Тиогликолевая кислота

Тиогликолевая кислота ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Сульфанилаксусная кислота
	Другие имена 2-сульфанилаксусная кислота ; 2-меркаптоуксусная кислота ; Ацетил Меркаптан ; Меркаптоацетат ; Меркаптоаксусная кислота ; Тиогликолевая кислота ; Тиовановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	68-11-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 30065 ;
Химический	Chembl116455 ;
Chemspider	1101 ;
Echa Infocard	100.000.616
Кегг	C02086 ;
PubChem CID	1133 ;
НЕКОТОРЫЙ	7857H94 км ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID8026141 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 4 O 2 S
Молярная масса	92.11 g·mol −1
Появление	бесцветная, чистая жидкость
Запах	Сильный, неприятный
Плотность	1,32 г/см 3
Точка плавления	−16 ° C (3 ° F; 257 K)
Точка кипения	96 ° C (205 ° F; 369 K) при 5 мм рт.
Растворимость в воде	смешиваемая
Давление паров	10 мм рт. Ст. (17,8 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	−50.0·10 −6 см 3 /мол
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Заявления об опасности	H301+H311+H331 , H314
точка возгорания	> 110 ° C; 230 ° F; 383 к
Взрывные пределы	5.9%
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	никто
Rel (рекомендуется)	TWA 1 ч/млн (4 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (немедленная опасность)	Н.д.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Тиогликолевая кислота ( TGA ) является органическим соединением HSCH ₂ CO ₂ H. TGA часто называют меркаптоуксусной кислотой (MAA). Он содержит как функциональные группы тиола ( Mercaptan ) и карбоновых кислот . Это бесцветная жидкость с сильно неприятным запахом . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} TGA недоступна с полярными органическими растворителями. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Использование

TGA используется в качестве химического депилятора и до сих пор используется как таковая, особенно в солевых формах , включая тиогликолят кальция и тиогликолят натрия. TGA является предшественником тиогликолята аммония , который используется для постоянных . TGA и ее производные разбивают дисульфидные связи в коре волос. Один реформирует эти разбитые связи, чтобы придать волосам «перми». Альтернативно и чаще, процесс приводит к депиляции , как это обычно делается при обработке кожи . Он также используется в качестве индикатора кислотности, производства тиогликолатов и бактериологии для приготовления тиогликолят среды. ^{[ 7 ]} Реакции тиогликолиза используются на конденсированных танинах для изучения их структуры. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

TGA также использовалась для смягчения ногтей, либо для изменения клещей в правильное положение ^{[ 12 ]} Или помочь актуальным антигрозам проникнуть в гвоздь. ^{[ 13 ]}

Производные органотина эфиров изоктила тиогликолевой кислоты широко используются в качестве стабилизаторов для ПВХ . Эти виды имеют формулу R ₂ SN (SCH ₂ CO ₂ C ₈ H ₁₇ ) ₂ . ^{[ 7 ]}

Тиогликолят натрия является компонентом тиогликолятного бульона , специальной бактериальной среды роста. Он также используется в так называемом «Fallout Remover» ^{[ 14 ]} или «очиститель колес», чтобы удалить остатки оксида железа с колес . ^{[ 15 ]} Железо железа в сочетании с тиогликолятом с образованием красного фиолета ^{[ 16 ]} Трич тиогликолят. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Производство

Тиогликолевая кислота готовится реакцией на натрия или хлорацетата калия с гидросульфидом щелочного металла в водной среде. ^{[ 19 ]} Он также может быть приготовлен с помощью соли Bunte , полученной реакцией тиосульфата натрия с хлоруксусной кислотой : ^{[ 7 ]}^{[ 20 ]}

CLCH ₂ CO ₂ H + NA ₂ S ₂ O ₃ → NA [O ₃ S ₂ CH ₂ CO ₂ H] + NaCl

Na[O ₃S ₂CH ₂CO ₂H] + H ₂O → HSCH ₂CO ₂H + NaHSO ₄

Реакция

Тиогликолевая кислота с PK _a 3,83 ^{[ 7 ]} кислота примерно в 10 раз сильнее уксусной кислоты (PK _A 4,76):

