Фитановая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
( 7R, 11R ) -3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота
| |
| Другие имена
Фитановая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.159.135 |
| Сетка | Фитаническая+кислота |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 20 H 40 O 2 | |
| Молярная масса | 312.538 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Фитановая кислота (или 3,7,11,15-тетраметиловая гексадекановая кислота ) представляет собой жирную кислоту разветвленной цепи, которую люди могут получить за счет потребления молочных продуктов, жвачных животных и некоторых рыб. [ 1 ] По оценкам, западные диеты обеспечивают 50–100 мг фитанической кислоты в день. [ 2 ] В исследовании, проведенном в Оксфорде, у людей, которые потребляли мясо в среднем, в 6,7 раза выше концентрации фитановой кислоты в плазме в 6,7 раза, чем веганы . [ 3 ]
Человеческая патология
[ редактировать ]В отличие от большинства жирных кислот, фитановая кислота не может метаболизировать путем β-окисления . Вместо этого он подвергается α-окислению в пероксисоме , где он превращается в пристановую кислоту путем удаления одного углерода. [ 4 ] Пристановая кислота может проходить несколько раундов β-окисления в пероксисоме с образованием жирных кислот средней цепи , которые могут быть преобразованы в диоксид углерода и воду в митохондриях .
Люди с заболеванием refsum взрослых , аутосомно-рецессивным неврологическим расстройством , вызванным мутациями в гене Phyh , обладают нарушением α-окисляющей активности и накапливают большие запасы фитанической кислоты в их крови и тканях. [ 5 ] Это часто приводит к периферической полинеропатии , атаксии мозжечка , пигментированию ретинита , аносмией и потере слуха. [ 6 ]
Присутствие в других организмах
[ редактировать ]У животных жвачных животных ферментация кишечника проглощенных растительных материалов освобождает фитол , составляющую хлорофилл , который затем превращается в фитановую кислоту и хранится в жирах. [ 7 ] В отличие от наблюдений, сделанных у людей , существуют косвенные доказательства того, что разнообразные нечеловеческие приматы , в том числе великие обезьяны , кроме людей ( бонобо , шимпанзе , горилл и орангутаны ), могут получить значительное количество фитановой кислоты из ферментации растительных материалов растительных материалов) . Полем [ 8 ] [ 9 ]
Пресноводные губки содержат терпеноидные кислоты, такие как 4,8,12-триметилтридекановые, фитанические и пристановые кислоты , что указывает на то, что эти кислоты могут иметь химиотаксическое значение как для морских , так и для пресноводных губок. [ 10 ]
насекомые, такие как Sumac Flea Beetle Сообщается, что , используют Phytol и его метаболиты (например, фитановая кислота) в качестве химических сдерживающих факторов против хищничества. [ 11 ] Эти соединения происходят из растений -хозяев.
Модулятор транскрипции
[ редактировать ]Фитановая кислота и ее метаболиты, как сообщается, связываются и/или активируют факторы транскрипции PPAR-альфа [ 12 ] и рецептор ретиноида X (RXR). [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Браун, PJ; и др. (1993). «Определение фитановой кислоты и фитола в определенных продуктах питания и применение этих знаний к выбору подходящих удобных продуктов для пациентов с болезнью REFSUM». Журнал питания человека и диетологии . 6 : 295–305. doi : 10.1111/j.1365-277x.1993.tb00375.x .
- ^ Стейнберг Д. Болезнь хранения фитановой кислоты (болезнь ссылок). В кн.: Метаболическая основа наследственного заболевания. Под редакцией Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5 -е изд. Нью -Йорк: МакГроу Хилл; 1983: 731-747.
- ^ Аллен, Н.Е.; Грейс, PB; Джинн, А.; Трэвис, RC; Роддам, AW; Appleby, PN; Key, T. (2007). «Фитановая кислота: измерение концентраций в плазме с помощью газо -ликвидного хроматографического анализа спектрометрии и ассоциации с диетой и другими жирными кислотами в плазме» . Британский журнал питания . 99 (3): 653–659. doi : 10.1017/s000711450782407x . PMID 17868488 .
- ^ Бринк, DM; Wanders, RJA (2006). «Фитановая кислота: производство от фитола, ее распада и роль в заболеваниях человека» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 63 (15): 1752–1765. doi : 10.1007/s00018-005-5463-y . PMC 11136310 . PMID 16799769 .
- ^ Quintaliani, G.; Buoncristiani, U.; Orecchini, A.; Pierini, P.; Ricci, R.; Reboldi, GP (1994). «Регистр Умбрии для гемодиализированных и трансплантированных пациентов. Предварительный опыт работы с не информационной процедурой». Вклад в нефрологию . 109 : 96–99. doi : 10.1159/000423294 . PMID 7956237 .
- ^ Komen, JC; Komen, RJA (2007). «Пероксисомы, болезнь Рефсума и α- и ω-окисление фитанической кислоты». Биохимическое общество транзакций . 35 (Pt 5): 865–869. doi : 10.1042/bst0350865 . PMID 17956234 .
- ^ Verhoeven, NM; Wanders, RJ; Опрос-Bt; Saudubray, JM; Jakobs, C. (1998). «Метаболизм фитановой кислоты и притановой кислоты у человека: обзор». Журнал наследственного метаболического заболевания . 21 (7): 697–728. doi : 10.1023/a: 1005476631419 . PMID 9819701 .
- ^ Уоткинс, Пенсильвания; Мозер, AB; TOOMER, CB; Стейнберг, SJ; Мозер, HW; Караман, MW; Рамасвами, К.; Siegmund, KD; Ли, доктор; Эли, JJ; Райдер, О. Hacia, JG (2010). «Идентификация различий в метаболизме фитановой кислоты человека и великой обезьяны, которая может влиять на профили экспрессии генов и физиологические функции» . BMC Physiology . 10 : 19. doi : 10.1186/1472-6793-10-19 . PMC 2964658 . PMID 20932325 .
- ^ Мозер, AB; Эй, Дж.; Драмчак, PK; Караман, MW; Zhao, J.; Кокс, Ла; Райдер, О. Hacia, JG (2013). «Разнообразные нечеловеческие приматы с диетами с дефицитом фитановой кислоты, богатых растительными продуктами, имеют значительные уровни фитановой кислоты в эритроцитах» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 12 (1): 10. doi : 10.1186/1476-511x-12-10 . PMC 3571895 . PMID 23379307 .
- ^ Резанка, Т.; Дембицкий, В.М. (1993). «Изопреноидные полиненасыщенные жирные кислоты из пресноводных губок». Журнал натуральных продуктов . 56 (11): 1898–1904. doi : 10.1021/np50101a005 .
- ^ Venci, FV; Мортон, Т.С. (1998). «Защита щита Sumac Flea Beetle, Blepharida Rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Химиоэкология . 8 : 25–32. doi : 10.1007/pl00001800 .
- ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N.; Янсен, Джорджия; Денис, с.; Ruiter, JPN; Ван Верховен, Массачусетс; Duran, M.; Vaz, fm; Wanders, RJA (2005). «Диета, обогащенная фитолом, вызывает изменения в метаболизме жирных кислот у мышей как посредством PPAR -зависимых, так и -независимых путей» . Журнал липидных исследований . 46 (4): 716–26. doi : 10.1194/jlr.m400337-jlr200 . PMID 15654129 .
- ^ Kitareewan, S.; Бурка, LT; Томер, KB; Паркер, CE; Удержать, LJ; Стивенс, Rd; Forman, BM; Mais, de; Хейман, Ра; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). «Метаболиты фитола являются циркулирующими диетическими факторами, которые активируют RXR ядерного рецептора» . Молекулярная биология клетки . 7 (8): 1153–1166. doi : 10.1091/mbc.7.8.1153 . PMC 275969 . PMID 8856661 .