Пентахлорфенол

Пентахлорфенол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пентахлорфенол
	Другие имена Сантофен, Пентахлорол, Хлорофен, Хлон, Доуцид 7, Пентакон, Пенвар, Синитухо, Пента
Идентификаторы
Номер CAS	87-86-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17642 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ75967 ;
ХимическийПаук	967 ;
Информационная карта ECHA	100.001.617
КЕГГ	C02575 ;
ПабХим CID	992 ;
НЕКОТОРЫЙ	D9BSU0SE4T ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7021106 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н Cl 5 О
Молярная масса	266.34
Появление	Белое кристаллическое твердое вещество
Запах	бензолоподобный
Плотность	1,978 г/см 3 и 22 °С
Температура плавления	189,5 ° С (373,1 ° F; 462,6 К)
Точка кипения	310 ° С (590 ° F; 583 К) (разлагается)
Растворимость в воде	0,020 г/л при 30 °C
Давление пара	0,0001 мм рт.ст. (25°С)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	202,0 Дж·моль −1 ·К −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	253,2 Дж·моль −1 ·К −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	-292,5 кДж·моль −1
Опасности
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	117 мг/кг (мыши, перорально) ; 128 мг/кг (хомяк, перорально) ; 17 мг/кг (крыса, перорально) ; 150 мг/кг (крыса, перорально)
LD Lo ( самый низкий опубликованный )	70 мг/кг (кролик, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	355 мг/м 3 (крыса) ; 225 мг/м 3 (мышь)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	2,5 мг/м 3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пентахлорфенол ( ПХФ ) представляет собой хлорорганическое соединение, используемое в качестве пестицида и дезинфицирующего средства . Впервые произведенный в 1930-х годах, он продается под многими торговыми названиями. ^{[ 5 ]} Его можно найти в виде чистого ПХФ или натриевой соли ПХФ, последняя из которых легко растворяется в воде. Он может биоразлагаться некоторыми бактериями, включая Sphingobium chromophenolicum .

Использование

ПХФ использовался в качестве гербицида , инсектицида , фунгицида , альгицида и дезинфицирующего средства , а также в качестве ингредиента в необрастающих красках . ^{[ 5 ]} Некоторые применения касались сельскохозяйственных семян (для непищевого использования), кожи, каменной кладки, консервации древесины , воды для градирен, веревок и бумаги. Ранее он использовался при производстве упаковочных материалов для пищевых продуктов. ^{[ 6 ]} Его использование сократилось из-за его высокой токсичности и медленного биоразложения. ^{[ 7 ]}

Для консервации древесины используются два основных метода. Метод обработки давлением предполагает помещение древесины в резервуар для обработки давлением, где она погружается в ПХФ, а затем подвергается приложенному давлению. При безнапорном методе ПХФ наносится распылением, кистью, окунанием или замачиванием.

Эфиры пентахлорфенола могут использоваться в качестве активных эфиров в синтезе пептидов , так же, как и более популярные эфиры пентафторфенила .

Контакт

Люди могут подвергаться воздействию ПХФ на производстве при вдыхании загрязненного воздуха на рабочем месте и кожном контакте с древесными изделиями, обработанными ПХФ. Кроме того, общее облучение населения может происходить при контакте с загрязненными средами окружающей среды, особенно вблизи предприятий по переработке древесины и мест захоронения опасных отходов. Кроме того, некоторыми другими важными путями воздействия, по-видимому, являются вдыхание загрязненного воздуха, проглатывание загрязненных грунтовых вод, используемых в качестве источника питьевой воды, употребление зараженных продуктов питания и кожный контакт с почвой или продуктами, обработанными этим химическим веществом. ^{[ 8 ]}

Токсичность

Кратковременное воздействие больших количеств ПХФ может оказать вредное воздействие на печень, почки, кровь, легкие, нервную систему, ^{[ 5 ]} иммунная система и желудочно-кишечный тракт. Дополнительными побочными эффектами являются повышенная температура, обильное потоотделение, нескоординированные движения, подергивания мышц и кома.

Контакт с ПХФ (особенно в виде паров) может вызвать раздражение кожи, глаз и рта. Длительное воздействие низких уровней, например, на рабочем месте, может вызвать повреждение печени, почек, крови и нервной системы. ^{[ 5 ]} Наконец, воздействие ПХФ также связано с канцерогенными, почечными и неврологическими эффектами. Класс Агентства по охране окружающей среды США токсичности относит ПХФ к группе B2 (вероятный канцероген для человека ).