HSCH ₂ CO ₂ H → HSCH ₂ CO ₂⁻ + H ⁺

Вторая ионизация имеет PK _A 9,3:

HSCH ₂ CO ₂⁻ → ⁻SCH ₂ CO ₂⁻ + H ⁺

Тиогликолевая кислота является восстановительным агентом, особенно при более высоком pH. Он окисляется до соответствующего дисульфида (2-[(карбоксиметил) дисульфанил] уксусная кислота или дитеодигликолевая кислота):

2 HSCH ₂ CO ₂ H + "O" → [SCH ₂ CO ₂ H] ₂ + H ₂ O

С металлическими ионами

Тиогликолевая кислота, как правило, в качестве его Дианиона, образует комплексы с ионами металлов. Такие комплексы были использованы для обнаружения железа , молибдена , серебра и олова . Тиогликолевая кислота реагирует с диэтилацетилмалонатом с образованием ацетилмеркаптоуксусной кислоты и диэтилалоната, восстановительного агента при превращении Fe (III) в Fe (II). ^{[ 21 ]}

История

Ученый Дэвид Р. Годдард , в начале 1930 -х годов, идентифицировал TGA как полезный реагент для уменьшения дисульфидных связей в белках , включая кератин (белок для волос), при этом изучая, почему ферменты протеазы не могли легко переваривать волосы, ногти, перья и тому подобное. Он понял, что, хотя дисульфидные связи, которые стабилизируют белки путем сшивки, были нарушены, структуры, содержащие эти белки, можно было легко изменить, и что они сохранят эту форму после того, как дисульфидные связи могут быть изменены. ^{[ 22 ]} TGA была разработана в 1940 -х годах для использования в качестве химического депилятора .

