Карденолид

Карденолид
Имена
	Название ИЮПАК 3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -тетрадекагидро-1H-циклопента[а]фенантрен-17-ил]-2H-фуран-5-он
Идентификаторы
Номер CAS	52085-71-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	19954501 ;
ПабХим CID	3035019 ;
НЕКОТОРЫЙ	L54QGD9LPW ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40952054 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 23 Н 34 О 2
Молярная масса	342.51486
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Карденолид — это разновидность стероида . Многие растения содержат производные, известные под общим названием карденолиды, в том числе многие в форме карденолидных гликозидов (карденолидов, которые содержат структурные группы, полученные из сахаров). Карденолидные гликозиды часто токсичны ; в частности, они душераздирающие . Карденолиды токсичны для животных из-за ингибирования фермента Na. ⁺/К ⁺АТФаза , которая отвечает за поддержание натрия и калия градиента ионов через клеточные мембраны. ^{[ 1 ]}

Этимология

Термин происходит от слова card- «сердце» (от греческого καρδία kardia ) и суффикса -енолид , обозначающего лактонное кольцо в положении C17. ^{[ 2 ]} Карденолиды представляют собой класс стероидов (или агликонов, если рассматривать их как компоненты сердечных гликозидов ), а карденолиды представляют собой подтип этого класса (см. список кодов MeSH D ).

Структура

Карденолиды представляют собой C(23)-стероиды с метильными группами при C-10 и C-13 и пятичленным лактоном (в частности, бутенолидом ) при C-17. Они являются агликоновыми компонентами сердечных гликозидов и должны иметь хотя бы одну двойную связь в молекуле. Класс включает кардиенолиды и кардатриенолиды. В число членов входят:

Буфадиенолид и маринобуфагенин схожи по структуре и функциям.

Карданолид имеет ту же основную структуру, но имеет насыщенное лактонное кольцо вместо кольца, содержащего алкен .

Как защитный механизм

Некоторые виды растений и животных используют карденолиды в качестве защитных механизмов, особенно бабочки-молочаи . ^{[ 3 ]} Такие виды, как монарх , королева и равнинный тигр, потребляют карденолиды, содержащиеся в молочаях ( Asclepias ), которыми они в основном питаются, и изолируют их в виде личинок для защиты во взрослом возрасте. ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]} Содержание карденолида в бабочках отпугивает большинство позвоночных хищников, за исключением некоторых, которые в ходе эволюции стали толерантными к карденолидам, таких как иволги с черной спиной ( Icterus abeillei Lesson) и черноголовые гробоклювы ( Pheucticus melanocephalus Swainson), на долю которых приходится 60% Смертность бабочек-монархов в местах зимовки в центральной Мексике . Помимо молочаев и других представителей Apocynaceae , растения по крайней мере 12 ботанических семейств конвергентно развили карденолиды, используемые в качестве механизма химической защиты от травоядных животных. ^{[ 5 ]} Травоядные насекомые шести различных отрядов выработали устойчивость к токсическому воздействию карденолидов в источниках пищи, которые они используют. Эти виды насекомых, устойчивые к карденолидам, конвергентно развили эту устойчивость за счет аналогичных аминокислотных замен в альфа-субъединице фермента Na. ⁺/К ⁺-АТФаза. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Агравал, Анураг А.; Пещенко, Георг; Бингхэм, Робин А.; Вебер, Марджори Г.; Расманн, Серджио (апрель 2012 г.). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. дои : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 1469-8137 . ПМИД 22292897 .
^ Наде, TW (1977). «Возникновение и значение южноафриканских сердечных гликозидов». Журнал Южноафриканского биологического общества . 18 :7.
^ «Взаимодействие с молочаем | Разведение / жизненный цикл | Биология и естественная история | Биология и исследования | Лаборатория Монарха» . Архивировано из оригинала 20 февраля 2014 г. Проверено 25 марта 2014 г.
^ Эдгар, Дж.А.; Кокрам, Пенсильвания; Фран, Дж. Л. (1 декабря 1976 г.). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Опыт 32 (12): 1535–1537. дои : 10.1007/bf01924437 . ISSN 0014-4754 . S2CID 27664625 .
^ Агравал, Анураг А. (2012). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. дои : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ПМИД 22292897 .
^ Чжэнь, Ин; Аардема, Мэтью Л.; Медина, Эдгар М.; Шумер, Молли; Андольфатто, Питер (28 сентября 2012 г.). «Параллельная молекулярная эволюция в сообществе травоядных» . Наука . 337 (6102): 1634–1637. Бибкод : 2012Sci...337.1634Z . дои : 10.1126/science.1226630 . ISSN 0036-8075 . ПМЦ 3770729 . ПМИД 23019645 .
^ Доблер С., Далла С., Вагшал В. и Агравал А.А. (2012). Конвергентная эволюция в масштабах сообщества в адаптации насекомых к токсичным карденолидам путем замен в Na,K-АТФазе. Труды Национальной академии наук, 109 (32), 13040–13045. https://doi.org/10.1073/pnas.1202111109
^ Ян, Л.; Равикантачари, Н.; Мариньо-Перес, Р.; Дешмух, Р.; Ву, М.; Розенштейн, А.; Кунте, К.; Сонг, Х.; Андольфатто, П. (2019). «Предсказуемость эволюции нечувствительности прямокрылых к карденолидам» . Философские труды Лондонского королевского общества, серия B. 374 (1777): 20180246. doi : 10.1098/rstb.2018.0246 . ПМК 6560278 . ПМИД 31154978 .

