Ксантогумол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2',4,4'-Тригидрокси-6'-метокси-3'-(3-метилбут-2-ен-1-ил)халкон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.123.285 |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 22 О 5 | |
| Молярная масса | 354.402 g·mol −1 |
| Плотность | 1,24 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | 157–159 ° C (315–318 ° F; 430–432 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ксантогумол — это натуральный продукт, содержащийся в женских соцветиях Humulus lupulus , также известного как хмель. Это соединение также содержится в пиве и принадлежит к классу соединений, которые придают хмелю горечь и вкус. [2] Ксантогумол представляет собой пренилированный халконоид III типа , биосинтезируемый поликетидсинтазой (ПКС) и последующими модифицирующими ферментами . [3] [4]
Биосинтез
[ редактировать ]Ксантогумол представляет собой пренилированный халконоид, полученный из ПКС типа III и синтезируется в железистых трихромах шишек хмеля. [2] L-фенилаланин служит исходным материалом, который превращается в коричную кислоту с помощью PLP-зависимой фенилаланин-аммиаклиазы . [5] [6] Коричная кислота окисляется циннамат-4-гидроксилазой и загружается на кофермент А (КоА) с помощью 4-кумарат-КоА-лигазы с образованием 4-гидрокси-циннамоил-КоА , стартовой единицы для удлинения ПКС. [5] [6] Эта молекула трижды удлиняется малонил-КоА , циклизуется посредством конденсации Кляйзена и ароматизируется посредством таутомеризации с образованием халкона нарингенина (хальконарингенина). [5] Это промежуточное соединение может образовывать множество различных продуктов в зависимости от ферментов, которые модифицируют основную структуру. [2] [5] В случае ксантогумола пренилтрансфераза , называемая пренилтрансферазой Humulus lupulus 1 (HlPT-1), присоединяет молекулу диметилаллилпирофосфата по пути DXP . [7] HlPT-1 обладает широкой субстратной специфичностью, а также участвует в образовании других пренилированных флавоноидов в растении хмеля. [7] Наконец, О-метилтрансфераза метилирует фенольный заместитель с помощью S-аденозилметионина . [6] Был достигнут полный синтез ксантогумола и его производных, хотя экстракция из хмеля остается основным источником. [8] [9]
Пиво
[ редактировать ]В коммерческом пиве концентрация ксантогумола колеблется примерно от 2 мкг/л до 1,2 мг/л. [10] В процессе пивоварения ксантогумол и другие пренилированные флавоноиды теряются, поскольку превращаются в соответствующие флаваноны . [11] Различные сорта хмеля и разные сорта пива содержат разное количество ксантогумола. [2]
Исследовать
[ редактировать ]Ксантогумол находится в стадии фундаментального исследования его потенциальных биологических свойств. [10] Ксантогумол можно экстрагировать горячей водой под давлением. [12]
См. также
[ редактировать ]- Изоксантогумол , соответствующий пренилированный флаванон.
- 8-пренилнарингенин , родственный пренилфлаваноид с эстрогенной активностью.
- Альфа-кислоты , класс горьких соединений хмеля.
- Мирцен , гумулен и кариофиллен , эфирные масла хмеля.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Ксантогумол из хмеля (Humulus lupus) , Санта-Круз Биотехнология
- ^ Jump up to: а б с д Стивенс, Ян Ф.; Пейдж, Джонатан Э. (май 2004 г.). «Ксантогумол и родственные ему пренилфлавоноиды из хмеля и пива: на здоровье!». Фитохимия . 65 (10): 1317–1330. Бибкод : 2004PChem..65.1317S . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.04.025 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 15231405 .
- ^ Гезе, Маркус; Каммхубер, Клаус; Бахер, Адельберт; Зенк, Мейнхарт Х.; Эйзенрайх, Вольфганг (15 июля 1999 г.). «Биосинтез горьких кислот в хмеле» . Европейский журнал биохимии . 263 (2): 447–454. дои : 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x . ISSN 1432-1033 . ПМИД 10406953 .
