Пентаннитрилы
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пентаннитрилы | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.439 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3273 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Ч 9 Н | |
| Молярная масса | 83.134 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0.8008 |
| Температура плавления | -96,2 ° C (-141,2 ° F; 177,0 К) |
| Точка кипения | 141 °С; 286 °Ф; 414 К |
| Критическая точка ( T , P ) | 610,3 К при 35,80 бар |
| нерастворимый | |
| Растворимость | растворим в бензоле , ацетоне , эфире |
| Давление пара | 5 мм рт. ст. |
Показатель преломления ( n D )
|
1.3949 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х301 , Х302 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P321 , P330 , P370+P378 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 40 ° C (104 ° F; 313 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
191 мг/кг жира [ 1 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные алканитрилы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пентаннитрил , валеронитрил или бутилцианид представляет собой нитрил с формулой C 4 H 9 CN. Это можно записать BuCN, где Bu представляет собой н -бутил (линейная бутильная группа ).
Производство
[ редактировать ]Пентаннитрил можно получить нагреванием 1-хлорбутана с цианидом натрия в диметилсульфоксиде . Эта реакция занимает около 20 минут при температуре ниже 160 °C. Выход составляет около 93%. [ 2 ]
Другой способ получения вещества — нагревание валельдегида с гидроксиламином . [ 3 ]
Пентаннитрил содержится в костном масле . [ 4 ]
Характеристики
[ редактировать ]Молекула пентаннитрила гибка и может принимать множество различных конформеров, так что естественным образом представляет собой смесь. Эти конформеры называются анти-анти (30%), анти-гош (46%), гош-анти, гош-гош-цис и гош-гош-транс. [ 5 ]
Биология
[ редактировать ]Пентаннитрил токсичен для животных и оказывает свое действие за счет высвобождения цианида цитохромом P450 . Цианид детоксифицируется и выводится с мочой в виде тиоцианата . [ 1 ]
Пентаннитрил содержится в видах и сортах Brassica , таких как брокколи.
Пентаннитрил гидролизуется до валериановой кислоты грибами Gibberella intermedia . [ 6 ] Fusarium oxysporum и Aspergillus niger , у которых он индуцирует выработку фермента нитрилазы . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Бюлер, доктор медицинских наук; Рид, диджей (2013). Растворители азота и фосфора . Эльзевир. стр. 359–362. ISBN 9781483290201 .
- ^ Смайли, Роберт; Арнольд, Чарльз (февраль 1960 г.). «Примечания. Алифатические нитрилы из алкилхлоридов». Журнал органической химии . 25 (2): 257–258. дои : 10.1021/jo01072a600 .
- ^ Хезри, С. Хади; Азими, Нахаль; Мохаммед-Вали, Мехрдад; Эфтехари-Сис, Багер; Хашеми, Мохаммед М.; Баниасади, Мохаммед Х.; Теймури, Фатима (5 октября 2007 г.). «Красный шлам катализирует однореакторный синтез нитрилов из альдегидов и гидрохлорида гидроксиламина под микроволновым облучением» . Аркивок . 2007 (15): 162–170. дои : 10.3998/ark.5550190.0008.f16 . hdl : 2027/spo.5550190.0008.f16 .
- ^ Закон о контроле за токсичными веществами (TSCA) Реестр химических веществ . Офис. 1979.
- ^ Краудер, Джорджия (октябрь 1989 г.). «Конформационный анализ н-бутилцианида». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 200 : 235–244. дои : 10.1016/0166-1280(89)85056-0 .
- ^ Гонг, Джин-Сон; Ли, Хэн; Чжу, Сяо-Янь; Лу, Чжэнь-Мин; Ву, Ян; Ши, Цзин-Сон; Сюй, Чжэн-Хун; Юн, Сон Хван (30 ноября 2012 г.). «Грибковая нитрилаза с меткой His из Gibberella intermedia: клонирование генов, гетерологичная экспрессия и биохимические свойства» . ПЛОС ОДИН . 7 (11): е50622. Бибкод : 2012PLoSO...750622G . дои : 10.1371/journal.pone.0050622 . ПМЦ 3511519 . ПМИД 23226336 .
- ^ Каплан, Ондрей; Войвода, Войтех; Харватова-Пишвейцова, Андреа; Мартинкова, Людмила (15 августа 2006 г.). «Гипериндукция нитрилаз в мицелиальных грибах» . Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 33 (11): 891–896. дои : 10.1007/s10295-006-0161-9 . ПМИД 16909267 . S2CID 3256514 .
