1,2-дибромо-3-хлорпропан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,2-дибромо-3-хлорпропан | |
| Другие имена
Dibromochloropropane
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | DBCP |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.002.255 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 5 B 2 Cl | |
| Молярная масса | 236.33 g/mol |
| Появление | Плотная бесцветная жидкость |
| Запах | острый запах при высоких концентрациях |
| Плотность | 2,05 г/мл |
| Точка плавления | 6,1 ° C (43,0 ° F; 279,2 К) |
| Точка кипения | 195,5 ° C (383,9 ° F; 468,6 K) |
| 0.1% [ 1 ] | |
| Давление паров | 0,8 мм рт. Ст. (20 ° C) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
канцероген [ 1 ] |
| GHS Маркировка : | |
  [ 2 ]
| |
| H301 , H340 , H350 , H360 , H373 , H412 [ 2 ] | |
| P201 , P273 , P301+P310 , P308+P313 [ 2 ] | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| точка возгорания | 76,7 ° C (170,1 ° F; 349,8 К) |
| Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |
Пел (допустимый)
|
TWA 0,001 м.д. [ 1 ] |
Rel (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] |
IDLH (немедленная опасность)
|
CA, ND [ 1 ] |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
1,2-дибромо-3-хлорпропан ( дибромохлорпропан ), более известный как DBCP , является органическим соединением с формулой Brch (CH 2 BR) (CH 2 CL). Это плотная бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто кажутся янтарными или даже коричневыми. Это активный ингредиент в нематидном немагоне , также известный как фумазон .
Это грунтовый фумигант, ранее используемый в американском сельском хозяйстве . У млекопитающих это вызывает мужскую бесплодия на высоких уровнях воздействия. После обнаружения его вредного воздействия на здоровье на людей, соединение было запрещено использовать в 1979 году Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [ 3 ] Продолжающееся присутствие химического вещества в качестве загрязнения в грунтовых водах остается проблемой для многих сообществ в течение многих лет после окончания использования.
Стереоизомеризм
[ редактировать ]| 1,2-дибромо-3-хлорпропан (2 стереоизомеры) | |
|---|---|
 ( R ) -configuration |
 ( S ) -configuration |
Использование
[ редактировать ]- До 1977 года DBCP использовался в качестве почвенного фюмиганта и нематоцида на более чем 40 различных культурах в Соединенных Штатах. Он борется с вредителями, которые нападают на корни фруктовых деревьев и повышают вес урожая на 20 процентов. [ 4 ] С 1977 по 1979 год EPA приостановила регистрацию для всех продуктов, содержащих DBCP, за исключением использования на ананасах на Гавайях . В 1985 году EPA выпустило намерение отменить все регистрации для DBCP, включая использование на ананасах . Впоследствии использование существующих акций DBCP было запрещено.
- DBCP используется в качестве промежуточного соединения в синтезе органических химических веществ .
Источники и потенциальная экспозиция
[ редактировать ]Воздействие DBCP на человека может возникнуть в результате проглатывания загрязненной питьевой воды и пищи. Воздействие также может быть результатом вдыхания и/или контакта кожи с продуктом, содержащим DBCP.
В прошлом высвобождение DBCP в окружающую среду происходило в основном из его использования Fumigant и нематоцида; Из -за отмены всех использующих DBCP, ожидается, что воздействие на окружающую среду со временем снизится.
Примеры настойчивости
[ редактировать ]Остатки DBCP сохранялись в загрязненных почвах и подземных водах, спустя долгое время после прекращения применения. Например, в сельскохозяйственных районах вокруг Терлока в Центральной долине Калифорнии DBCP был применен к сельскому хозяйству в 1970 -х годах. Еще в 1989 году в подземных водах сообщалось о постоянстве DBCP, которые ранее использовались для полезных целей, и многочисленные скважины . в то время пришлось закрыть [ 5 ]
Судебные иски
[ редактировать ]Рабочие на химическом заводе DOW, производящих DBCP, были стерильными благодаря воздействию DBCP. Эти мужские репродуктивные эффекты соответствовали экспериментам на животных, показывающих, что DBCP стерилизует кроликов. Один -контракт на производственном заводе успешно подал в суд на компанию. Большинство работников оставались в компании и в компании, спонсируемой компанией, до тех пор, пока в 1987 году предприятие не было продано в 1987 году. В то время некоторые работники подали иск против компании. Тем не менее, иск был отклонен из -за проблем с законом ограничений .
Большинство применений химического вещества в Соединенных Штатах были запрещены в 1977 году. На фоне растущих проблем по поводу воздействия DBCP на работников -мужчин Dow прекратил производство и восстановил DBCP, который был отправлен его пользователям.
