Дифенилацетилен
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,1'-этинедидибензол | |
| Другие имена
Толановый
1,2-дифенилен Дифенилэтин 2-фенилэтинилбензол Тан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 606478 | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.007.206 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 14 H 10 | |
| Молярная масса | 178.234 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный твердый |
| Плотность | 1,136 г см −3 [ 1 ] |
| Точка плавления | 62,5 ° C (144,5 ° F; 335,6 K) |
| Точка кипения | 170 ° C (338 ° F; 443 K) при 19 мм рт. |
| Нерастворимый | |
| Структура | |
| 0 д | |
| Опасности | |
| Лист данных безопасности (SDS) | Fisher Scientific MSDS |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Очень-2-й Диметилоцетилендикарбоксилат |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Дифенилацетилен является химическим соединением C 6 H 5 C≡CC 6 H 5 . Молекула состоит из двух фенильных групп, прикрепленных к единице C 2 . Бесцветный твердый, он используется в качестве строительного блока в органическом синтезе и в качестве лиганда в органометаллической химии .
Подготовка и структура
[ редактировать ]В одном препарате для этого соединения бензил конденсируется гидразином с получением бис ( гидразон ), который окисляется оксидом ртутью (II) . [ 2 ] Альтернативно стильбен бромирован, а полученный дибромодифенилтан подвергается дегидрогалогениации . [ 3 ] Еще один метод включает в себя сочетание йодобензола и медной соли фенилацетилена в связке кастро-stephens . Связанная связь соногаширы включает в себя сочетание йодобензола и фенилацетилена .
Дифенилацетилен является плоской молекулой. Центральное расстояние C≡C составляет 119,8 пикометров. [ 1 ]
Производные
[ редактировать ]Реакция дифенилацетилена с тетрафенилциклопентадиеноном приводит к образованию гексафенилбензола в реакции Дильс -Альдер . [ 4 ]
Дикобальт октакарбонил катализирует алкинскую тримеризацию дифенилацетилена с образованием гексафенилбензола. [ 5 ]
Реакция pH 2 C 2 с бензальским хлоридом в присутствии калия Т- бутоксида дает 3- трет- бутокси-1,2,3- трифенилциклопропен , который превращается в 1,2,3- трифенилциклопропении бромид после элиминации тера -Бутоксид. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Mavridis, A.; Moustakali-Mavridis, I. (1977). «Реинвестирование Толена». Acta Crystallographica Раздел B: структурная кристаллография и кристаллическая химия . 33 (11): 3612–3615. doi : 10.1107/s0567740877011674 .
- ^ Справиться, ac; Смит, DS; Коттер, RJ (1954). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 34 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.034.0042 .
- ^ Ли Ирвин Смит; ММ Фалька (1942). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 22 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.022.0050 .
- ^ Fieser, LF (1966). "Гексафенилбензол". Органические синтезы . 46 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.046.0044 .
- ^ Vij, v.; Bhalla, v.; Кумар, М. (8 августа 2016 г.). «Hexaarylbenzene: эволюция свойств и применений мультиталентных каркасов». Химические обзоры . 116 (16): 9565–9627. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00144 .
- ^ Сюй, Руо; Бреслоу, Рональд (1997). «1,2,3-трифенилциклопропения бромид». Органические синтезы . 74 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.074.0072 .