Себациновая кислота

Себациновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Декандиовая кислота
	Другие имена 1,8-октандикарбоновая кислота ; Декан-1,10-диовая кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	111-20-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 41865 ;
ХимическийПаук	5004 ;
Информационная карта ECHA	100.003.496
Номер ЕС	203-845-5 ;
МеШ	C011107
ПабХим CID	5192 ;
НЕКОТОРЫЙ	97АН39ICTC ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7026867 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 18 О 4
Молярная масса	202.250 g·mol −1
Плотность	1,209 г/см 3
Температура плавления	От 131 до 134,5 ° C (от 267,8 до 274,1 ° F; от 404,1 до 407,6 К)
Точка кипения	294,4 ° C (561,9 ° F; 567,5 К) при 100 мм рт. ст.
Растворимость в воде	0,25 г/л
Кислотность ( pKa )	4.720, 5.450
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Себациновая кислота представляет собой природную дикарбоновую кислоту с химической формулой НО ₂ С(СН ₂ ) ₈ СО ₂ Н . Это белые хлопья или твердый порошок. Sebaceus по-латыни означает «сальная свеча», «sebum» по-латыни означает «жир» и относится к его использованию при производстве свечей. Себациновая кислота является производным касторового масла . ^{[ 2 ]}

В промышленных условиях себациновая кислота и ее гомологи, такие как азелаиновая кислота, могут использоваться в качестве мономера для нейлона 610, пластификаторов, смазочных материалов, гидравлических жидкостей , косметики, свечей и т. д.

Его можно использовать в качестве поверхностно-активного вещества в промышленности смазочных масел для повышения антикоррозионных свойств смазочных масел на металлах.

Производство и реакции

Себациновую кислоту получают из касторового масла путем расщепления рицинолевой кислоты , которую получают из касторового масла. Октанол и глицерин являются побочными продуктами. ^{[ 2 ]}

Его также можно получить из декалина через третичный гидропероксид , который дает циклодеценон, предшественник себациновой кислоты. ^{[ 3 ]}

Себациновую кислоту также производят в промышленных масштабах по Кольбе электролизом адипиновой кислоты . ^{[ 4 ]}

Превращение диметилового эфира себациновой кислоты в циклодекандиол конденсацией ацилоина с последующим гидрированием с использованием катализатора на основе хромита меди . ^{[ 5 ]}

Потенциальное медицинское значение

Кожное сало – это секрет сальных желез кожи . Это восковой набор липидов , состоящий из триглицеридов (≈41%), эфиров воска (≈26%), сквалена (≈12%) и свободных жирных кислот (≈16%). ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} В состав свободных жирных кислот кожного сала входят полиненасыщенные жирные кислоты и себациновая кислота. Себациновая кислота также содержится в других липидах, покрывающих поверхность кожи. Нейтрофилы человека могут превращать себациновую кислоту в ее 5-оксо-аналог, т.е. в 5-оксо-6E,8Z-октадеценовую кислоту, структурный аналог 5 -оксо-эйкозатетраеновой кислоты , и поэтому оксо-эйкозатетраеновая кислота является исключительно мощным активатором эозинофилов. , моноциты и другие провоспалительные клетки человека и других видов. Это действие опосредовано рецептором OXER1 на этих клетках. Предполагается, что себациновая кислота преобразуется в свой 5-оксо-аналог и тем самым стимулирует провоспалительные клетки, способствуя ухудшению различных воспалительных состояний кожи. ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Бретти, К.; Креа, Ф.; Фоти, К.; Саммартано, С. (2006). «Растворимость и коэффициенты активности кислых и основных неэлектролитов в водных растворах солей. 2. Коэффициенты растворимости и активности пробериновой, азелаиновой и себациновой кислот в NaCl(водн.), (CH ₃ ) ₄ NCl(водн.) и (C ₂ H). ₅ ) ₄ NI(водн.) при различной ионной силе и при t = 25 °C». Дж. Хим. англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. дои : 10.1021/je060132t .
^ Jump up to: ^а ^б Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730 .
^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .
^ Секо, Маоми; Ёмияма, Акира; Исоя, Тоширо (1979). «Развитие электросинтеза Кольбе себациновой кислоты». CEER, Обзор химической экономики и техники . 11 (9): 48-50.
^ Бломквист, AT; Гольдштейн, Альберт (1956). «1,2-Циклодекандиол». Органические синтезы . 36:12 . дои : 10.15227/orgsyn.036.0012 .
^ Тоди, Эй Джей; Шустер, С. (1989). «Контроль и функция сальных желез». Физиологические обзоры . 69 (2): 383–416. дои : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . ПМИД 2648418 .
^ Ченг Дж.Б., Рассел Д.В. (сентябрь 2004 г.). «Биосинтез воска млекопитающих II: экспрессионное клонирование кДНК воск-синтазы, кодирующей члена семейства ферментов ацилтрансфераз» (PDF) . Журнал биологической химии . 279 (36): 37798–807. дои : 10.1074/jbc.M406226200 . ПМК 2743083 . ПМИД 15220349 .
^ Пауэлл В.С., Рокач Дж. (март 2020 г.). «Нацеливание на рецептор OXE как на потенциальную новую терапию астмы» . Биохимическая фармакология . 179 : 113930. дои : 10.1016/j.bcp.2020.113930 . ПМЦ 10656995 . ПМИД 32240653 . S2CID 214768793 .

[pka-1] Jump up to: ^а ^б Бретти, К.; Креа, Ф.; Фоти, К.; Саммартано, С. (2006). «Растворимость и коэффициенты активности кислых и основных неэлектролитов в водных растворах солей. 2. Коэффициенты растворимости и активности пробериновой, азелаиновой и себациновой кислот в NaCl(водн.), (CH ₃ ) ₄ NCl(водн.) и (C ₂ H). ₅ ) ₄ NI(водн.) при различной ионной силе и при t = 25 °C». Дж. Хим. англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. дои : 10.1021/je060132t .

[Ullmanns-2] Jump up to: ^а ^б Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730 .

[Ull-3] Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .

[4] Секо, Маоми; Ёмияма, Акира; Исоя, Тоширо (1979). «Развитие электросинтеза Кольбе себациновой кислоты». CEER, Обзор химической экономики и техники . 11 (9): 48-50.

[Blom-5] Бломквист, AT; Гольдштейн, Альберт (1956). «1,2-Циклодекандиол». Органические синтезы . 36:12 . дои : 10.15227/orgsyn.036.0012 .

[THODY1989-6] Тоди, Эй Джей; Шустер, С. (1989). «Контроль и функция сальных желез». Физиологические обзоры . 69 (2): 383–416. дои : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . ПМИД 2648418 .

[CHENG2004-7] Ченг Дж.Б., Рассел Д.В. (сентябрь 2004 г.). «Биосинтез воска млекопитающих II: экспрессионное клонирование кДНК воск-синтазы, кодирующей члена семейства ферментов ацилтрансфераз» (PDF) . Журнал биологической химии . 279 (36): 37798–807. дои : 10.1074/jbc.M406226200 . ПМК 2743083 . ПМИД 15220349 .

[pmid32240653-8] Пауэлл В.С., Рокач Дж. (март 2020 г.). «Нацеливание на рецептор OXE как на потенциальную новую терапию астмы» . Биохимическая фармакология . 179 : 113930. дои : 10.1016/j.bcp.2020.113930 . ПМЦ 10656995 . ПМИД 32240653 . S2CID 214768793 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]