Стероидный алкалоид

Химическая структура соланидина , стероидного алкалоида, содержащегося в картофеле.

Стероидные алкалоиды имеют основной стероидный скелет с прикрепленными к нему функциональными группами на основе азота. В частности, они отличаются тетрациклическим циклопентанпергидрофенантреновым скелетом, что указывает на их тесную связь со стеролами . ^{[ 1 ]} Они делятся на две основные категории: алкалоиды паслена и алкалоиды вератрума. ^{[ 1 ]} Стероидный алкалоид также был обнаружен в Chonemorpha fragrans (виноградная лоза Франжипани), «хонеморфин» использовался для лечения кишечных инфекций у крыс Wistar . (Chatterjee DK et al (1987) Parasitol Res 74, 1, 30-33). ^{[ 2 ]}

Примеры

Стероидные алкалоиды Apocynaceae

Семейство алкалоидов apocynaceae можно разделить на категории на основе структуры их основной цепи, которая может включать 5α-прегнан, Δ ⁵-прегнан, или конаниновый остов. Обычно эти алкалоиды содержат аминогруппу или кислородное соединение у третьего атома углерода. Показательным примером является латифолинин, который образуется из конанинового остова. Эта характерная структура характеризуется пятичленным кольцом, образованным аминогруппой, связанной как с 18-м, так и с 20-м атомом углерода. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Латифолинин — это соединение, которое естественным образом присутствует в коре Funtumia latifolia . Кроме того, листья этого растения содержат еще два соединения, а именно фунтумин и фунтумидин. Эти соединения принадлежат к семейству стероидных алкалоидов Apocynaceae и имеют общую структуру основной цепи 5α-прегнан. ^{[ 4 ]}

Латифолина ^{[ 6 ]}
Funtumia africana (гетеросиноним: Funtumia latifolia)

Батрахотоксины

Батрахотоксины – это нейротоксины, которые в природе встречаются на поверхности кожи ядовитых лягушек-дротолазов . На фото Phyllobates terribilis . ^{[ 7 ]} Батрахотоксины имеют общую структурную основу с прегнанами , состоящими из 21 атома углерода, и отличаются аминогруппой, присоединенной к 18-му атому углерода, примером чего является батрахотоксин А (см. изображение). ^{[ 7 ]}^{[ 3 ]}

Буфотоксины

Буфотоксины названы в честь рода Bufo . α-пираноны у 17-го атома углерода специфичны для буфотоксинов. Показанный здесь буфотоксин присоединенным представляет собой производное стерана с α-пираноном у 17-го атома углерода и этерифицированной янтарной кислотой у 3-го атома углерода с аргинином . ^{[ 9 ]}

Буфотоксин ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}
Буфотоксин обнаружен на коже жаб рода настоящих жаб ( Bufo ). ^{[ 12 ]}

Стероидные алкалоиды буксуса

Стероидные алкалоиды самшита присутствуют в листьях самшита обыкновенного ( Buxus sempervirens ). Это растение в основном произрастает в Южной и Центральной Европе. Эти алкалоиды характеризуются наличием аминогруппы, присоединенной к 3-му и/или 20-му атому углерода. Метилирование аминогрупп может быть частичным, полным или отсутствовать. Стероидные алкалоиды буксуса составляют значительную группу оснований, большинство из которых можно разделить на три отдельные группы.

Другая подгруппа стероидных алкалоидов самшита обладает тетрациклической структурой. В этих соединениях существует связь между 9-м и 19-м атомами углерода, образующая семичленное кольцо (кольцо Б). Буксамин Е служит примером этой группы.

Третья основная группа отличается отсутствием дополнительных атомов углерода, связанных с 4-м атомом углерода кольца А. Буксандонин L является показательным представителем этой категории.

