Закрывать
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,6-Диамино-5-(β- D -глюкопиранозилокси)пиримидин-4(1H ) -он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
2,6-Диамино-5-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}пиримидин- 4(1H ) -один | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.283 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 16 Н 4 О 7 | |
| Молярная масса | 304.259 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Вицин – это алкалоидный гликозид, который содержится в основном в бобах фава , которые также называются бобами ( Vicia faba ) . [ 1 ] Вицин токсичен для людей с наследственной утратой фермента глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы . Это вызывает гемолитическую анемию , называемую фавизмом. Образование вицины у Vicia faba изучено, но это природное образование пока не обнаружено. [ 2 ] [ 3 ]
История
[ редактировать ]Впервые вицин был выделен в 1870 году из семян Vicia sativa методом экстракции серной кислотой и последующим осаждением сульфатом ртути (HgSO 4 ). Позже вицин был обнаружен и у других Vicia видов , а именно Vicia faba , свекольного сока и гороха. Химическая структура соединения строилась постепенно. Впервые гликозидная природа соединения была признана в 1896 году. В том же году был выделен агликон вицина — дивицин . В начале 20 века была признана пиримидиновая структура. Несмотря на эти первоначальные успехи, правильная формула вицина была определена только в 1953 году и это 2,4-диамино-6-оксипиримидин-5-(β- D -глюкопиранозид). [ 2 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Вицин – это неактивное соединение в организме. Когда вицин попадает в организм через пищу, он гидролизуется кишечной микрофлорой до высокореактивного соединения, генерирующего свободные радикалы , агликона дивицина . [ 2 ] При гидролизе глюкозная часть молекулы отщепляется, что приводит к восстановлению дивицина. Дивицин затем попадает в кровь через эпителий кишечника . [ 4 ] [ 5 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты возникают почти исключительно у людей, страдающих дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы . Этот дефицит вызывает нехватку глутатиона в эритроцитах , а глутатион необходим для нейтрализации АФК ( активных форм кислорода ), создаваемых сильным окислителем дивицином . [ 5 ] Дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы является распространенным генетическим заболеванием, распространенность которого составляет примерно 4,9%, от которого страдают более 400 миллионов человек во всем мире. [ 5 ] [ 6 ] Важно осознавать, что дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы все еще может быть опасным для жизни, если его своевременно не диагностировать и не лечить. Эффективное лечение часто включает такие вмешательства, как переливание крови, но при соответствующем уходе ожидаемым результатом является полное выздоровление от фавизма без длительных осложнений. [ 7 ]
Показания
[ редактировать ]Лица с дефицитом G6PD не имеют симптомов. Приступ острой гемолитической анемии может возникнуть ниоткуда и быть очень тяжелым и опасным для жизни. Показаниями к такому внезапному приступу фавизма являются темная моча, бледность , желтуха , боли в животе и в большинстве случаев лихорадка. [ 5 ]
Токсичность
[ редактировать ]β-гликозидная связь между глюкозой и гидроксильной группой при С5 пиримидинового кольца гидролизуется с образованием агликона вицина, дивицина (2,6-диамино-4,5-дигидроксипиримидина). [ 8 ] Эти агликоны обладают сильной окислительной способностью по отношению к глутатиону . [ 9 ] У здоровых людей это не проблема, поскольку уровень глутатиона может восстанавливаться достаточно быстро, чтобы его регенерировать. Однако у людей с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (G6PD) это приводит к гемолитической анемии . [ 10 ]
Воздействие на животных
[ редактировать ]Рацион кур-несушек с дозой 10 г вицина/кг приводил к снижению потребления корма, массы яиц, уровня гемоглобина и плодовитости, а также к увеличению массы печени, уровня глутатиона в печени и уровня липидов в плазме. Диета с сопоставимыми уровнями содержания вицина на кг у свиней показала лишь незначительное влияние на усвояемость белка и энергии. [ 11 ]
В другом исследовании курам-несушкам и бройлерам давали зерно, замачиваемое в течение разных периодов времени, которое частично или полностью удаляло вицин. У кур, у которых все еще были зерна с вицином, наблюдалось значительное снижение корпускулярного гемоглобина, а у остальных - нет. [ 12 ]
Исследование in vivo на крысах показало, что пероральное введение вицина приводило лишь к небольшому снижению концентрации глутатиона и не приводило к смертности. Однако внутрибрюшинное введение привело к быстрому снижению уровня глутатиона с последующей смертью из-за аноксии . [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Латтанцио В., Бьянко В.В., Кривелли Г., Микколис В. (май 1983 г.). «Изменчивость аминокислот, белка, вицины и конвицина в Vicia faba сортах (L)». Журнал пищевой науки . 48 (3): 992–993. дои : 10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x .
