Тетрацианохинодиметан
| |||
 Образец TCNQ
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2'-(Циклогекса-2,5-диен-1,4-диилиден)дипропандинитрил | |||
| Другие имена
(2,5-Циклогексадиен-1,4-диилиден)
-дималононитрил, 7,7,8,8-тетрацианохинодиметан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.014.704 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 12 Ч 4 Н 4 | |||
| Молярная масса | 204.192 g·mol −1 | ||
| Появление | порошок зеленого цвета или оранжевые кристаллы | ||
| Температура плавления | От 293,5 до 296 ° C (от 560,3 до 564,8 ° F; от 566,6 до 569,1 К) | ||
| Точка кипения | возвышенный | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х302 , Х311 , Х312 , Х331 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , , P302+P352 P304 +P312 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , 63 , П403+П233 , П405 , P501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Тетрацианохинодиметан ( TCNQ ) — органическое соединение с химической формулой (N≡C−) 2 C=C 6 ЧАС 4 =C(−C≡N) 2 . Это оранжевое кристаллическое твердое вещество. Этот цианоуглерод , родственник парахинона , является акцептором электронов , который используется для приготовления солей с переносом заряда , представляющих интерес для молекулярной электроники .
Подготовка и структура
[ редактировать ]TCNQ получают конденсацией 1,4 с -циклогександиона малононитрилом с последующим дегидрированием образовавшегося диена бромом : [ 2 ]
- C 6 H 8 O 2 + 2 CH 2 (CN) 2 → C 6 H 8 (C(CN) 2 ) 2 + 2 H 2 O
- C 6 H 8 (C(CN) 2 ) 2 + 2 Br 2 → C 6 H 4 (C(CN) 2 ) 2 + 4 HBr
Молекула плоская, D2h симметрия . [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Как и тетрацианоэтилен (TCNE), TCNQ легко восстанавливается синего цвета -радикала с образованием анион . Восстановительный потенциал составляет около -0,3 В относительно пары ферроцен / ферроцений . Это свойство используется при разработке солей с переносом заряда . TCNQ также образует комплексы с богатыми электронами металлокомплексами, . [ нужны разъяснения ] [ 4 ]
Соли для переноса заряда
[ редактировать ]TCNQ привлек большое внимание, поскольку образует соли с переносом заряда с высокой электропроводностью . Эти открытия оказали влияние на развитие органической электроники . Показательным является продукт обработки TCNQ донором электронов тетратиафульвеном (TTF), TCNQ образует ионную пару, комплекс TTF-TCNQ, в котором TCNQ является акцептором . Эта соль кристаллизуется в одномерно сложенном полимере , состоящем из отдельных стопок катионов и анионов доноров и акцепторов соответственно. Сложный кристалл представляет собой органический полупроводник , обладающий металлической электропроводностью . [ 5 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]- Тетрацианоэтилен , еще один цианоуглерод , который действует как акцептор электронов .
- Тетратиафульвален , другое органическое соединение , действующее как донор электронов .
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ «7,7,8,8-Тетрацианохинодиметан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 16 декабря 2021 г.
- ^ Акер, Дональд С.; Гертлер, Уолтер Р. (1962). «Замещенные хинодиметаны. I. Получение и химия 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Журнал Американского химического общества . 84 (17): 3370. doi : 10.1021/ja00876a028 .
- ^ Лонг, Роберт Э.; Спаркс, Роберт А.; Трублад, Кеннет Н. (1965). «Кристаллическая и молекулярная структура 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана» . Акта Кристаллографика . 18 (5): 932. Бибкод : 1965AcCry..18..932L . дои : 10.1107/S0365110X65002256 .
- ^ Каим, Вольфганг; Мошерош, Майкл (1994). «Координационная химия TCNE, TCNQ и родственных полинитриловых π-акцепторов». Обзоры координационной химии . 129 (1–2): 157–193. дои : 10.1016/0010-8545(94)85020-8 .
- ^ Торранс, Джерри Б. (1979). «Разница между металлическими и изолирующими солями тетрацианохинодиметона (TCNQ): как создать органический металл». Отчеты о химических исследованиях . 12 (3): 79–86. дои : 10.1021/ar50135a001 .