Самая большая группа состоит из пентациклических стероидных алкалоидов буксуса, основная структура которых основана на 4,4,14-триметил-9,19-циклопрегнане. Циклобуксин D является представителем именно этой группы. ^{[ 3 ]}

Стероидные алкалоиды самшита буксамин E, буксандолин L и циклобуксин D обнаружены в листьях самшита обыкновенного (buxus sempervirens). ^{[ 13 ]}

Буксамин Е ^{[ 14 ]}
Буксандонин Л ^{[ 13 ]}
Циклобуксин Д ^{[ 14 ]}
Самшит обыкновенный (Buxus sempervirens)

Алкалоиды саламандры

Токсичные алкалоиды саламандры встречаются в природе в организмах, относящихся к роду Salamandra. Эти алкалоиды являются производными 3-аза- А -гомо-5β-андростана. Ярким примером является самандарин (см. рисунок), который может служить основным алкалоидом в зависимости от вида, хотя в некоторых других организмах он может вообще отсутствовать. Самандарин обладает характерной оксазолидиновой структурой внутри кольца А. Помимо самандарина, в организмах саламандр есть несколько других стероидных алкалоидов, таких как самандаридин, самандарон и циклонеосамандион. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Самадарин ^{[ 18 ]}
Алкалоиды саламандры, например самандарин, встречаются на коже животных рода Salamandra . ^{[ 19 ]}

солана Алкалоиды

Эти соединения обычно появляются в виде соответствующих им гликозидов в растениях рода Solanum . ^{[ 20 ]} В состав Solanum входят такие растения, как картофель , помидоры и различные пасленовые. ^{[ 20 ]} Начиная с холестерина, биосинтез этих соединений происходит по аналогичному общему механизму, включая гидроксилирование , окисление и переаминирование перед дифференцировкой. ^{[ 21 ]} Алкалоиды, обнаруженные в этих растениях, включают чаконин , соланин , соласодин , томатидин, томатин и соланидин . ^{[ 1 ]} Группа Иткина обнаружила несколько кластеров биосинтетических генов для них. ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} В Иткине и др. 2011 и Иткин и др. В 2013 году они обнаружили несколько BSG для α-томатина в томатах и α-соланина в картофеле. ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} Обычно они используются в растениях в качестве защитного механизма от животных. Благодаря типичной антихолинэстеразной активности их можно использовать в качестве ядов против хищников растений. Их можно использовать в качестве исходного сырья для стероидных препаратов. ^{[ 1 ]} Существуют различные тесты для выявления этих алкалоидов. Характеристический тест включает растворение соединения в горячем амиловом спирте или этаноле и наблюдение за образованием желеобразного продукта по мере охлаждения смеси. ^{[ 1 ]}

Скелет из Солани

Стероидные алкалоиды с соланидановым остовом имеют характерную бициклическую структуру, которая заменяет боковую цепь холестерина в D-кольце. Ярким примером является соланокапсин, обнаруженный в коралловом кустарнике ( Solanum pseudocapsicum ). ^{[ 24 ]}

Соланокапсин ^{[ 25 ]}
Соланокапсин содержится, помимо прочего, в плодах иерусалимской вишни ( Solanum pseudocapsicum ). ^{[ 24 ]}

Спирозолановая основа

Другая категория алкалоидов соланума основана на спиросолановом скелете. В этих соединениях E-кольцо представляет собой тетрагидрофуран, к которому пиперидин напрямую присоединен через спиросоединение. Примером такого стероидного алкалоида является томатиденол, который распространен среди различных видов рода Solanum . ^{[ 26 ]}

Томатиденол ^{[ 27 ]}
Томатиденол содержится, помимо прочего, в листьях паслена горько-сладкого ( Solanum dulcamara ). Этот вид растения относится к роду пасленовых. Томатиденол образует основной алкамин у видов Solanum dulcarama , произрастающих в Европе. ^{[ 28 ]}

Алкалоиды Вератрума

Алкалоиды Veratrum белого/зеленого кервеля

Алкалоиды вератрума получили свое название от белых и зеленых зародышевых растений ( Veratrum album и Veratrum viride соответственно). Эти растения относятся к семейству Лилейных. Среди них процевин представляет собой особый случай, так как он содержит атом азота пиперидина, соединенный с 18-м атомом углерода.

Вератрамин является примером стероидных алкалоидов вератрума, в основе которых лежит 22,26-эпимино-14- абео -холестановая кольцевая система. ^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}

Процевин ^{[ 31 ]}
Вератрамин ^{[ 32 ]}
Процевин и вератрамин встречаются, помимо прочего, в вератруме белом ( Veratrum album grandiflorum ). ^{[ 33 ]}

Алкалоиды вератрума сабадилла

Верацевин принадлежит к группе алкалоидов чемерицы. Однако это происходит у сабадиллы ( Schoenocaulon officinale ), которая также принадлежит к семейству лилейных. Верацевин основан на скелете кевана, в котором C-кольцо представляет собой пятичленное кольцо вместо шестичленного, а D-кольцо представляет собой шестичленное кольцо. Кроме того, по-прежнему примечательно большое количество гидроксильных групп. ^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}

Верачевин ^{[ 30 ]}
Верацевин встречается у Sabadilla ( Schoenocaulon officinale ). ^{[ 34 ]}

Алкалоиды Вератрума

В соответствии со своим названием, алкалоиды Veratrum происходят из растений рода Veratrum . Алкалоиды содержатся в корнях и корневищах этих растений. ^{[ 35 ]} К ним относятся вератридин , циклопамин и джервин . ^{[ 20 ]} Благодаря своему действию на сердечно-сосудистую, нервно-мышечную и дыхательную системы алкалоиды Veratrum используются для лечения различных состояний, таких как миастения , гипотония и эклампсия . ^{[ 35 ]}

Биоактивность

Стероидные алкалоиды были исследованы на предмет широкого спектра потенциальной биологической активности, включая антимикробную , противовоспалительную , антиэстрогенную и химиотерапевтическую. ^{[ 36 ]} активность. Эта биологическая активность является результатом широкого спектра механизмов в различных соединениях. Например, антимикробная биологическая активность соласодина достигается за счет вмешательства в синтез генетических веществ у Saccharomyces cerevisiae и Prototheca wickerhamii . Соласодин ингибирует передачу сигналов роста в исходных водорослях Гейма . С другой стороны, томатидин синергически действует с аминогликозидами в качестве антибиотиков против S. aureus . ^{[ 37 ]}

Противовоспалительное действие аналогичным образом осуществляется с помощью различных механизмов. Соласодин , например, снижает выработку интерлейкина-2 и -8, тогда как томатидин ингибирует специфическую ядерную транслокацию, активацию JNK , а также индуцирует синтазы закиси азота . Наконец, девять стероидных алкалоидов обладают значительной антиэстрогенной активностью, тогда как семь ингибируют сульфатазу эстрона . ^{[ 37 ]}

Однако, помимо своих терапевтических преимуществ, стероидные алкалоиды, особенно алкалоиды чемерицы, потенциально смертельны.