- ^ Перейти обратно: а б с Магер, Дж.; Разин А.; Гершко, А. (2012) [1969]. «10. Фавизм» . В Линере, И. (ред.). Токсичные компоненты растительных продуктов питания . Спрингер. стр. 293–312. ISBN 9780323147378 .
- ^ Хазаи, Хамид (сентябрь 2019 г.). «Устранение вицина и конвицина, основных антипитательных факторов, ограничивающих употребление конских бобов» . Тенденции в пищевой науке и технологиях . 91 : 549–556. дои : 10.1016/j.tifs.2019.07.051 .
- ^ Бейкер М.А., Бозия А., Пескармона Г., Туррини Ф., Арезе П. (июнь 1984 г.). «Механизм действия дивицина в бесклеточной системе и в эритроцитах с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы». Токсикологическая патология . 12 (4): 331–6. дои : 10.1177/019262338401200405 . ПМИД 6099911 . S2CID 26038580 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Луццато Л., Арезе П. (январь 2018 г.). «Фавизм и дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы». Медицинский журнал Новой Англии . 378 (1): 60–71. дои : 10.1056/NEJMra1708111 . ПМИД 29298156 .
- ^ Хазаи, Хамид; Первс, Рэнди В.; Хьюз, Джесса; Линк, Вольфганг; О'Салливан, Донал М.; Шульман, Алан Х.; Бьёрнсдоттер, Эмили; Геу-Флорес, Фернандо; Надежда, Марцин; Андерсен, Стиг У.; Стугард, Йенс; Ванденберг, Альберт; Стоддард, Фредерик Л. (1 сентября 2019 г.). «Устранение вицина и конвицина, основных антипитательных факторов, ограничивающих употребление конских бобов» . Тенденции в пищевой науке и технологиях . 91 : 549–556. дои : 10.1016/j.tifs.2019.07.051 . ISSN 0924-2244 .
- ^ Ридинг, Н. Скотт; Сирда, Махмуд М.; Шубайр, Мохаммед Э .; Нельсон, Бенджамин Э.; Аль-Кахут, Мустафа С.; Аль-Тайеб, Джамал М.; Абуд, Лина Н.; Шабан, Майсаа Абу; Луццато, Лучио; Прчал, Йозеф Т. (1 сентября 2016 г.). «Фавизм, самая распространенная форма тяжелой гемолитической анемии у палестинских детей, различается по степени тяжести с тремя различными вариантами дефицита G6PD в одном и том же сообществе» . Клетки крови, молекулы и болезни . 60 : 58–64. дои : 10.1016/j.bcmd.2016.07.001 . ISSN 1079-9796 . ПМИД 27519946 .
- ^ Риццелло К.Г., Лосито И., Факкини Л., Катина К., Пальмизано Ф., Гоббетти М., Кода Р. (август 2016 г.). «Разложение вицины, конвицина и их агликонов во время ферментации муки из бобов фабы» . Научные отчеты . 6 (1): 32452. Бибкод : 2016NatSR...632452R . дои : 10.1038/srep32452 . ПМК 5006014 . ПМИД 27578427 .
- ^ Магер Дж., Глейзер Г., Разин А., Изак Г., Бьен С., Ноам М. (июль 1965 г.). «Метаболическое воздействие пиримидинов, полученных из гликозидов фасоли, на эритроциты человека с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 20 (2): 235–40. дои : 10.1016/0006-291x(65)90352-9 . ПМИД 5850686 .
- ^ Пулккинен М., Чжоу Х., Лампи А.М., Пииронен В. (декабрь 2016 г.). «Определение и стабильность дивицина и изоурамила, полученных ферментативным гидролизом вицина и конвицина бобов фаба». Пищевая химия . 212 : 10–9. doi : 10.1016/j.foodchem.2016.05.077 . ПМИД 27374500 .
- ^ Езерный Д., Мозентин Р., Бауэр Э. (май 2010 г.). «Использование зернобобовых культур в качестве источника белка в питании свиней: обзор». Наука и технология кормов для животных . 157 (3–4): 111–128. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001 .
- ^ Фарран М.Т., Дарвиш А.Х., Увайджан М.Г., Сулейман Ф.Т., Ашкариан В.М. (июнь 2002 г.). «Вицин и конвицин в семенах вики обыкновенной (Vicia sativa) усиливают токсичность бета-цианоаланина у цыплят-самцов-бройлеров». Международный журнал токсикологии . 21 (3): 201–9. дои : 10.1080/10915810290096333 . ПМИД 12055021 . S2CID 21101425 .
- ^ Арбид М.С., Корием К.М., Асаад Г.Ф., Мегахед Х.А. (2013). «Влияние антибиотика неомицина на токсичность гликозида вицина у крыс» . Журнал токсикологии . 2013 : 913128. doi : 10.1155/2013/913128 . ПМЦ 3694484 . ПМИД 23840205 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Вицином, на Викискладе? - Страница Корнелльского университета на сайте