- ^ Ван, Годун; Тиан, Ли; Азиз, Навид; Браун, Пьер; Дай, Синьбинь; Он, Джи; Король, Эндрю; Чжао, Патрик X.; Диксон, Ричард А. (ноябрь 2008 г.). «Биосинтез терпена в железистых трихомах хмеля» . Физиология растений . 148 (3): 1254–1266. дои : 10.1104/стр.108.125187 . ISSN 0032-0889 . ПМЦ 2577278 . ПМИД 18775972 .
- ^ Jump up to: а б с д М., Дьюик, Пол (9 марта 2009 г.). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Уайли. ISBN 978-0-470-74168-9 . OCLC 259265604 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с Нагель, Яна; Калли, Лана К.; Лу, Юпин; Лю, Энву; Мэтьюз, Пол Д.; Стивенс, Ян Ф.; Пейдж, Джонатан Э. (январь 2008 г.). «EST-анализ железистых трихом хмеля идентифицирует О-метилтрансферазу, которая катализирует биосинтез ксантогумола» . Растительная клетка . 20 (1): 186–200. дои : 10.1105/tpc.107.055178 . ISSN 1040-4651 . ПМК 2254931 . ПМИД 18223037 .
- ^ Jump up to: а б Цурумару, Юске; Сасаки, Канако; Мияваки, Тацуя; Уто, Ёсихиро; Мама, Такаюки; Умэмото, Наоюки; Моисей, Масаки; Ядзаки, Кадзуфуми (6 января 2012 г.). «HlPT-1, мембраносвязанная пренилтрансфераза, ответственная за биосинтез горьких кислот в хмеле». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 417 (1): 393–398. дои : 10.1016/j.bbrc.2011.11.125 . ISSN 1090-2104 . ПМИД 22166201 .
- ^ Хупсе, Рахул С.; Эрхардт, Пол В. (1 сентября 2007 г.). «Тотальный синтез ксантогумола» . Журнал натуральных продуктов . 70 (9): 1507–1509. дои : 10.1021/np070158y . ISSN 0163-3864 . ПМИД 17844997 .
- ^ Чжан, Баоксин; Дуань, Дунчжу; Ге, Чунпо; Яо, Хуан; Лю, Япин; Ли, Синьмин; Фан, Цзяньго (26 февраля 2015 г.). «Синтез аналогов ксантогумола и открытие мощного ингибитора тиоредоксинредуктазы как потенциального противоракового агента». Журнал медицинской химии . 58 (4): 1795–1805. дои : 10.1021/jm5016507 . ISSN 0022-2623 . ПМИД 25629304 .
- ^ Jump up to: а б Герхойзер, Кларисса (сентябрь 2005 г.). «Компоненты пива как потенциальные химиопрофилактические средства рака». Европейский журнал рака . 41 (13): 1941–1954. дои : 10.1016/j.ejca.2005.04.012 . ISSN 0959-8049 . ПМИД 15953717 .
- ^ Стивенс, Ян Ф.; Тейлор, Алан В.; Клоусон, Джефф Э.; Дейнцер, Макс Л. (1 июня 1999 г.). «Судьба ксантогумола и родственных ему пренилфлавоноидов от хмеля до пива». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (6): 2421–2428. дои : 10.1021/jf990101k . ISSN 0021-8561 . ПМИД 10794646 .
- ^ А. Хиль-Рамирес, Х. А. Мендиола, Э. Арранс, А. Руис-Родригес, Г. Реглеро, Э. Ибаньес, Ф. Р. Марин. Экстракт хмеля, обогащенный изоксантогумолом, полученный методом экстракции горячей водой под давлением (PHWE). Химическая и функциональная характеристика . Инновационная пищевая наука и новейшие технологии, 2012 г., октябрь, том 16, страницы 54–60. дои: 10.1016/j.ifset.2012.04.006 .