Безопасность и обнаружение

LD ( оральный ₅₀ , крыса) составляет 261 мг/кг, ^{[ 7 ]} LC ₅₀ Вдыхание для крысы составляет 21 мг/м ³ В течение 4 часов и LD ₅₀ дермальный для кролика составляет 848 мг/кг. ^{[ 23 ]} Меркаптоуксусная кислота в размахивании волосами и депиляционными продуктами, содержащими другие кислоты, можно идентифицировать с использованием тонкослойной хроматографии и газовой хроматографии. ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} MAA также был идентифицирован с использованием потенциометрического титрования с раствором нитрата серебра . ^{[ 26 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Merck Index , 11th Edition, 9265
^ Niosh Pocket Guide к химическим опасностям . CDC.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0610" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ "Что именно такое Меркаптан?" Полем Independent.co.uk . 22 января 2013 года. Архивировано с оригинала 2022-05-07.
^ «Тиогликолевая кислота: понимание риска специфических химических веществ, представляющих интерес - предварительный» . 11 сентября 2014 года.
^ Индекс Merck , 14 -е изд.; O'Neil, Maryadele J., ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; п. 9342.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Роберт Риппель «Меркаптоуксусная кислота и производные» в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A16_265 .
^ Вернхет А., Дубаску С., Кабейн Б., Фулгранд Х, Дубрек Е., Пончет-Легранд С. (2011-09-01). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричное фракционирование потока потока и рентгеновское рассеяние с небольшим углом» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. doi : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ISSN 1618-2650 . PMID 21573842 . S2CID 4645218 .
^ Suc L, Rigou P, Mouls L (2021-03-17). «Обнаружение и идентификация маркеров окисления реакции виноградных танинов с летучими тиолами, обычно встречающимися в вине» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 69 (10): 3199–3208. doi : 10.1021/acs.jafc.0c07163 . ISSN 0021-8561 . PMID 33657810 . S2CID 232112725 .
^ Trivelato P, Mayer C, Barakat A, Fulcrand H, Aouf C (2016-08-01). "Douglas bark dry fractionation for polyphenols isolation: From forestry waste to added value products". Industrial Crops and Products. 86: 12–15. doi:10.1016/j.indcrop.2016.03.014. ISSN 0926-6690.
^ Ben Aziz M, Mouls L, Fulcrand H, Douieb H, Hajjaj H (2017-05-01). "Phenolic compounds of Moroccan red press wines: Influence of fining agents and micro-oxygenation treatments". LWT. 78: 143–150. doi:10.1016/j.lwt.2016.12.034. ISSN 0023-6438.
^ Okada, K., Okada, E. (2012). "Novel treatment using thioglycolic acid for pincer nails". The Journal of Dermatology. 39 (12). Wiley: 996–999. doi:10.1111/j.1346-8138.2012.01670.x. PMID 22963208. S2CID 7413716.
^ Gregorí Valdes, B. S., Serro, A. P., Gordo, P. M., Silva, A., Gonçalves, L., Salgado, A., Marto, J., Baltazar, D., Santos, R. G. dos, Bordado, J. M., Ribeiro, H. M. (2017). "New Polyurethane Nail Lacquers for the Delivery of Terbinafine: Formulation and Antifungal Activity Evaluation". Journal of Pharmaceutical Sciences. 106 (6). Elsevier BV: 1570–1577. doi:10.1016/j.xphs.2017.02.017. PMID 28263845.
^ "What is a fallout remover". DetailingWiki. 2016-03-17. Retrieved 2016-06-14.
^ "SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Safety data sheet
^ McKetta JJ Jr (1981-01-01). Encyclopedia of Chemical Processing and Design. Vol. 12: Corrosion to Cottonseed. CRC Press. p. 103. ISBN 9780824724627.
^ Lyons E (1927-08-01). "Thioglycolic Acid as a Color Test for Iron". Journal of the American Chemical Society. 49 (8): 1916–1920. doi:10.1021/ja01407a010. ISSN 0002-7863.
^ "Limit Test of Iron". Web Formulas. Retrieved 2016-06-14.
^ Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA). Thioglycolic Acid. 1987;(1987a). Submission of unpublished data by CTFA Code No. 3-25-2
^ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
^ Lee CW, Phil M. The detection of iron traces on hands by ferrozine sparys: a report on the sensitivity and interference of the method and recommended procedure in forensic science investigation. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.
^ National Academies Press:Biographical Memoirs:David Rockwell Goddard:by Ralph O. Erickson
^ Sigma-Aldrich Msds. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=search-_-msds-_-msds1 (по состоянию на 10 ноября 2013 г.). Номер продукта - T3758
^ Goetz N, Gataud P, Hard P. Определение меркаптоаксусной кислоты в размахивании волосами и депиляционными продуктами. Аналитик. 1979, 104: 1062-1069
^ Goetz N, Gataud P, Hard P. Газо-хроматографический определение меркаптоуксусной кислоты в размахивании волосами и дипломирующими продуктами. Cosmet Sci Technol Ser. 1985, 4: 65-79.
^ Vandeputte M, Dryon L, Van Den Winkel P, Mertens J, Massart Dl. Определение тиогликолевой кислоты с использованием сульфидного монокристаллического электрода сульфида серебра. Анализ. 1975, 3: 500-504.

Дальнейшее чтение

Okada K, Okada E. Новое лечение с использованием тиогликолевой кислоты для клещей. J. Dermatol. 2012, том 39, с. 996-999.

[1] Merck Index , 11th Edition, 9265

[2] Niosh Pocket Guide к химическим опасностям . CDC.

[PGCH-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0610" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[4] "Что именно такое Меркаптан?" Полем Independent.co.uk . 22 января 2013 года. Архивировано с оригинала 2022-05-07.

[5] «Тиогликолевая кислота: понимание риска специфических химических веществ, представляющих интерес - предварительный» . 11 сентября 2014 года.

[Merck_index-6] Индекс Merck , 14 -е изд.; O'Neil, Maryadele J., ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; п. 9342.

[Ullmann-7] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Роберт Риппель «Меркаптоуксусная кислота и производные» в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A16_265 .

[8] Вернхет А., Дубаску С., Кабейн Б., Фулгранд Х, Дубрек Е., Пончет-Легранд С. (2011-09-01). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричное фракционирование потока потока и рентгеновское рассеяние с небольшим углом» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. doi : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ISSN 1618-2650 . PMID 21573842 . S2CID 4645218 .

