2-аминоизомасляная кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-амино-2-метилпропановая кислота | |
| Другие имена α-аминоизомасляная кислота 2-Метилаланин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.495 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C4H9NOC4H9NO2 | |
| Молярная масса | 103.12 g/mol |
| Появление | белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,09 г/мл |
| Точка кипения | 204,4 ° С (399,9 ° F; 477,5 К) |
| растворимый | |
| Кислотность ( pKa ) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Аминоизомасляная кислота (также известная как α-аминоизомасляная кислота , AIB , α-метилаланин или 2-метилаланин ) представляет собой непротеиногенную аминокислоту со структурной формулой H 2 N-C(CH 3 ) 2 -COOH. В природе встречается редко, встречается только в метеоритах. [2] и некоторые антибиотики грибкового происхождения , такие как аламетицин и некоторые лантибиотики .
Синтез
[ редактировать ]В лаборатории 2-аминоизомасляную кислоту можно получить из ацетонциангидрина путем реакции с аммиаком с последующим гидролизом. [3] Синтез в промышленных масштабах может быть достигнут путем селективного гидроаминирования метакриловой кислоты .
Биологическая активность
[ редактировать ]2-Аминоизомасляная кислота не относится к протеиногенным аминокислотам и довольно редко встречается в природе ( ср . непротеиногенные аминокислоты ). Это сильный индуктор спирали в пептидах благодаря эффекту Торпа-Ингольда его гем - диметильной группы . [4] АИБ образуют 3–10 спиралей . Олигомеры
Включение рибосом в пептиды
[ редактировать ]2-аминоизомасляная кислота совместима с удлинением рибосом при синтезе пептидов. Като и др. использованные флексизимы [5] и спроектировали тело тРНК для повышения сродства аминоацилированных видов AIB-тРНК к фактору элонгации P. [6] Результатом стало увеличение включения AIB в пептиды в системе бесклеточной трансляции. Икбал и др. . использовали альтернативный подход по созданию лигазы валин-тРНК с дефицитом редактирования для синтеза аминоацилированной AIB-тРНК. Вал . Аминоацилированную тРНК впоследствии использовали в бесклеточной системе трансляции для получения AIB-содержащих пептидов. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 5–88. ISBN 978-1498754286 .
- ^ «Иммунная система человека и других млекопитающих может бороться с внеземными микроорганизмами» . Новости науки . 23 июля 2020 г. Проверено 24 июля 2020 г.
- ^ Кларк, ХТ; Бин, HJ (1931). «α-аминоизомасляная кислота» . Органические синтезы . 11 :4 ; Сборник томов , т. 2, с. 29 ..
- ^ Тониоло, К.; Крисма, М.; Формаджо, Ф.; Пеггион, К. (2001). «Контроль конформации пептида с помощью эффекта Торпа-Ингольда (C-альфа-тетразамещение)» . Биополимеры . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7 . ISSN 0006-3525 . ПМИД 12209474 .
- ^ Охучи, Масаки; Мураками, Хироши; Суга, Хироаки (2007). «Система флексизим: очень гибкий инструмент аминоацилирования тРНК для аппарата трансляции». Современное мнение в области химической биологии . 11 (5): 537–542. дои : 10.1016/j.cbpa.2007.08.011 . ПМИД 17884697 .
- ^ Като, Такаюки; Иване, Ёсихико; Шуга, Хироаки (15 декабря 2017 г.). «Логическая инженерия D-плеча и Т-ствола тРНК, которая усиливает включение d-аминокислот» . Исследования нуклеиновых кислот . 45 (22): 12601–12610. дои : 10.1093/нар/gkx1129 . ISSN 0305-1048 . ПМК 5728406 . ПМИД 29155943 .
- ^ Икбал, Эмиль С.; Додс, Кара К.; Хартман, Мэтью Коннектикут (2018). «Рибосомальное включение аминокислот с модифицированным остовом посредством синтетазы аминоацил-тРНК с дефицитом редактирования» . Органическая и биомолекулярная химия . 16 (7): 1073–1078. дои : 10.1039/c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . ПМЦ 5993425 . ПМИД 29367962 .