1-аминопропан-2-ол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-аминопропан-2-ол | |
| Другие имена
1-амино-2-пропанол
Изопропаноламин МИПА; Треамин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.057 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 9 Н О | |
| Молярная масса | 75.111 g·mol −1 |
| Появление | жидкость |
| Запах | аммиакоподобный |
| Плотность | 0,973 г/мл (18 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | 1,74 ° С (35,13 ° F; 274,89 К) |
| Точка кипения | 159,46 ° С (319,03 ° F; 432,61 К) |
| растворимый | |
| Растворимость | растворим в спирте , эфире , ацетоне , бензоле , CCl 4 |
Показатель преломления ( n D )
|
1.4479 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 77 ° С (171 ° F; 350 К) |
| 374 ° С (705 ° F, 647 К) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
4,26 г/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1-Аминопропан-2-ол представляет собой органическое соединение формулы СН 3 СН(ОН)СН 2 NH 2 . Это аминоспирт . Термин «изопропаноламин» может также относиться в более общем смысле к дополнительным гомологам диизопропаноламину (DIPA) и триизопропаноламину (TIPA).
1-Аминопропан-2-ол является хиральным . Его можно получить добавлением водного аммиака к оксиду пропилена . [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]( R )-1-Аминопропан-2-ол является одним из компонентов, участвующих в биосинтезе кобаламина . О - фосфатный эфир образуется из треонина под действием фермента треонин-фосфатдекарбоксилазы . [ 3 ] [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]используются изопропаноламины В качестве буферов . Они являются хорошими солюбилизаторами масел и жиров, поэтому используются для нейтрализации жирных кислот и поверхностно-активных веществ на основе сульфокислот. Рацемический 1-аминопропан-2-ол обычно используется в смазочно-охлаждающих жидкостях , покрытиях на водной основе, средствах личной гигиены, а также в производстве диоксида титана и полиуретанов . [ 5 ] Он является промежуточным продуктом в синтезе различных фармацевтических препаратов. [ нужна ссылка ]
( R )-1-аминопропан-2-ол метаболизируется до аминоацетона ферментом ( R )-аминопропанолдегидрогеназой . [ 6 ]
Синтез гексилкаина является одним из применений.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Амино-2-пропанол в Sigma-Aldrich
- ^ Смит, Майкл Б. (19 февраля 2020 г.). Продвинутая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9781119371809 .
- ^ Чеонг, Чом-Гиль; Бауэр, Кэри Б.; Брушабер, Кевин Р.; Эскаланте-Семерена, Хорхе К.; Рэймент, Иван (2002). «Трехмерная структура фермента L-треонин- О -3-фосфатдекарбоксилазы (CobD) из Salmonella enterica ». Биохимия . 41 (15): 4798–4808. дои : 10.1021/bi012111w . ПМИД 11939774 .
- ^ Уоррен, Мартин Дж.; Ро, Эвелин; Шуберт, Хайди Л.; Эскаланте-Семерена, Хорхе К. (2002). «Биосинтез аденозилкобаламина (витамина B 12 )». Отчеты о натуральных продуктах . 19 (4): 390–412. дои : 10.1039/b108967f . ПМИД 12195810 .
- ^ «Моноизопропаноламин» . Нанкин HBL International . Проверено 28 апреля 2020 г.
- ^ Тернер, Дж. М. (1967). «Микробный метаболизм аминокетонов. L-1-аминопропан-2-олдегидрогеназа и L-треониндегидрогеназа в Escherichia coli » . Биохимический журнал . 104 (1): 112–121. дои : 10.1042/bj1040112 . ПМЦ 1270551 . ПМИД 5340733 .