Эрготионеин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
( 2S )-3-(2-Сульфанилиден-2,3-дигидро-1H - имидазол-4-ил)-2-(триметилазанийил)пропаноат | |||
| Другие имена
L -эрготионеин; (+)-эрготионеин; Тиазин; Симпектотион; Эрготионин; Эритротионеин; Тиолгистидинбетаин
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.131 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 9 Н 15 Н 3 О 2 С | |||
| Молярная масса | 229.30 g/mol | ||
| Появление | белое твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 275 до 277 ° C (от 527 до 531 ° F; от 548 до 550 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Эрготионеин — это встречающаяся в природе аминокислота , , производное тиомочевины гистидина содержащее атом серы в имидазольном кольце. [ 1 ] Это соединение встречается в относительно небольшом количестве организмов, особенно в актиномицетах , цианобактериях и некоторых грибах . [ 2 ] [ 3 ] Эрготионеин был открыт Чарльзом Танретом в 1909 году и назван в честь гриба спорыньи, из которого он был впервые очищен. [ 4 ] структура которого была определена в 1911 году. [ 5 ] [ 6 ]
У человека эрготионеин усваивается исключительно с пищей и накапливается в эритроцитах , костном мозге , печени, почках, семенной жидкости и глазах. [ 7 ] Хотя эффект эрготионеина in vivo находится на стадии предварительных исследований, его физиологическая роль у человека неизвестна. [ 7 ] Эрготионеин продается в качестве пищевой добавки . [ 8 ]
Метаболизм и источники
[ редактировать ]Эрготионеин был обнаружен у бактерий, растений и животных, иногда на миллимолярных уровнях. [ 9 ] К продуктам, содержащим эрготионеин, относятся печень , почки , черная фасоль , фасоль и овсяные отруби , причем самые высокие уровни содержатся в подберезовиках и вешенках . [ 9 ] [ 10 ] Уровни могут быть разными, даже внутри вида, и некоторые ткани могут содержать гораздо больше, чем другие. В организме человека наибольшее количество эрготионеина содержится в эритроцитах , хрусталике глаза , сперме , [ 6 ] и кожа . [ 11 ]
Хотя многие виды содержат эрготионеин, лишь немногие из них производят его; другие поглощают его из своего рациона или, в случае растений, из окружающей среды. [ 12 ] Биосинтез был обнаружен у Actinomycetota , таких как Mycobacterium smegmatis , и некоторых грибов, таких как Neurospora crassa . [ 2 ]
Метаболический путь производства эрготионеина начинается с метилирования гистидина . с образованием бетаина гистидина (герцинина) Атом серы затем включается из цистеина. [ 9 ] [ 13 ] Гены биосинтеза эрготионеина описаны у Mycobacterium smegmatis . [ 14 ] нейроспора красса , [ 15 ] и Schizosaccharomyces pombe . [ 16 ]
Другие виды бактерий, такие как Bacillus subtilis , Escherichia coli , Proteus vulgaris и Streptococcus , а также грибы Saccharomycotina не могут вырабатывать эрготионеин. [ 17 ] [ 18 ]
Структура
[ редактировать ]Эрготионеин представляет собой тиомочевинное производное бетаина гистидина и содержит атом серы , связанный со 2-положением имидазольного кольца. [ 19 ] Эрготионеин, типичный для тиомочевины, менее реакционноспособен, чем типичные тиолы, такие как глутатион, по отношению к алкилирующим агентам , таким как малеимиды . Он также противостоит окислению воздухом. [ 9 ] эрготионеин может медленно окисляться в течение нескольких дней до дисульфидной формы. Однако в кислых растворах [ 20 ]
Производные эрготионеина
[ редактировать ]В литературе сообщалось о различных производных эрготионеина, таких как S -метил-эрготионеин. [ 21 ] или селенсодержащий селенонеин . [ 22 ]
Характеристики
[ редактировать ]- Адаптогенный антиоксидант: Эрготионеин является адаптогенным антиоксидантом, который преимущественно накапливается в клетках и тканях, подвергающихся окислительному стрессу и повреждению. Переносчик органических катионов OCTN1 (теперь известный как SLC22A4, белок-переносчик с 551 аминокислотой и тремя сайтами гликозилирования) в организме человека может транспортировать эрготионеин туда, где он необходим. [ 23 ] .
