Органический синтез

Органический синтез - это ветвь химического синтеза, связанная с построением органических соединений . Органические соединения представляют собой молекулы, состоящие из комбинаций ковалентно связанного водорода , углерода , кислорода и азота атомов . В общем предмете органического синтеза существует много различных типов синтетических маршрутов, которые могут быть завершены, включая общий синтез , ^{[ 1 ]} стереоселективный синтез , ^{[ 2 ]} автоматизированный синтез , ^{[ 3 ]} и многое другое. Кроме того, в понимании органического синтеза необходимо ознакомиться с методологией, методами и применением предмета.

Полный синтез

Полный синтез относится к полному синтезу молекул химическому от простых, природных предшественников . ^{[ 1 ]} Общий синтез осуществляется либо через линейный, либо сходимый подход. В линейном синтезе - часто адекватно для простых структур - простые шаги выполняются последовательно до тех пор, пока молекула не будет завершена; Химические соединения, изготовленные на каждом этапе, называются синтетическими промежуточными продуктами . ^{[ 1 ]} Чаще всего каждый шаг в синтезе представляет собой отдельную реакцию, возникающую для изменения начальных материалов. Для более сложных молекул конвергентный синтетический может лучше подходить подход. Этот тип схемы реакции включает в себя отдельные препараты нескольких ключевых промежуточных соединений, которые затем объединяются для формирования желаемого продукта. ^{[ 4 ]}

Роберт Бернс Вудворд , получивший Нобелевскую премию 1965 года за химию за несколько полных синтезов ^{[ 5 ]} включая его синтез стрихнина , ^{[ 6 ]} считается дедушкой современного органического синтеза. ^{[ 7 ]} Некоторые примеры синтеза последних дней включают Вендер , ^{[ 8 ]} Холтон , ^{[ 9 ]} Николау , ^{[ 10 ]} и Данишефский ^{[ 11 ]} Полное синтез антиканкового лекарственного средства паклитаксела (торговое название таксол). ^{[ 12 ]}

Методология и приложения

Перед началом любого органического синтеза важно понять химические реакции , реагенты и условия, необходимые на каждом этапе, чтобы гарантировать успешное образование продукта. При определении оптимальных условий реакции для данного синтеза цель состоит в том, чтобы получить достаточный урожай чистого продукта с как можно меньшим количеством шагов. ^{[ 13 ]} При выборе условий для реакции литература может предложить примеры предыдущих условий реакции, которые можно повторить, или может быть разработан и протестирован новый синтетический маршрут. Для практического промышленного применения должны рассматриваться дополнительные условия реакции, чтобы включать в себя безопасность как исследователей, так и окружающей среды, а также чистоту продукта. ^{[ 14 ]}

Синтетические методы

Органический синтез требует много шагов для разделения и очистки продуктов. В зависимости от химического состояния продукта, необходимого изолированного, требуются различные методы. Для жидких продуктов очень распространенной методикой разделения является жидкость -жидкость , а для твердых изделий фильтрацию (гравитация или вакуум). можно использовать ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}

Жидкость -жидкая экстракция

Жидкая жидкая экстракция

Жидкая жидкая экстракция использует плотность и полярность продукта и растворителей для выполнения разделения. ^{[ 16 ]} Основываясь на концепции «подобных диссолвес», неполярные соединения более растворимы в неполярных растворителях, а полярные соединения более растворимы в полярных растворителях. ^{[ 17 ]} Используя эту концепцию, относительная растворимость соединений может быть использована путем добавления нерешимых растворителей в одну и ту же колбу и разделение продукта на растворитель с наиболее похожей полярностью. растворителя Неудовлетворимость имеет большое значение, поскольку он позволяет образовать два слоя в колбе, один слой, содержащий боковой реакционный материал, и один, содержащий продукт. В результате различной плотности слоев слой, содержащий продукт, может быть изолирован, а другой слой может быть удален.