Алкалоидные соединения Veratrum действуют путем присоединения к потенциалзависимым ионным каналам натрия, изменяя их проницаемость. ^{[ 38 ]} Алкалоиды Veratrum заставляют пораженные натриевые каналы реактивироваться в 1000 раз медленнее, чем непораженные каналы. ^{[ 38 ]} Кроме того, алкалоиды чемерицы блокируют инактивацию натриевых каналов и снижают порог их активации, поэтому они остаются открытыми даже при потенциале покоя. ^{[ 38 ]} В результате концентрация натрия внутри клетки повышается, что приводит к повышению возбудимости нервов и мышц. ^{[ 39 ]} Эти биохимические каналы вызывают мышечные сокращения, повторяющиеся импульсы нервов и нерегулярный сердечный ритм, вызванный стимуляцией блуждающих нервов, которые контролируют парасимпатические функции сердца, легких и пищеварительного тракта. ^{[ 39 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Стероидные алкалоиды» . Фармакогнозия . Июль 2012 года . Проверено 5 мая 2018 г.
^ Виарт Кристоф Лекарственные растения Азиатско-Тихоокеанского региона: лекарства будущего (2006) , с. 454, в Google Книгах.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, стр. XXV – XXVI, ISBN. 0412270609
^ Jump up to: ^а ^б Р. Хегнауер (1964), Хемотаксономия растений: обзор распределения и систематического значения растительных веществ , том. 3, Базель: Springer Basel AG, стр. 127–129, номер документа : 10.1007/978-3-0348-9385-5 , ISBN. 978-3-0348-9386-2
^ Буркхард Фугманн, изд. (1997), «Апоцинические стероидные алкалоиды», Römpp Lexikon Naturstoffe , vol. 1 (10-е изд.), Штутгарт: Георг Тиме Верлаг, стр. 1. 50, ISBN 978-3-131-99961-0
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 644, ISBN 0412270609
^ Jump up to: ^а ^б Вольфганг Бюхерль, Элеонора Э. Бакли, ред. (1971), Ядовитые животные и их яды , том. 2, Нью-Йорк: Academid Press, с. 261, номер домена : 10.1016/C2013-0-10436-9 , ISBN 978-0-12-138902-4
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 86, ISBN 0412270609
^ О. Гесснер, Г. Баргер (1938), В. Хойбнер, Дж. Шуллер (ред.), Справочник по экспериментальной фармакологии , вып. 6, Берлин: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, с. 45, номер домена : 10.1007/978-3-662-32921-4 , ISBN 978-3-662-32094-5
^ Ёсиаки Камано, Хироши Ямамото, Ёсихиро Танака, Манки Комацу (1968), «Выделение и структура новых буфадиенолидов, 3-(субератов водорода) резибуфогенина, цинобуфагина и буфалина – структура так называемых «буфотоксинов»» , Тетраэдр Письма , т. 9, нет. 54, стр. 5673–5676, номер документа : 10.1016/S0040-4039(00)70748-9 , PMID 5748700.
^ Кадзутакэ Симада, Кадзуо Охиши, Хироко Фукунага, Джай Сеуп Ро, Тошио Намбара (1985), «Взаимосвязь между структурой и активностью буфотоксинов и родственных соединений для ингибирования Na +, K + -аденозинтрифосфатазы», Journal of Pharmacobio-Dynamics , vol. 8, нет. 12, стр. 1054–1059, doi : 10.1248/bpb1978.8.1054 , PMID 3009774
^ Вольфганг Бюхерль, Элеонора Э. Бакли, ред. (1971), Ядовитые животные и их яды , том. 2, Нью-Йорк: Academid Press, с. 546, номер домена : 10.1016/C2013-0-10436-9 , ISBN 978-0-12-138902-4
^ Jump up to: ^а ^б PH List, L. Hörhammer, изд. (1972), Справочник Хагера по фармацевтической практике: химические вещества и лекарства (Am-Ch) , vol. 3 (5-е изд.), Берлин: Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH, стр. 589–590, doi : 10.1007/978-3-642-80562-2 , ISBN. 978-3-642-80563-9
^ Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (2008), Алкалоиды: наркотики, галлюциногены и другие активные ингредиенты, свинцовые структуры природы (3-е изд.), Висбаден: Vieweg + Teubner - GWV Fachverlage GmbH, стр. 97–98, ISBN 978-3-8348-0531-7
^ О. Гесснер, Г. Баргер (1938), В. Хойбнер, Дж. Шуллер (ред.), Справочник по экспериментальной фармакологии , вып. 6, Берлин: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, с. 45, номер домена : 10.1007/978-3-662-32921-4 , ISBN 978-3-662-32094-5
^ Запись об алкалоидах саламандры . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получен {{{дата}}}.
^ Атта-ур-Рахман, изд. (1995), Исследования натуральных продуктов в химии: структура и химия (Часть C) , том. 15, Амстердам: Эльзевир, с. 337, ISBN 0-444-82083-3
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 769, ISBN 0412270609