- Регенеративный путь: В организме человека есть путь регенерации эрготионеина. Когда эрготионеин соединяется с глутатионом, он может регенерировать, позволяя ему циклически реагировать с синглетным кислородом, достигая более полного и длительного антиоксидантного эффекта.
- Медленное выведение: эрготионеин выводится из организма очень медленно, что позволяет ему хорошо удерживаться в тканях и эритроцитах человека и других животных, тем самым максимизируя его эффективность.
- Стабильная форма: Эрготионеин в основном существует в форме тиона, который обладает идеальной термической стабильностью и стабильностью pH.
Предварительные исследования
[ редактировать ]Хотя потенциальные эффекты эрготионеина находятся на стадии предварительных исследований, его физиологическая роль in vivo не определена. [ 1 ] [ 7 ]
Безопасные уровни потребления
[ редактировать ]Группа по диетическим продуктам Европейского управления по безопасности пищевых продуктов сообщила о безопасных дневных нормах в 2,82 мг/кг массы тела для младенцев, 3,39 мг/кг для маленьких детей и 1,31 мг/кг для взрослых, включая беременных и кормящих женщин. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Эрготионеин» . PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 2 ноября 2019 года . Проверено 7 ноября 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Фэйи RC (2001). «Новые тиолы прокариот». Ежегодный обзор микробиологии . 55 : 333–56. дои : 10.1146/annurev.micro.55.1.333 . ПМИД 11544359 .
- ^ Пфайффер С, Бауэр Т, Сурек Б, Шёмиг Э, Грюндеманн Д (2011). «Цианобактерии производят высокий уровень эрготионеина». Пищевая химия . 129 (4): 1766–1769. doi : 10.1016/j.foodchem.2011.06.047 .
- ^ Танрет, К. (1909). «На новой основе выделено из спорыньи ржи: эрготионеин» . Еженедельные отчеты сессий Академии наук (на французском языке). 149 :222-224.
- ^ Баргер, Г .; Эрвинс, AJ (1911). «Конституция эрготионеина: бетаин, родственный гистидину» . Журнал Химического общества, Сделки . 99 : 2336–2341. дои : 10.1039/CT9119902336 .
- ^ Jump up to: а б Манн Т., Леоне Э. (январь 1953 г.). «Исследования метаболизма спермы. VIII. Эрготионеин как нормальный компонент семенной плазмы хряка; очистка и кристаллизация; место образования и функция» . Биохимический журнал . 53 (1): 140–8. дои : 10.1042/bj0530140 . ПМК 1198115 . ПМИД 13032046 .
- ^ Jump up to: а б с Чеа, Ирвин К.; Холливелл, Барри (26 января 2021 г.). «Эрготионеин, последние разработки» . Редокс-биология . 42 : 101868. doi : 10.1016/j.redox.2021.101868 . ISSN 2213-2317 . ПМК 8113028 . ПМИД 33558182 .
- ^ Jump up to: а б Терк Д., Брессон Дж.Л., Берлингейм Б., Дин Т., Фэйрвезер-Тейт С., Хейнонен М. и др. (ноябрь 2017 г.). «Заявление о безопасности синтетического l-эрготионеина как нового пищевого продукта – пищевая добавка и оценка безопасности для младенцев и детей раннего возраста, беременных и кормящих женщин» . Журнал EFSA . 15 (11): e05060. дои : 10.2903/j.efsa.2017.5060 . ПМК 7010164 . ПМИД 32625352 .
- ^ Jump up to: а б с д Эй Дж., Шёмиг Э., Тауберт Д. (август 2007 г.). «Диетические источники и антиоксидантные эффекты эрготионеина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (16): 6466–74. дои : 10.1021/jf071328f . ПМИД 17616140 .
- ^ Калач П. Съедобные грибы. Глава 4 – Стимулирующие здоровье соединения и эффекты. стр. 137-153. Академическое издательство, 2016. ISBN 9780128044551 два : 10.1016/B978-0-12-804455-1.00004-7
- ^ Маркова Н.Г., Караман-Журуковска Н., Донг К.К., Дамаги Н., Смайлс К.А., Ярош Д.Б. (апрель 2009 г.). «Клетки и ткани кожи способны использовать L-эрготионеин в качестве неотъемлемого компонента своей системы антиоксидантной защиты». Свободно-радикальная биология и медицина . 46 (8): 1168–76. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2009.01.021 . ПМИД 19439218 .
- ^ Одли Б.С., Тан Ч.Х. (1968). «Поглощение эрготионеина из почвы в латекс гевеи бразильской». Фитохимия . 7 (11): 1999–2000. Бибкод : 1968PChem...7.1999A . дои : 10.1016/S0031-9422(00)90759-3 .
- ^ Мелвилл Д.Б., Людвиг М.Л., Инамин Э., Рэйчел-младший (май 1959 г.). «Трансметилирование в биосинтезе эрготионела» . Журнал биологической химии . 234 (5): 1195–8. дои : 10.1016/S0021-9258(18)98157-3 . ПМИД 13654346 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Зеебек Ф.П. (май 2010 г.). «Восстановление in vitro биосинтеза эрготионеина микобактерий». Журнал Американского химического общества . 132 (19): 6632–3. дои : 10.1021/ja101721e . ПМИД 20420449 .
- ^ Белло М.Х., Баррера-Перес В., Морин Д., Эпштейн Л. (февраль 2012 г.). «Мутант Neurospora crassa NcΔEgt-1 идентифицирует ген биосинтеза эрготионеина и демонстрирует, что эрготионеин увеличивает выживаемость конидиев и защищает от токсичности перекиси во время прорастания конидиев». Грибковая генетика и биология . 49 (2): 160–72. дои : 10.1016/j.fgb.2011.12.007 . ПМИД 22209968 .
- ^ Плюскал Т., Уэно М., Янагида М. (2014). «Генетическое и метаболомическое исследование путей биосинтеза эрготионеина и селенонеина у делящихся дрожжей S. pombe и построение системы перепроизводства» . ПЛОС ОДИН . 9 (5): е97774. Бибкод : 2014PLoSO...997774P . дои : 10.1371/journal.pone.0097774 . ПМК 4020840 . ПМИД 24828577 .
- ^ Генгхоф Д.С. (август 1970 г.). «Биосинтез эрготионеина и герцинина грибами и актиномицетами» . Журнал бактериологии . 103 (2): 475–8. дои : 10.1128/JB.103.2.475-478.1970 . ПМК 248105 . ПМИД 5432011 .
- ^ Генгхоф Д.С., Инамин Э., Коваленко В., Мелвилл Д.Б. (ноябрь 1956 г.). «Эрготионеин в микроорганизмах» . Журнал биологической химии . 223 (1): 9–17. дои : 10.1016/S0021-9258(18)65113-0 . ПМИД 13376573 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Хартман П.Е. (1990). «[32] Эрготионеин как антиоксидант» . Кислородные радикалы в биологических системах. Часть B: Кислородные радикалы и антиоксиданты . Методы энзимологии. Том. 186. С. 310–8 . дои : 10.1016/0076-6879(90)86124-E . ISBN 978-0-12-182087-9 . ПМИД 2172707 .
- ^ Хит Х., Тоеннис Дж. (февраль 1958 г.). «Получение и свойства дисульфида эрготионеина» . Биохимический журнал . 68 (2): 204–10. дои : 10.1042/bj0680204 . ПМК 1200325 . ПМИД 13522601 .
- ^ Асмус К.Д., Бенсассон Р.В., Бернье Дж.Л., Хуссен Р., Лэнд Э.Дж. (апрель 1996 г.). «Одноэлектронное окисление эрготионеина и его аналогов, исследованное методом импульсного радиолиза: окислительно-восстановительная реакция с участием эрготионеина и витамина С» . Биохимический журнал . 315 (2): 625–9. дои : 10.1042/bj3150625 . ПМЦ 1217242 . ПМИД 8615839 .
- ^ Ямасита Ю, Ямасита М (июнь 2010 г.). «Идентификация нового селенсодержащего соединения, селенонеина, как преобладающей химической формы органического селена в крови голубого тунца» . Журнал биологической химии . 285 (24): 18134–8. дои : 10.1074/jbc.C110.106377 . ПМЦ 2881734 . ПМИД 20388714 .
- ^ Холливелл, Барри; Чеа, Ирвин К.; Тан, Ричард М.Ю. (октябрь 2018 г.). «Эрготионеин – получаемый из рациона антиоксидант с терапевтическим потенциалом» . Письма ФЭБС . 592 (20): 3357–3366. дои : 10.1002/1873-3468.13123 . ISSN 0014-5793 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- по эрготионеину База данных метаболома человека
- Эрготионеиновое соединение KEGG