Нагретые реакции и конденсаторы рефлюкса

Многие реакции требуют тепла, чтобы увеличить скорость реакции. ^{[ 18 ]} Тем не менее, во многих ситуациях увеличение тепла может привести к бесконтрольному кипку, что отрицательно влияет на реакцию, и может потенциально снизить выход продукта. Чтобы решить эту проблему, конденсаторы рефлюкса могут быть установлены на реакционную стеклянную посуду. Конденсаторы для рефлюкса представляют собой специально откалиброванные кусочки стеклянной посуды, которые обладают двумя входными отверстиями для воды, чтобы проходить и выходить через стекло против гравитации. Этот поток воды охлаждает любое вытягивающее подложку и конденсирует его обратно в реакционную колбу, чтобы продолжить реагирование ^{[ 19 ]} и убедитесь, что весь продукт содержится. Использование конденсаторов рефлюкса является важной техникой в органических синтезах и используется в шагах рефлюкса, а также этапах перекристаллизации.

При использовании для рефлюкса раствора установлены конденсаторы рефлюкса. Рефлюкс встречается, когда конденсация можно увидеть обратно в реакционную колбу из конденсатора рефлюкса; 1 падайте каждую секунду или несколько секунд. ^{[ 19 ]}

Для перекристаллизации решение, содержащее продукт, оснащено конденсатором и снова приводится в рефлюкс. Рефлюкс завершен, когда решение, содержащее продукт, ясен. После прояснения реакция снимается с тепла и позволяет охлаждать, что приведет к повторному обращению продукта, что дает более чистый продукт. ^{[ 20 ]}

Гравитация и вакуумная фильтрация

Твердые продукты могут быть отделены от реакционной смеси с использованием методов фильтрации . Для получения твердой продукции можно использовать аппарат вакуумного фильтрации.

Вакуумная фильтрация использует всасывание, чтобы вытащить жидкость через воронку Бюхнера, оснащенную фильтровальной бумагой, которая улавливает желаемый твердый продукт. ^{[ 15 ]} Этот процесс удаляет любое нежелательное раствор в реакционной смеси, потянув его в фильтрационную колбу и оставляя желаемый продукт для сбора на фильтровальной бумаге.

Жидкие продукты также могут быть отделены от твердых веществ с использованием гравитационной фильтрации . ^{[ 15 ]} В этом разделении фильтровая бумага сложена в воронку и помещается на вершину реакционной колбы. Затем реакционную смесь выливают через фильтруемую бумагу со скоростью, так что общий объем жидкости в воронке не превышает объема воронки. ^{[ 15 ]} Этот метод позволяет отделить продукт от других компонентов реакции силой тяжести, а не от вакуума.

Стереоселективный синтез

Наиболее сложные натуральные продукты являются хиральными, ^{[ 2 ]}^{[ 21 ]} и биологическая активность хиральных молекул варьируется в зависимости от энантиомера . ^{[ 22 ]} Некоторые общие синтезы нацелены на раковые смеси, которые представляют собой смеси обоих возможных энантиомеров . Затем можно выбрать один энантиомер с помощью энантиомерного разрешения .

Поскольку химия разработала методы стереоселективного катализа и кинетического разрешения , в соответствии с которыми можно направить реакции, создавая только один энантиомер, а не раковую смесь. ^{[ 23 ]} Ранние примеры включают стереоселективные гидрирования (например, как сообщает Уильям Ноулз ^{[ 24 ]} и ryōji uncome ^{[ 25 ]}) и функциональные модификации группы, такие как асимметричное эпоксидирование Барри Шарплесс ; ^{[ 26 ]} За эти достижения в области стереохимических предпочтений эти химики были удостоены Нобелевской премии по химии в 2001 году. ^{[ 27 ]} Такие преференциальные стереохимические реакции дают химикам гораздо более разнообразный выбор энантиометрически чистых материалов.

Используя методы, разработанные Робертом Б. Вудвордом, в сочетании с достижениями в синтетической методологии, химики были способны синтезировать стереохимически селективные сложные молекулы без акремизации. Стереоконтроль обеспечивает синтезированные целевые молекулы в виде чистых энантиомеров (т.е. без необходимости разрешения). Такие методы называются стереоселективным синтезом .

Синтез дизайн

Многие синтетические процедуры разрабатываются из ретросинтетической структуры , типа синтетического дизайна, разработанного Элисом Джеймсом Кори , за что он получил Нобелевскую премию по химии в 1990 году. ^{[ 28 ]} При таком подходе синтез запланируется назад от продукта, обязанного стандартным химическим правилам. ^{[ 1 ]} Каждый шаг разбивает родительскую структуру на достижимые компоненты, которые показаны посредством использования графических схем с помощью ретросинтетических стрелок (нарисовано как ⇒, что, по сути, означает «изготовлен из»). Ретросинтез позволяет визуализировать желаемые синтетические конструкции.

Автоматизированный органический синтез

Недавнее развитие в рамках органического синтеза является автоматизированный синтез . Чтобы провести органический синтез без участия человека, исследователи адаптируют существующие синтетические методы и методы для создания совершенно автоматизированных синтетических процессов с использованием программного обеспечения для органического синтеза . Этот тип синтеза выгоден, поскольку синтетическая автоматизация может увеличить выход с постоянными «плавными» реакциями. В химии потока субстраты постоянно подаются в реакцию, чтобы получить более высокий выход . Ранее этот тип реакции был зарезервирован для крупномасштабной промышленной химии, но недавно перешел на химию в масштабе, чтобы повысить эффективность реакций в меньшем масштабе. ^{[ 3 ]}

В настоящее время интеграция автоматизированного синтеза в их работу - SRI International , некоммерческий исследовательский институт. Недавно SRI International разработал Autosyn, автоматизированный многоступенчатый химический синтезатор, который может синтезировать многие одобренные FDA лекарственные средства для небольших молекул. Этот синтезатор демонстрирует универсальность субстратов и способность потенциально расширять тип исследований, проведенных на новых молекулах лекарств без вмешательства человека. ^{[ 29 ]}

Автоматизированная химия и используемые автоматизированные синтезаторы демонстрируют потенциальное направление для синтетической химии в будущем.

Характеристика

Необходимой для органического синтеза является характеристика . Характеристика относится к измерению химических и физических свойств данного соединения и поступает во многих формах. Examples of common characterization methods include: nuclear magnetic resonance (NMR), ^{[ 30 ]} масс -спектрометрия , ^{[ 31 ]} Инфракрасная спектроскопия трансформирования Фурье (FTIR), ^{[ 32 ]} и анализ точки плавления. ^{[ 33 ]} Каждый из этих методов позволяет химику получить структурную информацию о недавно синтезированном органическом соединении. В зависимости от природы продукта, используемый метод характеристики может варьироваться.

Актуальность

Органический синтез является важным химическим процессом, который является неотъемлемой частью многих научных областей. Примеры областей, выходящих за рамки химии, которые требуют органического синтеза, включают медицинскую промышленность, фармацевтическую промышленность и многое другое. Органические процессы позволяют создавать промышленные масштабы фармацевтических продуктов. Примером такого синтеза является ибупрофен . Ибупрофен может быть синтезирован из ряда реакций, включая: восстановление , подкисление , образование реагента Гринарда и карбоксилирование . ^{[ 34 ]}

В синтезе ибупрофена, предложенного Kjonass et al . P -изобутилацетофенон, начальный материал, снижается с помощью борогидрида натрия (NABH ₄ ) для образования спирта функциональной группы . Полученное промежуточное соединение подкислено HCl для создания группы хлора. Группа хлора затем реагирует с перевозками магния , образуя реагент Гриньяра. ^{[ 34 ]} Этот Grignard карбоксилируется, и полученный продукт обрабатывается для синтеза ибупрофена.

Этот синтетический маршрут является лишь одной из многих с медицинской и промышленной релевантной реакцией, которые были созданы и продолжали использоваться.

Смотрите также

Ссылки

^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Nicolaou, KC ; Соренсен, EJ (1996). Классика в полном синтезе : VCH Нью -Йорк П. 2
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Блэкмонд, Донна Г. (2016-11-20). «Происхождение биологической гомохиральности» . Перспективы Cold Spring Harbor в биологии . 2 (5): A002147. doi : 10.1101/cshperspect.a002147 . ISSN 1943-0264 . PMC 2857173 . PMID 20452962 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Киршнинг, Андреас (2011-08-02). «Химия в системах потока II» . Бейльштейн Журнал органической химии . 7 : 1046–1047. doi : 10.3762/bjoc.7.119 . ISSN 1860-5397 . PMC 3169419 . PMID 21915206 .
^ «Синтетическая эффективность» . Libre Texts Chemsistry . 2023-10-08.
^ "Nobelprize.org" . www.nobelprize.org . Получено 2016-11-20 .
^ Вудворд, РБ; Cava, MP; Оллис, WD; Голод, а.; Daeniker, Hu; Schenker, K. (1954). «Общий синтез стрихнина». Журнал Американского химического общества . 76 (18): 4749–4751. doi : 10.1021/ja01647a088 . S2CID 42677858 .
^ Милнер, Эрин Элизабет (2010). «Дедушка органической химии: Роберт Бернс Вудворд, докторская степень» . Лабораторная медицина . 41 (4): 245–246. doi : 10.1309/lm7lbjzcc20jlksd . Получено 2023-12-05 .
^ Вендер, Пол А .; Badham, Neil F.; Конвей, Саймон П.; Floreancig, Paul E.; Стекло, Тимоти Э.; Gränicher, Christian; Хоуз, Джонатан Б.; Jänichen, Jan; Lee, Daesung (1997-03-01). «Путь пинена к таксанам. 5. Стерезоконтролированный синтез универсального предшественника таксона». Журнал Американского химического общества . 119 (11): 2755–2756. doi : 10.1021/ja9635387 . ISSN 0002-7863 .
^ Холтон, Роберт А.; Сомоса, Кармен; Ким, Хён Бэйк; Лян, Фэн; Бидигер, Рональд Дж.; Лодочный, П. Дуглас; Шиндо, Мицуру; Смит, Чейз С.; Ким, Сокчан (1994-02-01). «Первый общий синтез таксола. 1. Функционализация кольца B». Журнал Американского химического общества . 116 (4): 1597–1598. doi : 10.1021/ja00083a066 . ISSN 0002-7863 .
^ Nicolaou, KC; Ян, Z.; Лю, JJ; Ueno, H.; NanTermet, pg; Парень, RK; Claiborne, cf; Renaud, J.; Couladoures, EA (1994-02-17). «Общий синтез таксола» Природа 367 (6464): 630–6 Bibcode : 1994natur.367..630n Doi : 10.1038/ 367630A0 PMID 7906395 S2CID 4371975
^ Данишефский, Сэмюэль Дж.; Мастерс, Джон Дж.; Янг, Венди Б.; Link, JT; Снайдер, Лоуренс Б.; Маги, Томас В.; Юнг, Дэвид К.; Исаакс, Ричард К.А. Борнманн, Уильям Г. (1996-01-01). «Общий синтез баккатина III и таксола». Журнал Американского химического общества . 118 (12): 2843–2859. doi : 10.1021/ja952692a . ISSN 0002-7863 .
^ «Таксол - драма полного синтеза» . www.org-chem.org . Архивировано из оригинала 2011-07-27 . Получено 2016-11-20 .
^ Март, J.; Смит Д. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5 -е изд . Нью -Йорк: Уайли . ^{[ страница необходима ]}
^ Кэри, JS; Laffan, D.; Томсон, C.; Уильямс, MT (2006). «Анализ реакций, используемых для приготовления молекул кандидата в лекарственные средства». Орг Биомол. Химический 4 (12): 2337–2347. doi : 10.1039/b602413k . PMID 16763676 . S2CID 20800243 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «1.5A: обзор методов» . Химия Либретлекты . 2017-10-15 . Получено 2023-12-05 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} «4.2: Обзор добычи» . Химия Либретлекты . 2017-10-21 . Получено 2023-12-05 .
^ «13.2: решения- однородные смеси» . Химия Либретлекты . 2020-02-25 . Получено 2023-12-08 .
^ «10.3: Влияние температуры, концентрации и катализаторов на скорости реакции» . Химия Либретлекты . 2022-08-11 . Получено 2023-12-08 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} "1.4K: рефлюкс" . Химия Либретлекты . 2017-10-06 . Получено 2023-12-05 .
^ «Рекристаллизация» . Химия Либретлекты . 2013-10-02 . Получено 2023-12-05 .
^ Уэлч, CJ (1995). Достижения в области хроматографии . Нью -Йорк: Marcel Dekker, Inc. с. 172.
^ Нгуен, залоговое удержание; Он, Хуа; Pham-Huy, Chuong (2016-11-20). «Хиральные препараты: обзор» . Международный журнал биомедицинской науки . 2 (2): 85–100. ISSN 1550-9702 . PMC 3614593 . PMID 23674971 .
^ «Катализаторы превращают раковые смеси в одиночные энантиомеры» . Химические и инженерные новости . Получено 2023-12-05 .
^ Ноулз, Уильям С. (2002-06-17). «Асимметричные гидрирования (Нобелевская лекция)». Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998–2007. doi : 10.1002/1521-3773 (20020617) 41:12 <1998 :: Aid-Anie1998> 3.0.co; 2-8 . ISSN 1521-3773 . PMID 19746594 .
^ NOIONO, R.; Ikedda, T.; Ohkumum, T.; Widahalm, M.; Закрыть, м.; Чек, H.; Akomous, S.; Один, н.; Сайто Т. (1989). гидрирование. общество Американское 111 (25): 9134–9135. doi : 10.1021/ja .
^ Гао, Юн; Клундер, Дженис М.; Хансон, Роберт М.; Масамун, Хироко; Ko, soo y.; Sharpless, K. Barry (1987-09-01). «Каталитическое асимметричное эпоксидирование и кинетическое разрешение: модифицированные процедуры, включая дериватизацию in situ». Журнал Американского химического общества . 109 (19): 5765–5780. doi : 10.1021/ja00253a032 . ISSN 0002-7863 .
^ Услуга. RF (2001). «Science Awards упаковывает полный дом победителей». Наука . 294 (5542, 19 октября): 503–505. doi : 10.1126/science.294.5542.503b . PMID 11641480 . S2CID 220109249 .
^ «Нобелевская премия по химии 1990» . Nobelprize.org . Получено 2023-12-08 .
^ Коллинз, Натан; Стаут, Дэвид; Лим, Джин-Пин; Малерих, Иеремия П.; Белый, Джейсон Д.; Мадрид, Питер Б.; Latendresse, Mario; Кригер, Дэвид; Szeto, Джуди; Vu, Vi-Anh; Ракер, Кристина; Делео, Майкл; Горфу, Йонаэль; Krummenacker, Markus; Хокама, Лесли А. (2020-10-16). «Полностью автоматизированный химический синтез: к универсальному синтезатору» . Органические процессы исследования и разработки . 24 (10): 2064–2077. doi : 10.1021/acs.oprd.0c00143 . ISSN 1083-6160 . S2CID 225789234 .
^ «Ядерная магнитно -резонансная спектроскопия» . Химия Либретлекты . 2013-10-02 . Получено 2023-12-05 .
^ «Введение в масс -спектрометрию» . Химия Либретлекты . 2013-10-03 . Получено 2023-12-05 .
^ "William.R.Stockwell" . Физическая химия . 2016-12-31 . Получено 2023-12-05 .
^ «2.1: анализ точки плавления» . Химия Либретлекты . 2016-07-13 . Получено 2023-12-05 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Kjonaas, Richard A.; Уильямс, Пегги Э.; Консультант, Дэвид А.; Кроули, Линдси Р. (2011-06-01). «Синтез ибупрофена во вводной органической лаборатории» . Журнал химического образования . 88 (6): 825–828. Bibcode : 2011jched..88..825k . doi : 10.1021/ed100892p . ISSN 0021-9584 .

Дальнейшее чтение

Кори EJ ; Ченг, XM (1995). Логика химического синтеза . Нью -Йорк, Нью -Йорк: Джон Уайли и сыновья . ISBN 978-0471115946 .

Внешние ссылки

[Nicolaou-1] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Nicolaou, KC ; Соренсен, EJ (1996). Классика в полном синтезе : VCH Нью -Йорк П. 2

[:3-2] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Блэкмонд, Донна Г. (2016-11-20). «Происхождение биологической гомохиральности» . Перспективы Cold Spring Harbor в биологии . 2 (5): A002147. doi : 10.1101/cshperspect.a002147 . ISSN 1943-0264 . PMC 2857173 . PMID 20452962 .

[:4-3] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Киршнинг, Андреас (2011-08-02). «Химия в системах потока II» . Бейльштейн Журнал органической химии . 7 : 1046–1047. doi : 10.3762/bjoc.7.119 . ISSN 1860-5397 . PMC 3169419 . PMID 21915206 .

[4] «Синтетическая эффективность» . Libre Texts Chemsistry . 2023-10-08.

[5] "Nobelprize.org" . www.nobelprize.org . Получено 2016-11-20 .

[6] Вудворд, РБ; Cava, MP; Оллис, WD; Голод, а.; Daeniker, Hu; Schenker, K. (1954). «Общий синтез стрихнина». Журнал Американского химического общества . 76 (18): 4749–4751. doi : 10.1021/ja01647a088 . S2CID 42677858 .

[7] Милнер, Эрин Элизабет (2010). «Дедушка органической химии: Роберт Бернс Вудворд, докторская степень» . Лабораторная медицина . 41 (4): 245–246. doi : 10.1309/lm7lbjzcc20jlksd . Получено 2023-12-05 .

[8] Вендер, Пол А .; Badham, Neil F.; Конвей, Саймон П.; Floreancig, Paul E.; Стекло, Тимоти Э.; Gränicher, Christian; Хоуз, Джонатан Б.; Jänichen, Jan; Lee, Daesung (1997-03-01). «Путь пинена к таксанам. 5. Стерезоконтролированный синтез универсального предшественника таксона». Журнал Американского химического общества . 119 (11): 2755–2756. doi : 10.1021/ja9635387 . ISSN 0002-7863 .

[9] Холтон, Роберт А.; Сомоса, Кармен; Ким, Хён Бэйк; Лян, Фэн; Бидигер, Рональд Дж.; Лодочный, П. Дуглас; Шиндо, Мицуру; Смит, Чейз С.; Ким, Сокчан (1994-02-01). «Первый общий синтез таксола. 1. Функционализация кольца B». Журнал Американского химического общества . 116 (4): 1597–1598. doi : 10.1021/ja00083a066 . ISSN 0002-7863 .

[10] Nicolaou, KC; Ян, Z.; Лю, JJ; Ueno, H.; NanTermet, pg; Парень, RK; Claiborne, cf; Renaud, J.; Couladoures, EA (1994-02-17). «Общий синтез таксола» Природа 367 (6464): 630–6 Bibcode : 1994natur.367..630n Doi : 10.1038/ 367630A0 PMID 7906395 S2CID 4371975

[11] Данишефский, Сэмюэль Дж.; Мастерс, Джон Дж.; Янг, Венди Б.; Link, JT; Снайдер, Лоуренс Б.; Маги, Томас В.; Юнг, Дэвид К.; Исаакс, Ричард К.А. Борнманн, Уильям Г. (1996-01-01). «Общий синтез баккатина III и таксола». Журнал Американского химического общества . 118 (12): 2843–2859. doi : 10.1021/ja952692a . ISSN 0002-7863 .

