал Л. (2020). «Аналоги липидов обнаруживают важные свойства гемолиза и уменьшения опосредованной гранаданом инфекции стрептококка группы B» . Нат. Коммуна 11 (1): 1502. Бибкод : 2020NatCo..11.1502A . дои : 10.1038/ s41467-020-15282-0 ПМК 7083881 . ПМИД 32198389 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Хюбнер Э.М., Гудьонсдоттир М.Дж., Даканай М.Б., Нгуен С., Брокоу А., Шарма К., Эльфвин А., Хентц Е., Ривера Ю.Р., Бурд Н., Шивакумар М., Колер Б., Ли М., Ли А., Мансон Дж., Орвис А., Коулман М. , Якобссон Б., Раджагопал Л., Адамс Уолдорф К.М. (2022). «Вирулентность, фенотип и генотипические характеристики инвазивных изолятов стрептококка группы В, полученных от шведских беременных женщин и новорожденных» . Энн Клин Микробиол Антимикроб . 21 (1): 43. дои : 10.1186/s12941-022-00534-2 . ПМЦ 9560721 . ПМИД 36229877 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ян, К.; Шумба, П.; Куах, П.; Мюскен, М.; Веше, Дж.; Грейначер, А.; Раджагопал, Л.; Хаммершмидт, С.; Сименс, Н. (2022). «Гемолитический пигмент стрептококка группы B нарушает функцию тромбоцитов в двухэтапном процессе» . Клетки . 11 (10): 1637. doi : 10.3390/cells11101637 . ПМЦ 9139542 . ПМИД 35626674 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Родригес-Грейнджер Дж., Спеллерберг Б., Асам Д., Роза-Фрейле М. (2015). «Негемолитический и непигментированный стрептококк группы b, нечастая причина раннего неонатального сепсиса» . Патогены и болезни . 73 (9): ftv089. дои : 10.1093/femspd/ftv089 . ПМЦ 4626576 . ПМИД 26449711 .
- ^ Армистед Б., Куах П., Снайдер Дж.М., Сантана-Уфрет В., Фурута А., Брокоу А., Раджагопал Л. (2020). «Гемолитические мембранные везикулы стрептококка группы B способствуют инфекции» . Журнал инфекционных болезней . jiaa548 (8): 1488–1496. дои : 10.1093/infdis/jiaa548 . ПМК 8064051 . ПМИД 32861213 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )