1,9-пиразолоантрон

1,9-пиразолоантрон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Дибензо[ cd , g ]индазол-6(2H ) -он
	Другие имена антра[1,9- cd ]пиразол-6(2H ) -он; пиразолантрон; пиразолантрон; СП 600125; КИ 70300; НСК 75890
Идентификаторы
Номер CAS	129-56-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:90695 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ7064 ;
ХимическийПаук	8201 ;
Лекарственный Банк	ДБ01782 ;
Информационная карта ECHA	100.004.506
Номер ЕС	204-955-6 ;
ИЮФАР/БПС	5273 ;
ПабХим CID	8515 ;
НЕКОТОРЫЙ	1TW30Y2766 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2040525 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 8 Н 2 О
Молярная масса	220.231 g·mol −1
Появление	желтый
Плотность	1,463 г см −3
Температура плавления	От 281 до 282 ° C (от 538 до 540 ° F; от 554 до 555 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,9-пиразолоантрон — химическое соединение, являющееся производным антрона . Он используется в биохимических исследованиях в качестве ингибитора ( N-концевых киназ c-Jun JNK). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Производные 1,9-пиразолоантрона обладают разнообразной биологической активностью. Например, производные 5-(аминоалкил)амино исследовались как противораковые средства. ^{[ 3 ]}

Синтез

1,9-пиразолоантрон можно синтезировать конденсацией 2 с -хлорантрахинона безводным гидразином в пиридине при 100 °С. Очистку осуществляют путем превращения в N -ацетильное производное, которое кристаллизуют из уксусной кислоты с последующим гидролизом ацетильной группы гидроксидом аммония в метаноле .

Ссылки

^ Окуно С., Сайто А., Хаяши Т., Чан П.Х. (2004). «N-концевой сигнальный путь протеинкиназы c-Jun опосредует активацию Bax и последующий апоптоз нейронов посредством взаимодействия с Bim после транзиторной фокальной церебральной ишемии» . Дж. Нейроски . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . ПМК 6729938 . ПМИД 15356200 .
^ Беннетт, БЛ; Сасаки, DT; Мюррей, BW; О'Лири, ЕС; Саката, СТ; Сюй, В.; Лейстен, Дж. К.; Мотивала, А.; Пирс, С.; Сато, Ю.; Бхагват, СС; Мэннинг, AM; Андерсон, Д.В. (2001). «SP600125, антрапиразолоновый ингибитор N-концевой киназы Jun» . Труды Национальной академии наук . 98 (24): 13681–13686. Бибкод : 2001PNAS...9813681B . дои : 10.1073/pnas.251194298 . ПМК 61101 . ПМИД 11717429 .
^ Шоуолтер Х.Д., Джонсон Дж.Л., Вербель Л.М., Леопольд В.Р., Джексон Р.К., Эльслагер Э.Ф. (1984). «5-[(Аминоалкил)амино]-замещенные антра[1,9-cd]пиразол-6(2H)-оны как новые противораковые средства. Синтез и биологическая оценка». Дж. Мед. Хим . 27 (3): 253–5. дои : 10.1021/jm00369a002 . ПМИД 6699870 .

[1] Окуно С., Сайто А., Хаяши Т., Чан П.Х. (2004). «N-концевой сигнальный путь протеинкиназы c-Jun опосредует активацию Bax и последующий апоптоз нейронов посредством взаимодействия с Bim после транзиторной фокальной церебральной ишемии» . Дж. Нейроски . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . ПМК 6729938 . ПМИД 15356200 .

[2] Беннетт, БЛ; Сасаки, DT; Мюррей, BW; О'Лири, ЕС; Саката, СТ; Сюй, В.; Лейстен, Дж. К.; Мотивала, А.; Пирс, С.; Сато, Ю.; Бхагват, СС; Мэннинг, AM; Андерсон, Д.В. (2001). «SP600125, антрапиразолоновый ингибитор N-концевой киназы Jun» . Труды Национальной академии наук . 98 (24): 13681–13686. Бибкод : 2001PNAS...9813681B . дои : 10.1073/pnas.251194298 . ПМК 61101 . ПМИД 11717429 .

[3] Шоуолтер Х.Д., Джонсон Дж.Л., Вербель Л.М., Леопольд В.Р., Джексон Р.К., Эльслагер Э.Ф. (1984). «5-[(Аминоалкил)амино]-замещенные антра[1,9-cd]пиразол-6(2H)-оны как новые противораковые средства. Синтез и биологическая оценка». Дж. Мед. Хим . 27 (3): 253–5. дои : 10.1021/jm00369a002 . ПМИД 6699870 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]