Дибутилфталат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дибутилбензол-1,2-дикарбоксилат | |
| Другие имена
Дибутилфталат
Ди -н -бутилфталат Бутилфталат, двухосновный (2:1) н -Бутилфталат Дибутиловый эфир 1,2-бензолдикарбоновой кислоты о- дибутиловый эфир бензолдикарбоновой кислоты ДАД Палатинол С Элаол Дибутил-1,2-бензолдикарбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1914064 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.416 |
| Номер ЕС |
|
| 262569 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 22 О 4 | |
| Молярная масса | 278.348 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | ароматный |
| Плотность | 1,05 г/см 3 и 20 °С |
| Температура плавления | -35 ° C (-31 ° F; 238 К) |
| Точка кипения | 340 ° С (644 ° F; 613 К) |
| 13 мг/л (25 °С) | |
| войти P | 4.72 |
| Давление пара | 0,00007 мм рт.ст. (20 °С) [ 1 ] |
| -175.1·10 −6 см 3 /моль | |
| Фармакология | |
| P03BX03 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
N ), Вредный ( Xi ) |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х360Дф , Х400 | |
| P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 157 ° C (315 ° F, 430 К) (закрытая чашка) |
| 402 ° С (756 ° F; 675 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 0.5 - 3.5% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
5289 мг/кг (перорально, мышь) 8000 мг/кг (перорально, крыса) 10 000 мг/кг (перорально, морская свинка) [ 2 ] |
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
4250 мг/м 3 (крыса) 25000 мг/м 3 (мышь, 2 часа) [ 2 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 5 мг/м 3 [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 5 мг/м 3 [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
4000 мг/м 3 [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дибутилфталат ( ДБФ ) представляет собой органическое соединение , которое обычно используется в качестве пластификатора из-за его низкой токсичности и широкого диапазона жидкостей. Имея химическую формулу C 6 H 4 (CO 2 C 4 H 9 ) 2 , это бесцветное масло, хотя примеси часто придают коммерческим образцам желтый цвет. [ 3 ]
Производство и использование
[ редактировать ]ДБФ получают реакцией н- бутанола с фталевым ангидридом . [ 3 ] ДБФ является важным пластификатором, который повышает полезность некоторых основных конструкционных пластмасс, таких как ПВХ. Такой модифицированный ПВХ широко используется в сантехнике для проведения канализации и других агрессивных материалов. [ 3 ]
Деградация
[ редактировать ]Гидролиз ДБФ приводит к образованию фталевой кислоты и 1-бутанола . [ 4 ] Монобутилфталат (MBP) является его основным метаболитом. [ 5 ]
Биодеградация
[ редактировать ]Биодеградация микроорганизмами представляет собой один из путей восстановления ДБФ. Например, виды Enterobacter могут биоразлагать твердые бытовые отходы, где концентрация ДБФ может достигать 1500 частей на миллион, с периодом полураспада 2–3 часа. Напротив, тот же вид может расщепить 100% диметилфталата в течение шести дней. [ 6 ] Гриб белой гнили Polyporus brumalis разлагает ДБФ. [ 7 ] ДБФ выщелачивается на свалках. [ 8 ]
Физические свойства, имеющие отношение к биоразложению
[ редактировать ]составляющий около 4, отражает Коэффициент распределения октанол-вода, его липофильность, что означает, что он не легко мобилизуется (растворяется) водой. Тем не менее, растворенные органические соединения (РОУ) увеличивают его мобильность на свалках . [ 9 ] [ 10 ]
DBP имеет низкое давление пара 2,67 x 10. −3 Па. Таким образом, ДБФ не испаряется легко (отсюда его полезность в качестве пластификатора). [ 11 ] равна Константа закона Генри 8,83 х 10. −7 атм-м 3 /моль. [ 4 ]
Законодательство
[ редактировать ]ДАД считается эндокринным разрушителем . [ 12 ]
Евросоюз
[ редактировать ]Использование этого вещества в косметике, включая лаки для ногтей, запрещено в Союзе Директивой Европейском 76/768/EEC 1976. [ 13 ]
Использование DBP в детских игрушках в Европейском Союзе ограничено с 1999 года. [ 14 ]
ЕС провел оценку рисков по DBP, и ее результаты опубликованы в Официальном журнале ЕС. Для устранения потенциального риска для растений вблизи производственных площадок и работников в результате вдыхания необходимо принять меры в рамках Директивы IPPC (96/61/EC) и Директивы о профессиональном воздействии (98/24/EC). [ 15 ] Также включает дополнение 2004 года.
На основании образцов мочи людей разного возраста Научный комитет Европейской комиссии по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER) пришел к выводу, что общее воздействие DBP следует еще больше снизить. [ 16 ]
В соответствии с Европейского Союза Директивой 2011/65/EU [ 17 ] редакция 2015/863, [ 18 ] Максимальная концентрация ДАД ограничена 1000 ppm в любом однородном материале.
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Дибутилфталат (DBP) — один из шести эфиров фталевой кислоты, включенных в Список приоритетных загрязнителей, в который входят загрязняющие вещества, регулируемые Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [ 19 ]
ДАД был добавлен в согласно Предложению 65 Калифорнии (1986 г.) список подозреваемых тератогенов в ноябре 2006 г. Предполагается, что он нарушает работу эндокринной системы . [ 12 ] Он использовался во многих потребительских товарах, например, в лаке для ногтей , но примерно с 2006 года его использование сократилось. Он был запрещен в детских игрушках в концентрациях 1000 частей на миллион или выше в соответствии с разделом 108 Закона о повышении безопасности потребительских товаров от 2008 года ( КПСИА).
