Метилдиэтаноламин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2'-(Метилазандиил)ди(этан-1-ол) | |
| Другие имена
Бис(2-гидроксиэтил)(метил)амин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1734441 | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.012 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | N-метилдиэтаноламин |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H13NOC5H13NO2 | |
| Молярная масса | 119.164 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | аммиачный |
| Плотность | 1,038 г мл −1 |
| Температура плавления | −21,00 °С; −5,80 °Ф; 252,15 К |
| Точка кипения | 247,1 °С; 476,7 ° F; 520,2 К |
| смешивается | |
| Давление пара | 1 Па (при 20 °C) |
Показатель преломления ( n D )
|
1.4694 |
| Вязкость | 101 мПа·с (при 20°C) |
| Фармакология | |
| Оральный | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П305+П351+П338 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 127 ° С (261 ° F; 400 К) |
| 410 ° С (770 ° F, 683 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.4-8.8% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1,945 г кг −1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканолы
|
|
Родственные соединения
|
Диэтилгидроксиламин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилдиэтаноламин , также известный как N -метилдиэтаноламин и чаще как МДЭА, представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 N(C 2 H 4 OH) 2 . Это бесцветная жидкость с запахом аммиака . Смешивается . , этанолом и бензолом с водой Третичный амин широко используется в качестве подсластителя в химической, нефтеперерабатывающей промышленности , производстве синтез-газа и природного газа . [ 1 ]
Аналогичными соединениями являются моноэтаноламин (МЭА), первичный амин, и диэтаноламин (ДЭА), вторичный амин, оба из которых также используются для очистки аминного газа . Определяющей характеристикой МДЭА по сравнению с другими аминами является его способность преимущественно удалять H 2 S (и удалять CO 2 ) из потоков сернистого газа . [ 1 ]
Популярность МДЭА в качестве растворителя для очистки газов обусловлена рядом преимуществ, которые он имеет по сравнению с другими алканоламинами. Одним из таких преимуществ является низкое давление паров, что позволяет получать высокоаминные композиции без заметных потерь через абсорбер и регенератор. МДЭА также устойчив к термическому и химическому разложению и практически не смешивается с углеводородами. МДЭА — это распространенная базовая нота в парфюмерии, обеспечивающая стойкость аромата. Наконец, МДЭА имеет относительно низкую теплоту реакции с сероводородом и углекислым газом, что позволяет снизить нагрузку на ребойлер и, следовательно, снизить эксплуатационные расходы.
смеси МДЭА
[ редактировать ]МДЭА менее реакционноспособен по отношению к CO 2 , но имеет равновесную емкость, приближающуюся к 1 молю CO 2 на моль амина. [ 2 ] Для регенерации также требуется меньше энергии. [ 2 ] Чтобы объединить преимущества МДЭА и аминов меньшего размера, МДЭА обычно смешивают с каталитическим промотором, таким как пиперазин, PZ, или с быстрореагирующим амином, таким как МЭА, для сохранения реакционной способности, но снижения затрат на регенерацию. Активированный МДЭА или аМДЭА использует пиперазин в качестве катализатора для увеличения скорости реакции с CO 2 . Он имел коммерческий успех. [ 3 ] Было проведено множество испытаний по эффективности смесей МДЭА/МЭА или смесей МДЭА/пиперазин по сравнению с отдельными аминами. Скорость производства CO 2 была выше, чем MEA, при той же тепловой мощности и общей молярной концентрации, когда эксперименты проводились на пилотной установке Университета Реджайны, которая смоделирована по образцу установки по производству природного газа. Также были обнаружены незначительные следовые количества продуктов разложения. [ 2 ] Однако, когда те же контрольные переменные и тесты были проведены на электростанции Баундэри-Дэм , скорость производства CO 2 для смешанного растворителя была ниже, чем для МЭА. [ 2 ] Это было результатом снижения способности растворителя поглощать CO 2 после разложения. Поскольку электростанция Boundary Dam является угольной электростанцией, она работает в более суровых условиях и производит загрязненные дымовые газы, содержащие летучую золу, SO 2 и NO 2 , которые подаются на улавливание углерода. Даже при предварительной очистке дымовых газов их остается достаточно для образования продуктов разложения, таких как амины с прямой цепью и соединения серы, которые накапливаются, поэтому регенерация МЭА и МДЭА становится невозможной. [ 2 ] Для того чтобы эти смеси успешно снижали тепловую нагрузку, необходимо поддерживать их химическую стабильность.
Деградация
[ редактировать ]Основные продукты окислительной деструкции МДЭА включают моноэтаноламин (МЭА), метиламиноэтанол (МАЭ), диэтаноламин (ДЭА), аминокислоты бицин, глицин и гидроксиэтилсаркозин (ГЭК), формиламиды МАЭ и ДЭА, аммиак и стабильные соли формиата. , гликолат, ацетат и оксалат. [ 4 ] В промышленном проекте, в котором используется МДЭА, окислительная деградация, скорее всего, переместится в перекрестный теплообменник, где температура превышает 70 °C. [ 4 ] Более высокие температуры и более высокая нагрузка CO 2 ускоряют скорость разложения, что приводит к увеличению потери щелочности, а также к увеличению общего образования формиата. Хотя МДЭА более устойчив к разложению в отдельности по сравнению с МЭА, МДЭА преимущественно разлагается в смеси МДЭА/МЭА. [ 4 ] Из-за образования ДЭА и МАЭ, которые могут образовывать нитрозосоединения или диэтилнитрозамин и диэтилнитраин, смесь потенциально может оказывать неблагоприятное воздействие с точки зрения поступления в атмосферу. [ 4 ] На заводе Boundary Dam выбросы увеличились, когда содержание CO 2 в бедном амине увеличилось для смеси и МЭА. [ 4 ] Однако уменьшение обедненной загрузки увеличивает тепловую нагрузку ребойлера, что приводит к очевидному компромиссу между выбросами и тепловой нагрузкой или затратами на энергию.
Это соединение не следует путать с рекреационным наркотиком метилендиоксиэтиламфетамином , который также обозначается сокращенно МДЭА.
Производство
[ редактировать ]МДЭА получают путем этоксилирования метиламина оксидом этилена : [ 1 ]
- CH 3 NH 2 + 2 C 2 H 4 O → CH 3 N(C 2 H 4 OH) 2
Другой путь включает гидроксиметилирование диэтаноламина с последующим гидрогенолизом.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Руйдер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_001
- ^ Jump up to: а б с д и То же самое, Рафаэль (2006). «Пилотные исследования эффективности улавливания CO 2 Университета Реджайны водными растворами МЭА и смешанных растворителей МЭА/МДЭА на заводе по разработке технологий улавливания CO 2 на пограничной плотине и демонстрационном заводе по улавливанию CO 2 ». Индийский англ. хим. Рез . 45 (8): 2414–2420. дои : 10.1021/ie050569e .
- ^ «Пиперазин - почему он используется и как он работает» (PDF) . Контактор . 2 (4). Optimized Gas Treating, Inc., 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 29 ноября 2014 г. Проверено 23 октября 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Бут-Хэндфорд, Мэн (2014). «Обновление улавливания и хранения углерода». Энергетическая среда. Наука . 7 (1): 130–189. дои : 10.1039/c3ee42350f . S2CID 97132693 .
- Справочник GPSA