Дифенилацетилен
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1'-Этиндиилдибензол | |
| Другие имена
Толане
1,2-дифенилэтин Дифенилэтин 2-фенилэтинилбензол Стежок | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 606478 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.206 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Ч 10 | |
| Молярная масса | 178.234 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,136 г см −3 [ 1 ] |
| Температура плавления | 62,5 ° C (144,5 ° F; 335,6 К) |
| Точка кипения | 170 ° C (338 ° F; 443 К) при 19 мм рт. ст. |
| нерастворимый | |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности Фишер Сайентифик |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Но-2-йне Диметилацетилендикарбоксилат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дифенилацетилен – химическое соединение C 6 H 5 C≡CC 6 H 5 . Молекула состоит из двух фенильных групп, присоединенных к звену С 2 . Бесцветное твердое вещество, используется в качестве строительного материала в органическом синтезе и в качестве лиганда в металлоорганической химии .
Подготовка и структура
[ редактировать ]В одном из приготовлений этого соединения бензил конденсируют с гидразином с образованием бис( гидразона ), который окисляется оксидом ртути(II) . [ 2 ] Альтернативно стильбен бромируют, а полученный дибромдифенилэтан подвергают дегидрогалогенированию . [ 3 ] Еще один метод включает сочетание йодбензола и медной соли фенилацетилена в реакции Кастро-Стефенса . Родственное сочетание Соногаширы включает сочетание йодбензола и фенилацетилена .
Дифенилацетилен представляет собой плоскую молекулу. Центральное расстояние C≡C составляет 119,8 пикометров. [ 1 ]
Производные
[ редактировать ]Реакция дифенилацетилена с тетрафенилциклопентадиеном приводит к образованию гексафенилбензола по реакции Дильса-Альдера . [ 4 ]
Октакарбонил дикобальта катализирует алкиновую тримеризацию дифенилацетилена с образованием гексафенилбензола. [ 5 ]
Реакция Ph 2 C 2 с хлоридом бензаля в присутствии калия трет- бутоксида дает 3- трет -бутокси-1,2,3-трифенилциклопропен , который превращается в 1,2,3- трифенилциклопропений после отщепления трет-трет-пропилена бромид. -бутоксид. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Мавридис, А.; Мустакали-Мавридис, И. (1977). «Повторное расследование Толана». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 33 (11): 3612–3615. дои : 10.1107/S0567740877011674 .
- ^ Коуп, AC; Смит, Д.С.; Коттер, Р.Дж. (1954). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 34 : 42. дои : 10.15227/orgsyn.034.0042 .
- ^ Ли Ирвин Смит; М. М. Фалькоф (1942). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 22:50 . дои : 10.15227/orgsyn.022.0050 .
- ^ Физер, Л.Ф. (1966). «Гексафенилбензол». Органические синтезы . 46 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.046.0044 .
- ^ Видж, В.; Бхалла, В.; Кумар, М. (8 августа 2016 г.). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применение многогранного каркаса». Химические обзоры . 116 (16): 9565–9627. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00144 .
- ^ Сюй, Руо; Бреслоу, Рональд (1997). «1,2,3-Трифенилциклопропения бромид». Органические синтезы . 74 : 72. дои : 10.15227/orgsyn.074.0072 .