Безопасность
[ редактировать ]Фталаты не вызывают коррозии и обладают низкой острой токсичностью. [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0187» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Дибутилфталат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с д Питер М. Лорц, Фридрих К. Това, Вальтер Энке, Рудольф Йек, Нареш Бхаргава, Вольфганг Хиллесхайм «Фталевая кислота и ее производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a20_181.pub2
- ^ Jump up to: а б Хуан, Цзинъюй; Нкрума, Филип Н.; Ли, Йи; Аппиа-Сефа, Глория (2013). Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии, том 224 . Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии. Том. 224. Спрингер, Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. стр. 39–52. дои : 10.1007/978-1-4614-5882-1_2 . ISBN 9781461458814 . ПМИД 23232918 .
- ^ Ху Ю, Донг С, Чен М, Чен Ю, Гу А, Ся Ю, Сунь Х, Ли Цзы, Ван Ю (август 2015 г.). «Влияние монобутилфталата на стероидогенез через стероидогенный острый регуляторный белок, регулируемый факторами транскрипции в клетках опухоли Лейдига мыши». Джей Эндокринол Инвест . 38 (8): 875–84. дои : 10.1007/s40618-015-0279-6 . ПМИД 25903692 . S2CID 21965989 .
- ^ Абдель Дайем, Махмуд М.; Ривера-Утрилла, Хосе; Окампо-Перес, Рауль; Мендес-Диас, Хосе Д.; Санчес-Поло, Мануэль (2012). «Воздействие эфиров фталевой кислоты на окружающую среду и их удаление из воды и отложений различными технологиями – обзор». Журнал экологического менеджмента . 109 : 164–178. дои : 10.1016/j.jenvman.2012.05.014 . ПМИД 22796723 .
- ^ Иштиак Али, Мухаммед (2011). Микробная деградация поливинилхлоридных пластиков (PDF) (доктор философии). Университет Каид-и-Азам. п. 48. Архивировано из оригинала (PDF) 24 декабря 2013 года . Проверено 23 декабря 2013 г.
- ^ Кьельдсен, Питер; Барлаз, Мортон А.; Рукер, Аликс П.; Баун, Андерс; Ледин, Анна; Кристенсен, Томас Х. (1 октября 2002 г.). «Современный и долгосрочный состав фильтрата полигонов ТБО: обзор» . Критические обзоры в области экологических наук и технологий . 32 (4): 297–336. дои : 10.1080/10643380290813462 . ISSN 1064-3389 . S2CID 53553742 .
- ^ Кристенсен, Томас Х; Кьельдсен, Питер; Бьерг, Пол Л; Йенсен, Дорте Л; Кристенсен, Джетт Б; Баун, Андерс; Альбрехтсен, Ханс-Йорген; Херон, Горм (2001). «Биогеохимия шлейфов фильтрата свалок». Прикладная геохимия . 16 (7–8): 659–718. Бибкод : 2001ApGC...16..659C . дои : 10.1016/s0883-2927(00)00082-2 .
- ^ Бауэр, MJ; Херрманн, Р. (2 июля 2016 г.). «Растворенный органический углерод как основной носитель эфиров фталевой кислоты в фильтратах городских свалок». Управление отходами и исследования . 16 (5): 446–454. дои : 10.1177/0734242x9801600507 . S2CID 98236129 .
- ^ Донован, Стивен Ф. (1996). «Новый метод оценки давления пара с помощью газовой хроматографии». Журнал хроматографии А. 749 (1–2): 123–129. дои : 10.1016/0021-9673(96)00418-9 .
- ^ Jump up to: а б «Национальный отчет о воздействии на человека химических веществ в окружающей среде» . Центры по контролю и профилактике заболеваний Министерства здравоохранения и социальных служб США. 2021. doi : 10.15620/cdc:105345 . S2CID 241013949 . Проверено 14 марта 2009 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Директива Совета ЕС 76/768/EEC от 27 июля 1976 г. о сближении законов государств-членов, касающихся косметической продукции.
- ^ Запрет на использование фталатов в товарах и игрушках для ухода за детьми , пресс-релиз IP/99/829, 10 ноября 1999 г.
- ^ «Отчет об оценке рисков Европейского Союза» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2016 года . Проверено 2 января 2017 г.
- ^ «Фталаты в школьных принадлежностях» . Сайт GreenFacts . Проверено 10 июня 2009 г.
- ^ Директива 2011/65/EU Европейского парламента и Совета от 8 июня 2011 г. об ограничении использования некоторых опасных веществ в электрическом и электронном оборудовании. Текст имеет отношение к ЕЭЗ.
- ^ Делегированная директива Комиссии (ЕС) 2015/863 от 31 марта 2015 г., вносящая поправки в Приложение II к Директиве 2011/65/ЕС Европейского парламента и Совета в отношении списка веществ ограниченного использования.
- ^ Гао, Да-Вэнь; Вэнь, Чжи-Дань (2016). «Эфиры фталевой кислоты в окружающей среде: критический обзор их возникновения, биоразложения и удаления в процессе очистки сточных вод». Наука об общей окружающей среде . 541 : 986–1001. Бибкод : 2016ScTEn.541..986G . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.09.148 . ПМИД 26473701 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0036
- Дибутилфталат и косметика
- Информационный бюллетень об опасных веществах
- Инструкция по охране труда для дибутилфталата
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|