[9] Suc L, Rigou P, Mouls L (2021-03-17). «Обнаружение и идентификация маркеров окисления реакции виноградных танинов с летучими тиолами, обычно встречающимися в вине» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 69 (10): 3199–3208. doi : 10.1021/acs.jafc.0c07163 . ISSN 0021-8561 . PMID 33657810 . S2CID 232112725 .

[10] Trivelato P, Mayer C, Barakat A, Fulcrand H, Aouf C (2016-08-01). "Douglas bark dry fractionation for polyphenols isolation: From forestry waste to added value products". Industrial Crops and Products. 86: 12–15. doi:10.1016/j.indcrop.2016.03.014. ISSN 0926-6690.

[11] Ben Aziz M, Mouls L, Fulcrand H, Douieb H, Hajjaj H (2017-05-01). "Phenolic compounds of Moroccan red press wines: Influence of fining agents and micro-oxygenation treatments". LWT. 78: 143–150. doi:10.1016/j.lwt.2016.12.034. ISSN 0023-6438.

[12] Okada, K., Okada, E. (2012). "Novel treatment using thioglycolic acid for pincer nails". The Journal of Dermatology. 39 (12). Wiley: 996–999. doi:10.1111/j.1346-8138.2012.01670.x. PMID 22963208. S2CID 7413716.

[13] Gregorí Valdes, B. S., Serro, A. P., Gordo, P. M., Silva, A., Gonçalves, L., Salgado, A., Marto, J., Baltazar, D., Santos, R. G. dos, Bordado, J. M., Ribeiro, H. M. (2017). "New Polyurethane Nail Lacquers for the Delivery of Terbinafine: Formulation and Antifungal Activity Evaluation". Journal of Pharmaceutical Sciences. 106 (6). Elsevier BV: 1570–1577. doi:10.1016/j.xphs.2017.02.017. PMID 28263845.

[14] "What is a fallout remover". DetailingWiki. 2016-03-17. Retrieved 2016-06-14.

[15] "SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Safety data sheet

[16] McKetta JJ Jr (1981-01-01). Encyclopedia of Chemical Processing and Design. Vol. 12: Corrosion to Cottonseed. CRC Press. p. 103. ISBN 9780824724627.

[17] Lyons E (1927-08-01). "Thioglycolic Acid as a Color Test for Iron". Journal of the American Chemical Society. 49 (8): 1916–1920. doi:10.1021/ja01407a010. ISSN 0002-7863.

[18] "Limit Test of Iron". Web Formulas. Retrieved 2016-06-14.

[CTFA-19] Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA). Thioglycolic Acid. 1987;(1987a). Submission of unpublished data by CTFA Code No. 3-25-2

[Saeed_M-20] Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132

[Lee_CW-21] Lee CW, Phil M. The detection of iron traces on hands by ferrozine sparys: a report on the sensitivity and interference of the method and recommended procedure in forensic science investigation. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.

[NAP-22] National Academies Press:Biographical Memoirs:David Rockwell Goddard:by Ralph O. Erickson

[Sigma-Aldrich-23] Sigma-Aldrich Msds. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=search-_-msds-_-msds1 (по состоянию на 10 ноября 2013 г.). Номер продукта - T3758

[Goetz_N1-24] Goetz N, Gataud P, Hard P. Определение меркаптоаксусной кислоты в размахивании волосами и депиляционными продуктами. Аналитик. 1979, 104: 1062-1069

[Goetz_N2-25] Goetz N, Gataud P, Hard P. Газо-хроматографический определение меркаптоуксусной кислоты в размахивании волосами и дипломирующими продуктами. Cosmet Sci Technol Ser. 1985, 4: 65-79.

[Vandeputte_M-26] Vandeputte M, Dryon L, Van Den Winkel P, Mertens J, Massart Dl. Определение тиогликолевой кислоты с использованием сульфидного монокристаллического электрода сульфида серебра. Анализ. 1975, 3: 500-504.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]