«Взаимодействие с молочаем» . Лаборатория Монарх . Университет Миннесоты. Архивировано из оригинала 20 февраля 2014 г. Проверено 25 марта 2014 г.

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Агравал, Анураг А.; Пещенко, Георг; Бингхэм, Робин А.; Вебер, Марджори Г.; Расманн, Серджио (апрель 2012 г.). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. дои : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 1469-8137 . ПМИД 22292897 .

[2] Наде, TW (1977). «Возникновение и значение южноафриканских сердечных гликозидов». Журнал Южноафриканского биологического общества . 18 :7.

[3] «Взаимодействие с молочаем | Разведение / жизненный цикл | Биология и естественная история | Биология и исследования | Лаборатория Монарха» . Архивировано из оригинала 20 февраля 2014 г. Проверено 25 марта 2014 г.

[4] Эдгар, Дж.А.; Кокрам, Пенсильвания; Фран, Дж. Л. (1 декабря 1976 г.). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Опыт 32 (12): 1535–1537. дои : 10.1007/bf01924437 . ISSN 0014-4754 . S2CID 27664625 .

[5] Агравал, Анураг А. (2012). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. дои : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ПМИД 22292897 .

[Zhen_et_al_2012-6] Чжэнь, Ин; Аардема, Мэтью Л.; Медина, Эдгар М.; Шумер, Молли; Андольфатто, Питер (28 сентября 2012 г.). «Параллельная молекулярная эволюция в сообществе травоядных» . Наука . 337 (6102): 1634–1637. Бибкод : 2012Sci...337.1634Z . дои : 10.1126/science.1226630 . ISSN 0036-8075 . ПМЦ 3770729 . ПМИД 23019645 .

[7] Доблер С., Далла С., Вагшал В. и Агравал А.А. (2012). Конвергентная эволюция в масштабах сообщества в адаптации насекомых к токсичным карденолидам путем замен в Na,K-АТФазе. Труды Национальной академии наук, 109 (32), 13040–13045. https://doi.org/10.1073/pnas.1202111109

[Yang_et_al_2019-8] Ян, Л.; Равикантачари, Н.; Мариньо-Перес, Р.; Дешмух, Р.; Ву, М.; Розенштейн, А.; Кунте, К.; Сонг, Х.; Андольфатто, П. (2019). «Предсказуемость эволюции нечувствительности прямокрылых к карденолидам» . Философские труды Лондонского королевского общества, серия B. 374 (1777): 20180246. doi : 10.1098/rstb.2018.0246 . ПМК 6560278 . ПМИД 31154978 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]