Однако, несмотря на предупреждения от Dow о его последствиях для здоровья, компания Dole Food Company , которая использовала химическое вещество на своих банановых плантациях в Латинской Америке , угрожала подать в суд на Доу, если оно прекратило поставки DBCP. Затем Доу отправил полмиллиона галлонов DBCP в Dole, большая часть его восстановила от других пользователей. Работники плантации, которые стали стерильными или были поражены другими болезнями, впоследствии подали в суд на Доу и Доул в Никарагуанских судах, утверждая, что их недуги были вызваны воздействием DBCP. Согласно специальному закону, который был принят специально для судебного разбирательства DBCP, суды Никарагуанского управления вынесли решение в пользу истцов и присудили им более 600 миллионов долларов США в виде убытков. Когда адвокаты истцы пытались применить одно из этих решений в Соединенных Штатах, окружной суд США во Флориде постановил, что «достоверные и необоснованные медицинские показания в этом случае заключаются в том, что на самом деле невозможно, чтобы это было представлено в решении, возникало, произошло, что произошло, произошло «И что надлежащая процедура» не позволяет присудить ущерб ущерб перед лицом четких научных доказательств отсутствия причинно -следственной связи, или, как в этом случае, «с доказательством того, что [ответчики] не виноваты». [ 6 ] Затем группа работников подала судебные иски в Соединенных Штатах, а 5 ноября 2007 года жюри в Лос -Анджелесе присудило им 3,2 миллиона долларов США. [ 7 ] 15 июля 2010 года это решение было выброшено после того, как председательствующий суд установил, что требования были частью «массового мошенничества, совершенного в суде». [ 8 ] 23 апреля 2009 года судья из Лос -Анджелеса также выбросил два аналогичных случая против Dole и Dow Chemical из -за мошенничества и вымогательства юристами в Никарагуа, набирающем мошеннических истцов, чтобы претендовать на компанию. [ 9 ] Постановление ставит под сомнение 2 миллиарда долларов США по суждениям в аналогичных судебных процессах. [ 10 ]
Рабочие в Кот-д'Ивуаре , используя Закон о требованиях инопланетных деликтов , и претендуя на бесплодие, преступления против человечества и геноцид , поданные в суд (по делу Abagninin v. Amvac Chemical Corp. [№ 07-56326]), эти производители DBCP: Amvac. Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , а также компания Dole Food , которая использовала его на зарубежных культурах, но никогда не использовала его в Кот -д'Ивуаре. выступил Апелляционный суд Соединенных Штатов по девятому округу против рабочих в сентябре 2008 года, заявив, что истцы не показывают, что ответчики имели «конкретное намерение» намерения навредить работникам и гражданам страны. Чтобы быть признанным виновным в геноциде, ответчик должен сознательно намереваться совершить преступление. [ 11 ] [ 12 ]
Безопасность
[ редактировать ]DBCP вызывает резкое снижение мужской фертильности, начиная от олигоспермии (низкое количество сперматозоидов) до азооспермии (отсутствие сперматозоидов). [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0184" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Jump up to: а беременный в Sigma-Aldrich Co. , 1,2-дибромо-3-хлорпропан . Получено на 2013-07-20.
- ^ Краткое изложение опасности за архив 2016-03-22 на The Wayback Machine . - Агентство по охране окружающей среды США . - Epa.gov.
- ^ SPONO, Джон. - «Доул должен заплатить 2,5 миллиона долларов в виде карательных убытков». - Лос -Анджелес Таймс . - 15 ноября 2007 г.
- ^ «Анализ экологического скрининга, Дорожные свойства Талли, Терлок, Калифорния». - Земные метрики включены. - Отчет 7826, Сан -Матео, Калифорния. - Март 1989 г.
- ^ «Суд США отказывается принять решение о Никарагуа против продовольствия Dole-обновление», архивировав 2015-12-08 на машине Wayback . - rttnews.com . - 26 октября 2009 г.
- ^ SPONO, Джон. - «Доул должен заплатить сельскохозяйственным работникам 3,2 миллиона долларов» архив 2019-08-21 на машине Wayback . - Лос -Анджелес Таймс . - 6 ноября 2007 г.
- ^ «Калифорнийский судья отклоняет награду присяжных в размере 2,3 млн. Долл. США против Dole Food Co. по делу о банановых рабочих», архив 2010-07-19 на машине Wayback . - foxnews.com . - 15 июля 2010 г.
- ^ Халман, Бен. - «Поиск юристов истцов совершил мошенничество, судья отклоняет деликтные дела против Dole и Dow Chemical», архивировав 2012-11-08 на машине Wayback . - Американский адвокат . - 27 апреля 2009 г.
- ^ Китинг, Джина. - «Судья выбрасывает дел" Бананерос ", ссылаясь на мошенничество» [ мертвая ссылка ] Полем - Форбс . - 24 апреля 2009 г.
- ^ Abagninin v. Amvac Chemical Corp. Архивировал 2008-11-06 на The Wayback Machine . - Апелляционный суд США для девятого округа . - 24 сентября 2008 г. - (Adobe Acrobat *.pdf Document).
- ^ Уильямс, Кэрол Дж. - Лос -Анджелес Таймс . - 24 сентября 2008 г.
- ^ Harley, Kim G.; Маркс, Эми Р.; Брэдман, Аса; Барр, Дана Б.; Эскенази, Бренда (декабрь 2008 г.). «Воздействие ДДТ, работа в сельском хозяйстве и время на беременность среди фермерских работников в Калифорнии» . Журнал профессиональной и экологической медицины . 50 (12): 1335–1342. doi : 10.1097/jom.0b013e31818f684d . ISSN 1536-5948 . PMC 2684791 . PMID 19092487 .