^ Т. Люддеке, С. Шульц, С. Штайнфарц (2018), «Токсический арсенал саламандры: обзор разнообразия и функций кожных ядов у настоящих саламандр рода Salamandra», The Science of Nature , vol. 105, нет. 56, Springer Berlin Heidelberg, стр. 208–216, Bibcode : 2018SciNa.105...56L , doi : 10.1007/s00114-018-1579-4 , PMID 30291447 , S2CID 52924816
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Стероидные алкалоиды» . Факультет зоотехники Корнеллского университета . Проверено 5 мая 2018 г.
^ Охяма К., Окава А., Мориучи Ю., Фудзимото Ю. (май 2013 г.). «Биосинтез стероидных алкалоидов в растениях пасленовых: участие промежуточного альдегида при аминировании C-26». Фитохимия . 89 (17): 26–31. Бибкод : 2013PChem..89...26O . doi : 10.1016/j.phytochem.2013.01.010 . ПМИД 23473422 .
^ Jump up to: ^а ^б Лаккини Э, Гуссенс А (06 октября 2020 г.). «Комбинаторный контроль специализированного метаболизма растений: механизмы, функции и последствия». Ежегодный обзор клеточной биологии и биологии развития . 36 (1). Годовые обзоры : 291–313. doi : 10.1146/annurev-cellbio-011620-031429 . ISSN 1081-0706 . ПМИД 32559387 . S2CID 219947907 .
^ Jump up to: ^а ^б Нютцманн Х.В., Скаццоккио К., Осборн А. (23 ноября 2018 г.). «Кластеры метаболических генов у эукариот» . Ежегодный обзор генетики . 52 (1). Годовые обзоры : 159–183. doi : 10.1146/annurev-genet-120417-031237 . ISSN 0066-4197 . ПМИД 30183405 . S2CID 52161448 .
^ Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (2008), Алкалоиды: наркотики, галлюциногены и другие активные ингредиенты, свинцовые структуры природы (3-е изд.), Висбаден: Vieweg+Teubner - GWV Fachverlage GmbH, стр. 90, ISBN 978-3-8348-0531-7
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 801, ISBN 0412270609
^ Хельмут Риппергер Клаус Шрайбер (1969), «Алкалоиды солана, LXXXIX. Синтез стероидного алкалоида лептинидина и других 23β-гидроксисоланиданов», Chemical Reports , vol. 102, № 12, Вайнхайм: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., стр. 4080–4088, номер документа : 10.1002/cber.19691021215 , PMID 5367544.
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 858, ISBN 0412270609
^ Р. Хегнауер (1986), Хемотаксономия растений: обзор распределения и систематического значения растительных веществ , том. 7, Базель: Springer Basel AG, с. 427, номер домена : 10.1007/978-3-0348-9314-5 , ISBN 978-3-0348-9991-8
^ Jump up to: ^а ^б Якоб Бючи (1963), Основы исследований лекарственных средств и синтетических лекарств , Базель: Springer Basel AG, стр. 45–46, doi : 10.1007/978-3-0348-4019-4 , ISBN 978-3-0348-4020-0
^ Jump up to: ^а ^б ^с Буркхард Фугманн, изд. (1997), «Вератрум – стероидные алкалоиды», Römpp Lexikon Naturstoffe (10-е изд.), Штутгарт: Георг Тиме Верлаг, стр. 680–681, ISBN. 978-3-132-00061-2
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 759, ISBN 0412270609
^ Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 943, ISBN 0412270609
^ Р. Хегнауер (1986), Хемотаксономия растений: обзор распределения и систематического значения растительных веществ , том. 7, Базель: Springer Basel AG, с. 711, номер домена : 10.1007/978-3-0348-9314-5 , ISBN 978-3-0348-9991-8
^ Фридрих Констебель, Индра К. Васил, ред. (1984), Культура клеток и генетика соматических клеток растений: фитохимические вещества в культурах клеток растений , вып. 5, Сан-Диего: Академик Пресс, с. 538, ISBN 0-12-715005-6
^ Jump up to: ^а ^б Холлман А. (май 1991 г.). «Алкалоиды Вератрума» . Британский кардиологический журнал . 65 (5): 286. doi : 10.1136/hrt.65.5.286 . ПМЦ 1024632 . ПМИД 18610390 .
^ Дей П., Кунду А., Чакраборти Х.Дж., Кар Б., Чой В.С., Ли Б.М., Бхакта Т., Атанасов А.Г., Ким Х.С. (2018). «Терапевтическая ценность стероидных алкалоидов при раке: современные тенденции и перспективы на будущее» . Международный журнал рака . 145 (7): 1731–1744. дои : 10.1002/ijc.31965 . ПМК 6767045 . ПМИД 30387881 .
^ Jump up to: ^а ^б Цзян ЦВ, Чен М.В., Ченг К.Дж., Ю ПЗ, Вэй Х, Ши Цзы (январь 2016 г.). «Терапевтический потенциал стероидных алкалоидов при раке и других заболеваниях». Обзоры медицинских исследований . 36 (1): 119–43. дои : 10.1002/мед.21346 . ПМИД 25820039 . S2CID 206251649 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ферби Б. (2009). «Нейротоксичные растения». Клиническая нейротоксикология: синдромы, вещества, окружающая среда . Эльзевир Инк.
^ Jump up to: ^а ^б Хейлперн К.Л. (февраль 1995 г.). «Отравление Зигаденом». Анналы неотложной медицины . 25 (2): 259–62. дои : 10.1016/S0196-0644(95)70336-5 . ПМИД 7832360 .

