трет- Бутилгидрохинон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2- трет -Бутилбензол-1,4-диол | |
| Другие имена
ТБХК(я)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.139 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | Е319 (антиоксиданты, ...) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 14 О 2 | |
| Молярная масса | 166.220 g·mol −1 |
| Появление | Тан порошок |
| Плотность | 1,050 г/мл |
| Температура плавления | От 127 до 129 ° C (от 261 до 264 ° F; от 400 до 402 К) |
| Точка кипения | 273 ° С (523 ° F; 546 К) |
| Слегка растворим | |
| Кислотность ( pKa ) | 10.80±0.18 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Вредный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х315 , Х317 , Х319 , Х335 , Х400 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 171 ° С (340 ° F; 444 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бутилированный гидроксианизол (ВНА) 4- трет -Бутилкатехин (TBC) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трет -Бутилгидрохинон ( TBHQ , третичный бутилгидрохинон ) представляет собой синтетическое ароматическое органическое соединение , разновидность фенола . Это производное гидрохинона , замещенное трет - бутильной группой.
Приложения
[ редактировать ]Пищевой консервант
[ редактировать ]В пищевых продуктах ТБГХ используется в качестве консерванта ненасыщенных растительных масел и многих пищевых животных жиров. Он не вызывает изменения цвета даже в присутствии железа и не меняет вкус и запах материала, в который он добавлен. [ 1 ] Его можно комбинировать с другими консервантами, такими как бутилгидроксианизол (BHA). В качестве пищевой добавки его номер E — E319 . Его добавляют в широкий спектр продуктов питания. Его основное преимущество – продление срока хранения. [ 1 ]
Другой
[ редактировать ]В парфюмерии его используют как фиксатор для снижения скорости испарения и повышения стабильности.
Он используется в промышленности в качестве стабилизатора для ингибирования автополимеризации органических пероксидов .
Он используется в качестве антиоксиданта в биодизельном топливе. [ 2 ]
Его также добавляют в лаки , лаки , смолы и нефтепромысловые присадки.
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) и Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) [ 3 ] оценили TBHQ и установили, что его безопасно употреблять в концентрации, разрешенной в пищевых продуктах. [ 4 ] FDA [ 5 ] и Европейский Союз [ 4 ] оба устанавливают верхний предел содержания масла или жира в пищевых продуктах в размере 0,02% (200 мг/кг). В очень высоких дозах он оказывает негативное воздействие на здоровье лабораторных животных, например, вызывает образование предшественников опухолей желудка и повреждение ДНК. [ 6 ]
Ряд исследований показал, что длительное воздействие очень высоких доз ТБГХ может быть канцерогенным. [ 7 ] особенно при опухолях желудка. [ 8 ] Другие исследования, однако, показали противоположные эффекты, включая ингибирование ГКА -индуцированного канцерогенеза (путем подавления метаболической активации) ТБГХ и других фенольных антиоксидантов (ТБГХ был одним из нескольких, но не самым мощным). [ 9 ] EFSA считает TBHQ неканцерогенным. [ 4 ] Обзор научной литературы 1986 года, посвященный токсичности TBHQ, показал, что существует широкий диапазон безопасности между уровнями потребления человеком и дозами, вызывающими побочные эффекты в исследованиях на животных. [ 10 ]
было обнаружено, Кроме того, в результате высокопроизводительного скрининга что TBHQ обладает потенциальным иммунотоксическим действием. [ 11 ]
Были сообщения о нарушениях зрения у людей, подвергшихся воздействию этого химического вещества. [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Жиры и масла: составление рецептур и обработка для применения , Ричард Д. О'Брайен, стр. 168.
- ^ Алмейда, Эдуардо С.; Портела, Флайснер М.; Соуза, Ракель М.Ф.; Дэниел, Даниэла; Терронес, Мануэль Г.Х.; Рихтер, Эдуардо М.; Муньос, Родриго А.А. (2011). «Влияние антиоксиданта трет-бутилгидрохинона на стабильность при хранении и коррозионный характер биодизеля» . Топливо . 90 (11): 3480–3484. doi : 10.1016/j.fuel.2011.06.056 .
- ^ «Список статусов пищевых добавок» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 11 июня 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с «Мнение Научной группы о пищевых добавках, ароматизаторах, технологических добавках и материалах, контактирующих с пищевыми продуктами (AFC) по запросу Комиссии в отношении третичного бутилгидрохинона (TBHQ)» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов , 12 июля 2004 г.
- ^ 21 CFR § 172.185
- ^ Трет-Бутилгидрохинон - сводка безопасности из Международной программы химической безопасности.
- ^ Гарави Н., Эль-Кади А. (2005). «трет-Бутилгидрохинон представляет собой новый лиганд арилуглеводородного рецептора». Препарат Метаб Диспос . 33 (3): 365–72. дои : 10.1124/dmd.104.002253 . ПМИД 15608132 . S2CID 5963778 .
- ^ Хиросе, Масао; Яда, Хидеаки; Хакой, Кадзуо; Такахаши, Сатору; Ито, Нобуюки; и др. (1993). «Модификация канцерогенеза -токоферолом, трет-бутилгидрохиноном, пропилгаллатом и бутилированным гидрокситолуолом в модели мультиорганного канцерогенеза у крыс». Канцерогенез . 14 (1). Издательство Оксфордского университета : 2359–2364. дои : 10.1093/carcin/14.11.2359 . ПМИД 8242867 .
- ^ Хиросе М., Такахаши С., Огава К., Футакучи М., Шираи Т., Сибутани М., Унеяма С., Тойода К., Ивата Х. (1999). «Химиопрофилактика канцерогенеза, индуцированного гетероциклическими аминами, с помощью фенольных соединений у крыс». Рак Летт . 143 (2): 173–8. дои : 10.1016/S0304-3835(99)00120-2 . ПМИД 10503899 .
- ^ Ванеш, Г. (1986). «Токсикология трет-бутилгидрохинона (TBHQ)». Пищевая и химическая токсикология . 24 (10–11): 1063–5. дои : 10.1016/0278-6915(86)90289-9 . ПМИД 3542758 .
- ^ Найденко Ольга Владимировна; Эндрюс, Дэвид К.; Темкин, Алексей М.; Штойбер, Таша; Уче, Улома Игара; Эванс, Сидней; Перроне-Грей, Шон (24 марта 2021 г.). «Исследование молекулярных механизмов иммунотоксичности и возможности использования ToxCast для скрининга иммунотоксичности химических веществ, добавляемых в пищу» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 18 (7): 3332. doi : 10.3390/ijerph18073332 . ISSN 1660-4601 . ПМЦ 8036665 . ПМИД 33804855 .
- ^
- «Т-БУТИЛГИДРОХИНОН - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . toxnet.nlm.nih.gov . Проверено 21 ноября 2019 г.
- О'Донохью, Дж. Л. (ред.). Нейротоксичность промышленных и коммерческих химикатов. Том I. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, Inc., 1985, с. 129 – HSDB цитирует этот источник.