Гликолевая нуклеиновая кислота

Гликолевая нуклеиновая кислота ( ГНК ), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, аналогичную ДНК или РНК , но отличающуюся по составу ее сахарно-фосфодиэфирного остова, используется пропиленгликоль . в которой вместо рибозы или дезоксирибозы ^{[ 1 ]} GNA химически стабилен, но не известно, что он встречается в природе. Однако из-за своей простоты он мог сыграть роль в эволюции жизни.

Аналоги 2,3-дигидроксипропилнуклеозидов были впервые получены Ueda et al. (1971). Вскоре после этого было показано, что фосфат-связанные олигомеры аналогов действительно проявляют гипохромность в присутствии РНК и ДНК в растворе (Seita et al., 1972). Получение полимеров было позже описано Cook et al. (1995, 1999) и Асеведо и Эндрюс (1996). Однако о способности самоспаривания GNA-GNA впервые сообщили Чжан и Меггерс в 2005 году. ^{[ 1 ]} Кристаллические структуры дуплексов GNA впоследствии были описаны Эссеном и Меггерсом. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

ДНК и РНК имеют сахарную основу дезоксирибозы и рибозы соответственно, тогда как основа GNA состоит из повторяющихся гликолевых единиц, связанных фосфодиэфирными связями . Единица гликоля имеет всего три атома углерода и все еще демонстрирует пару оснований Уотсона-Крика . Спаривание оснований Уотсона-Крика гораздо более стабильно в GNA, чем его природные аналоги ДНК и РНК, поскольку для плавления дуплекса GNA требуется высокая температура. Возможно, это самая простая из нуклеиновых кислот, что делает ее гипотетическим предшественником РНК.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Чжан Л., Перитц А., Меггерс Э. (март 2005 г.). «Простая гликолевая нуклеиновая кислота» . Журнал Американского химического общества . 127 (12): 4174–5. дои : 10.1021/ja042564z . ПМИД 15783191 .
^ Шлегель М.К., Эссен Л.О., Меггерс Э. (июль 2008 г.). «Дуплексная структура минимальной нуклеиновой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 130 (26): 8158–9. дои : 10.1021/ja802788g . ПМК 2816004 . ПМИД 18529005 .
^ Шлегель М.К., Эссен Л.О., Меггерс Э. (февраль 2010 г.). «Дуплексная структура упрощенной нуклеиновой кислоты GNA с атомным разрешением» . Химические коммуникации . 46 (7): 1094–6. дои : 10.1039/B916851F . ПМИД 20126724 .

Дальнейшее чтение

Чжан Л., Перитц А., Меггерс Э. (март 2005 г.). «Простая гликолевая нуклеиновая кислота» . Журнал Американского химического общества . 127 (12): 4174–5. дои : 10.1021/ar900292q . ПМИД 15783191 .
Сейта Т., Ямаути К., Киносита М., Имото М. (апрель 1972 г.). «Конденсационная полимеризация аналогов нуклеотидов». Die Makromoleculare Chemie: Макромолекулярная химия и физика . 154 (1): 255–61. дои : 10.1002/macp.1972.021540123 .
Уэда Н., Кавабата Т., Такемото К. (октябрь 1971 г.). «Синтез N-(2,3-дигидроксипропил)производных нуклеиновых оснований». Журнал гетероциклической химии . 8 (5): 827–9. дои : 10.1002/jhet.5570080527 .
Асеведо О.Л., Эндрюс Р.С. (июнь 1996 г.). «Синтез комбинаторных мономеров пропан-2,3-диола». Буквы тетраэдра . 37 (23): 3931–4. дои : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
WO 9518820 , Кук П.Д., Асеведо О.Л., Дэвис П.В., Экер Д.Д., Хеберт Н., «Синтез ациклических олигонуклеотидов в качестве противовирусных и противовоспалительных средств и ингибиторов фосфолипазы А2», опубликовано 13 июля 1995 г.
US 5886177 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, «Приготовление олигодезоксирибонуклеотидов, связанных с фосфатом этиленгликоля, в качестве ингибиторов фосфолипазы A2», выдан 23 марта 1999 г., передан ISIS Pharmaceuticals Inc.

Внешние ссылки

чем ДНК Проще ,

Эта о генетике статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[zhang2005-1] Jump up to: ^а ^б Чжан Л., Перитц А., Меггерс Э. (март 2005 г.). «Простая гликолевая нуклеиновая кислота» . Журнал Американского химического общества . 127 (12): 4174–5. дои : 10.1021/ja042564z . ПМИД 15783191 .

[2] Шлегель М.К., Эссен Л.О., Меггерс Э. (июль 2008 г.). «Дуплексная структура минимальной нуклеиновой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 130 (26): 8158–9. дои : 10.1021/ja802788g . ПМК 2816004 . ПМИД 18529005 .

[3] Шлегель М.К., Эссен Л.О., Меггерс Э. (февраль 2010 г.). «Дуплексная структура упрощенной нуклеиновой кислоты GNA с атомным разрешением» . Химические коммуникации . 46 (7): 1094–6. дои : 10.1039/B916851F . ПМИД 20126724 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]