[Pharmacognosy_2012-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Стероидные алкалоиды» . Фармакогнозия . Июль 2012 года . Проверено 5 мая 2018 г.

[2] Виарт Кристоф Лекарственные растения Азиатско-Тихоокеанского региона: лекарства будущего (2006) , с. 454, в Google Книгах.

[EN19-3] Jump up to: ^а ^б ^с Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, стр. XXV – XXVI, ISBN. 0412270609

[EN32-4] Jump up to: ^а ^б Р. Хегнауер (1964), Хемотаксономия растений: обзор распределения и систематического значения растительных веществ , том. 3, Базель: Springer Basel AG, стр. 127–129, номер документа : 10.1007/978-3-0348-9385-5 , ISBN. 978-3-0348-9386-2

[EN15-5] Буркхард Фугманн, изд. (1997), «Апоцинические стероидные алкалоиды», Römpp Lexikon Naturstoffe , vol. 1 (10-е изд.), Штутгарт: Георг Тиме Верлаг, стр. 1. 50, ISBN 978-3-131-99961-0

[EN23-6] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 644, ISBN 0412270609

[EN21-7] Jump up to: ^а ^б Вольфганг Бюхерль, Элеонора Э. Бакли, ред. (1971), Ядовитые животные и их яды , том. 2, Нью-Йорк: Academid Press, с. 261, номер домена : 10.1016/C2013-0-10436-9 , ISBN 978-0-12-138902-4

[EN22-8] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 86, ISBN 0412270609

[EN2a-9] О. Гесснер, Г. Баргер (1938), В. Хойбнер, Дж. Шуллер (ред.), Справочник по экспериментальной фармакологии , вып. 6, Берлин: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, с. 45, номер домена : 10.1007/978-3-662-32921-4 , ISBN 978-3-662-32094-5

[EN11-10] Ёсиаки Камано, Хироши Ямамото, Ёсихиро Танака, Манки Комацу (1968), «Выделение и структура новых буфадиенолидов, 3-(субератов водорода) резибуфогенина, цинобуфагина и буфалина – структура так называемых «буфотоксинов»» , Тетраэдр Письма , т. 9, нет. 54, стр. 5673–5676, номер документа : 10.1016/S0040-4039(00)70748-9 , PMID 5748700.