[12] «Таксол - драма полного синтеза» . www.org-chem.org . Архивировано из оригинала 2011-07-27 . Получено 2016-11-20 .

[13] Март, J.; Смит Д. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5 -е изд . Нью -Йорк: Уайли . ^{[ страница необходима ]}

[14] Кэри, JS; Laffan, D.; Томсон, C.; Уильямс, MT (2006). «Анализ реакций, используемых для приготовления молекул кандидата в лекарственные средства». Орг Биомол. Химический 4 (12): 2337–2347. doi : 10.1039/b602413k . PMID 16763676 . S2CID 20800243 .

[:1-15] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «1.5A: обзор методов» . Химия Либретлекты . 2017-10-15 . Получено 2023-12-05 .

[:5-16] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} «4.2: Обзор добычи» . Химия Либретлекты . 2017-10-21 . Получено 2023-12-05 .

[17] «13.2: решения- однородные смеси» . Химия Либретлекты . 2020-02-25 . Получено 2023-12-08 .

[18] «10.3: Влияние температуры, концентрации и катализаторов на скорости реакции» . Химия Либретлекты . 2022-08-11 . Получено 2023-12-08 .

[:0-19] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} "1.4K: рефлюкс" . Химия Либретлекты . 2017-10-06 . Получено 2023-12-05 .

[20] «Рекристаллизация» . Химия Либретлекты . 2013-10-02 . Получено 2023-12-05 .

[21] Уэлч, CJ (1995). Достижения в области хроматографии . Нью -Йорк: Marcel Dekker, Inc. с. 172.

[22] Нгуен, залоговое удержание; Он, Хуа; Pham-Huy, Chuong (2016-11-20). «Хиральные препараты: обзор» . Международный журнал биомедицинской науки . 2 (2): 85–100. ISSN 1550-9702 . PMC 3614593 . PMID 23674971 .

[23] «Катализаторы превращают раковые смеси в одиночные энантиомеры» . Химические и инженерные новости . Получено 2023-12-05 .

[24] Ноулз, Уильям С. (2002-06-17). «Асимметричные гидрирования (Нобелевская лекция)». Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998–2007. doi : 10.1002/1521-3773 (20020617) 41:12 <1998 :: Aid-Anie1998> 3.0.co; 2-8 . ISSN 1521-3773 . PMID 19746594 .

[25] NOIONO, R.; Ikedda, T.; Ohkumum, T.; Widahalm, M.; Закрыть, м.; Чек, H.; Akomous, S.; Один, н.; Сайто Т. (1989). гидрирование. общество Американское 111 (25): 9134–9135. doi : 10.1021/ja .

[26] Гао, Юн; Клундер, Дженис М.; Хансон, Роберт М.; Масамун, Хироко; Ko, soo y.; Sharpless, K. Barry (1987-09-01). «Каталитическое асимметричное эпоксидирование и кинетическое разрешение: модифицированные процедуры, включая дериватизацию in situ». Журнал Американского химического общества . 109 (19): 5765–5780. doi : 10.1021/ja00253a032 . ISSN 0002-7863 .

[27] Услуга. RF (2001). «Science Awards упаковывает полный дом победителей». Наука . 294 (5542, 19 октября): 503–505. doi : 10.1126/science.294.5542.503b . PMID 11641480 . S2CID 220109249 .

[28] «Нобелевская премия по химии 1990» . Nobelprize.org . Получено 2023-12-08 .

[29] Коллинз, Натан; Стаут, Дэвид; Лим, Джин-Пин; Малерих, Иеремия П.; Белый, Джейсон Д.; Мадрид, Питер Б.; Latendresse, Mario; Кригер, Дэвид; Szeto, Джуди; Vu, Vi-Anh; Ракер, Кристина; Делео, Майкл; Горфу, Йонаэль; Krummenacker, Markus; Хокама, Лесли А. (2020-10-16). «Полностью автоматизированный химический синтез: к универсальному синтезатору» . Органические процессы исследования и разработки . 24 (10): 2064–2077. doi : 10.1021/acs.oprd.0c00143 . ISSN 1083-6160 . S2CID 225789234 .