[EN12-11] Кадзутакэ Симада, Кадзуо Охиши, Хироко Фукунага, Джай Сеуп Ро, Тошио Намбара (1985), «Взаимосвязь между структурой и активностью буфотоксинов и родственных соединений для ингибирования Na +, K + -аденозинтрифосфатазы», Journal of Pharmacobio-Dynamics , vol. 8, нет. 12, стр. 1054–1059, doi : 10.1248/bpb1978.8.1054 , PMID 3009774

[EN20-12] Вольфганг Бюхерль, Элеонора Э. Бакли, ред. (1971), Ядовитые животные и их яды , том. 2, Нью-Йорк: Academid Press, с. 546, номер домена : 10.1016/C2013-0-10436-9 , ISBN 978-0-12-138902-4

[EN4-13] Jump up to: ^а ^б PH List, L. Hörhammer, изд. (1972), Справочник Хагера по фармацевтической практике: химические вещества и лекарства (Am-Ch) , vol. 3 (5-е изд.), Берлин: Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH, стр. 589–590, doi : 10.1007/978-3-642-80562-2 , ISBN. 978-3-642-80563-9

[EN3-14] Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (2008), Алкалоиды: наркотики, галлюциногены и другие активные ингредиенты, свинцовые структуры природы (3-е изд.), Висбаден: Vieweg + Teubner - GWV Fachverlage GmbH, стр. 97–98, ISBN 978-3-8348-0531-7

[EN2b-15] О. Гесснер, Г. Баргер (1938), В. Хойбнер, Дж. Шуллер (ред.), Справочник по экспериментальной фармакологии , вып. 6, Берлин: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, с. 45, номер домена : 10.1007/978-3-662-32921-4 , ISBN 978-3-662-32094-5

[EN33-16] Запись об алкалоидах саламандры . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получен {{{дата}}}.

[EN31-17] Атта-ур-Рахман, изд. (1995), Исследования натуральных продуктов в химии: структура и химия (Часть C) , том. 15, Амстердам: Эльзевир, с. 337, ISBN 0-444-82083-3

[EN14-18] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 769, ISBN 0412270609

[EN13-19] Т. Люддеке, С. Шульц, С. Штайнфарц (2018), «Токсический арсенал саламандры: обзор разнообразия и функций кожных ядов у настоящих саламандр рода Salamandra», The Science of Nature , vol. 105, нет. 56, Springer Berlin Heidelberg, стр. 208–216, Bibcode : 2018SciNa.105...56L , doi : 10.1007/s00114-018-1579-4 , PMID 30291447 , S2CID 52924816

[Cornell-20] Jump up to: ^а ^б ^с «Стероидные алкалоиды» . Факультет зоотехники Корнеллского университета . Проверено 5 мая 2018 г.

[pmid23473422-21] Охяма К., Окава А., Мориучи Ю., Фудзимото Ю. (май 2013 г.). «Биосинтез стероидных алкалоидов в растениях пасленовых: участие промежуточного альдегида при аминировании C-26». Фитохимия . 89 (17): 26–31. Бибкод : 2013PChem..89...26O . doi : 10.1016/j.phytochem.2013.01.010 . ПМИД 23473422 .

[Lacchini-Goossens-2020-22] Jump up to: ^а ^б Лаккини Э, Гуссенс А (06 октября 2020 г.). «Комбинаторный контроль специализированного метаболизма растений: механизмы, функции и последствия». Ежегодный обзор клеточной биологии и биологии развития . 36 (1). Годовые обзоры : 291–313. doi : 10.1146/annurev-cellbio-011620-031429 . ISSN 1081-0706 . ПМИД 32559387 . S2CID 219947907 .

[Nutzmann-et-al-2018-23] Jump up to: ^а ^б Нютцманн Х.В., Скаццоккио К., Осборн А. (23 ноября 2018 г.). «Кластеры метаболических генов у эукариот» . Ежегодный обзор генетики . 52 (1). Годовые обзоры : 159–183. doi : 10.1146/annurev-genet-120417-031237 . ISSN 0066-4197 . ПМИД 30183405 . S2CID 52161448 .

[EN27-24] Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (2008), Алкалоиды: наркотики, галлюциногены и другие активные ингредиенты, свинцовые структуры природы (3-е изд.), Висбаден: Vieweg+Teubner - GWV Fachverlage GmbH, стр. 90, ISBN 978-3-8348-0531-7

[EN29-25] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 801, ISBN 0412270609

[EN35-26] Хельмут Риппергер Клаус Шрайбер (1969), «Алкалоиды солана, LXXXIX. Синтез стероидного алкалоида лептинидина и других 23β-гидроксисоланиданов», Chemical Reports , vol. 102, № 12, Вайнхайм: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., стр. 4080–4088, номер документа : 10.1002/cber.19691021215 , PMID 5367544.

[EN28-27] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 858, ISBN 0412270609

[EN30-28] Р. Хегнауер (1986), Хемотаксономия растений: обзор распределения и систематического значения растительных веществ , том. 7, Базель: Springer Basel AG, с. 427, номер домена : 10.1007/978-3-0348-9314-5 , ISBN 978-3-0348-9991-8

[EN34-29] Jump up to: ^а ^б Якоб Бючи (1963), Основы исследований лекарственных средств и синтетических лекарств , Базель: Springer Basel AG, стр. 45–46, doi : 10.1007/978-3-0348-4019-4 , ISBN 978-3-0348-4020-0

[EN5-30] Jump up to: ^а ^б ^с Буркхард Фугманн, изд. (1997), «Вератрум – стероидные алкалоиды», Römpp Lexikon Naturstoffe (10-е изд.), Штутгарт: Георг Тиме Верлаг, стр. 680–681, ISBN. 978-3-132-00061-2

[EN24-31] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 759, ISBN 0412270609

[EN25-32] Словарь стероидов , Лондон: Chapman & Hall, 1991, с. 943, ISBN 0412270609

[EN6-33] Р. Хегнауер (1986), Хемотаксономия растений: обзор распределения и систематического значения растительных веществ , том. 7, Базель: Springer Basel AG, с. 711, номер домена : 10.1007/978-3-0348-9314-5 , ISBN 978-3-0348-9991-8

[EN26-34] Фридрих Констебель, Индра К. Васил, ред. (1984), Культура клеток и генетика соматических клеток растений: фитохимические вещества в культурах клеток растений , вып. 5, Сан-Диего: Академик Пресс, с. 538, ISBN 0-12-715005-6

[Hollman_1991-35] Jump up to: ^а ^б Холлман А. (май 1991 г.). «Алкалоиды Вератрума» . Британский кардиологический журнал . 65 (5): 286. doi : 10.1136/hrt.65.5.286 . ПМЦ 1024632 . ПМИД 18610390 .

[36] Дей П., Кунду А., Чакраборти Х.Дж., Кар Б., Чой В.С., Ли Б.М., Бхакта Т., Атанасов А.Г., Ким Х.С. (2018). «Терапевтическая ценность стероидных алкалоидов при раке: современные тенденции и перспективы на будущее» . Международный журнал рака . 145 (7): 1731–1744. дои : 10.1002/ijc.31965 . ПМК 6767045 . ПМИД 30387881 .

[Jiang_2016-37] Jump up to: ^а ^б Цзян ЦВ, Чен М.В., Ченг К.Дж., Ю ПЗ, Вэй Х, Ши Цзы (январь 2016 г.). «Терапевтический потенциал стероидных алкалоидов при раке и других заболеваниях». Обзоры медицинских исследований . 36 (1): 119–43. дои : 10.1002/мед.21346 . ПМИД 25820039 . S2CID 206251649 .

[Furbee_2009-38] Jump up to: ^а ^б ^с Ферби Б. (2009). «Нейротоксичные растения». Клиническая нейротоксикология: синдромы, вещества, окружающая среда . Эльзевир Инк.

[Heilpern_1995-39] Jump up to: ^а ^б Хейлперн К.Л. (февраль 1995 г.). «Отравление Зигаденом». Анналы неотложной медицины . 25 (2): 259–62. дои : 10.1016/S0196-0644(95)70336-5 . ПМИД 7832360 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]