[30] «Ядерная магнитно -резонансная спектроскопия» . Химия Либретлекты . 2013-10-02 . Получено 2023-12-05 .

[31] «Введение в масс -спектрометрию» . Химия Либретлекты . 2013-10-03 . Получено 2023-12-05 .

[32] "William.R.Stockwell" . Физическая химия . 2016-12-31 . Получено 2023-12-05 .

[33] «2.1: анализ точки плавления» . Химия Либретлекты . 2016-07-13 . Получено 2023-12-05 .

[:2-34] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Kjonaas, Richard A.; Уильямс, Пегги Э.; Консультант, Дэвид А.; Кроули, Линдси Р. (2011-06-01). «Синтез ибупрофена во вводной органической лаборатории» . Журнал химического образования . 88 (6): 825–828. Bibcode : 2011jched..88..825k . doi : 10.1021/ed100892p . ISSN 0021-9584 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

v Т и Филиалы химии
Glossary of chemical formulae List of biomolecules List of inorganic compounds Periodic table
Analytical	Instrumental chemistry Electroanalytical methods Spectroscopy IR Raman UV-Vis NMR Mass spectrometry EI ICP MALDI Separation process Chromatography GC HPLC Crystallography Characterization Titration Wet chemistry Calorimetry Elemental analysis
Theoretical	Quantum chemistry Computational chemistry Mathematical chemistry Molecular modelling Molecular mechanics Molecular dynamics Molecular geometry VSEPR theory
Physical	Electrochemistry Spectroelectrochemistry Photoelectrochemistry Thermochemistry Chemical thermodynamics Surface science Interface and colloid science Micromeritics Cryochemistry Sonochemistry Structural chemistry Chemical physics Molecular physics Femtochemistry Chemical kinetics Spectroscopy Photochemistry Spin chemistry Microwave chemistry Equilibrium chemistry Mechanochemistry
Inorganic	Coordination chemistry Magnetochemistry Organometallic chemistry Organolanthanide chemistry Cluster chemistry Solid-state chemistry Ceramic chemistry
Organic	Stereochemistry Alkane stereochemistry Physical organic chemistry Organic reactions Organic synthesis Retrosynthetic analysis Enantioselective synthesis Total synthesis / Semisynthesis Fullerene chemistry Polymer chemistry Petrochemistry Dynamic covalent chemistry
Biological	Biochemistry Molecular biology Cell biology Chemical biology Bioorthogonal chemistry Medicinal chemistry Pharmacology Clinical chemistry Neurochemistry Bioorganic chemistry Bioorganometallic chemistry Bioinorganic chemistry Biophysical chemistry
Interdisciplinarity	Nuclear chemistry Radiochemistry Radiation chemistry Actinide chemistry Cosmochemistry / Astrochemistry / Stellar chemistry Geochemistry Biogeochemistry Photogeochemistry Environmental chemistry Atmospheric chemistry Ocean chemistry Clay chemistry Carbochemistry Food chemistry Carbohydrate chemistry Food physical chemistry Agricultural chemistry Soil chemistry Chemistry education Amateur chemistry General chemistry Clandestine chemistry Forensic chemistry Forensic toxicology Post-mortem chemistry Nanochemistry Supramolecular chemistry Chemical synthesis Green chemistry Click chemistry Combinatorial chemistry Biosynthesis Chemical engineering Stoichiometry Materials science Metallurgy Ceramic engineering Polymer science
See also	History of chemistry Nobel Prize in Chemistry Timeline of chemistry of element discoveries "The central science" Chemical reaction Catalysis Chemical element Chemical compound Atom Molecule Ion Chemical substance Chemical bond Alchemy Quantum mechanics
Category Commons Portal WikiProject