Мониторинг воздействия на человека

Пентахлорфенол можно измерить в плазме или моче как показатель чрезмерного воздействия. Обычно это выполняется с помощью газовой хроматографии с электронозахватом или масс-спектрометрического детектирования. Поскольку в случае хронического воздействия моча содержит преимущественно конъюгированный ПХФ, предварительный гидролиз рекомендуется в конце смены образцов. Текущие пределы биологического воздействия ACGIH для профессионального воздействия ПХФ составляют 5 мг/л в пробе плазмы в конце смены и 2 мг/г креатинина в пробе мочи . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Всасывание у человека и животных

ПХФ быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте после приема внутрь. Накопление происходит нечасто, но если оно и происходит, то основными локализациями являются печень, почки, белки плазмы , селезенка и жир . Если функции почек и печени не нарушены, ПХФ быстро выводится из тканей и крови и выводится преимущественно в неизмененном виде или в конъюгированной форме с мочой. Период полураспада однократных доз PCP в крови у человека составляет от 30 до 50 часов. Биомагнификация ПХФ в пищевой цепи не считается значительной из-за довольно быстрого метаболизма этого соединения подвергающимися воздействию организмами.

Выбросы в окружающую среду

ПХФ был обнаружен в поверхностных водах и отложениях, дождевой воде, питьевой воде, водных организмах, почве и пищевых продуктах, а также в грудном молоке, жировой ткани и моче. Поскольку ПХФ обычно используется из-за его свойств в качестве биоцидного агента, существует серьезная обеспокоенность по поводу неблагоприятного воздействия на экосистемы в районах загрязнения ПХФ.

Выбросы в окружающую среду уменьшаются в результате снижения потребления и изменения методов использования. Однако ПХФ по-прежнему попадает в поверхностные воды из атмосферы в результате влажного осаждения , из почвы в результате стоков и выщелачивания, а также из производственных и перерабатывающих предприятий. ПХФ выбрасывается непосредственно в атмосферу в результате испарения из обработанных изделий из древесины и в процессе производства. Наконец, выбросы в почву могут происходить в результате выщелачивания из обработанных изделий из древесины, атмосферных осаждений в виде осадков (таких как дождь и снег), разливов на промышленных объектах и на свалках опасных отходов .

После выброса ПХФ в атмосферу он разлагается посредством фотолиза . Основным путем биоразложения ПХФ является восстановительное дегалогенирование. В этом процессе соединение PCP расщепляется на тетрахлорфенолы, трихлорфенолы и дихлорфенолы . Другой путь — метилирование до пентахлоранизола (более жирорастворимого соединения). Эти два метода в конечном итоге приводят к расщеплению кольца и полной деградации.

На мелководье ПХФ также быстро удаляется путем фотолиза. В глубоких или мутных водных процессах происходят сорбция и биоразложение. В восстановительной почве и отложениях ПХФ может разлагаться в течение периода от 14 дней до 5 лет, в зависимости от присутствующих анаэробных почвенных бактерий. Однако адсорбция ПХФ в почвах зависит от pH, поскольку она увеличивается в кислых условиях и снижается в нейтральных и основных условиях.

Синтез

ПХФ можно получить хлорированием фенола в алюминий присутствии катализатора (безводный . или хлорид железа ) и температуре примерно до 191°С Этот процесс не приводит к полному хлорированию, а чистота коммерческого ПХФ составляет всего 84–90%. Основные загрязнители включают другие полихлорированные фенолы, полихлорированные дибензо-п-диоксины и полихлорированные дибензофураны . Некоторые из этих видов даже более токсичны, чем сам ПХФ.

Пентахлорфенол по странам

Пентахлорфенол классифицируется как стойкий органический загрязнитель (СОЗ) . В мае 2015 года страны, подписавшие Стокгольмскую конвенцию, 90 голосами против 2 проголосовали за запрет использования пентахлорфенола. Соединенные Штаты не подписали соглашение и не запретили это химическое вещество. ^{[ 11 ]}

Новая Зеландия

ПХФ использовался в Новой Зеландии в качестве консерванта и средства против заболачивания древесины, но с 1988 года он больше не используется. ^{[ 12 ]}

Он также продавался широкой публике как средство от мха (по крайней мере, компанией Shell) в форме водного раствора с концентрацией 115 г/л и маркировался как яд.

Соединенные Штаты

С начала 1980-х годов покупка и использование ПХФ в США были недоступны для широкой публики. В настоящее время большая часть ПХФ, используемого в США, ограничивается обработкой опор и железнодорожных шпал . В Соединенных Штатах любом источнике питьевой воды, в котором концентрация ПХФ превышает MCL , 1 ppb . поставщик воды должен уведомить общественность о ^{[ 5 ]} Утилизация ПХФ и веществ, загрязненных ПХФ, регулируется RCRA как опасные отходы, входящие в список F (F021) или D (D037). Мосты и подобные конструкции, такие как опоры, по-прежнему можно обрабатывать пентахлорфенолом.

Чили

ПХФ широко использовался в Чили до начала 1990-х годов в качестве фунгицида для борьбы с так называемым «синим пятном» на сосновой древесине под названием «Базилит». ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0484» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хейнс, с. 3.166
^ Хейнс, с. 5.31
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Пентахлорфенол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Информационный бюллетень для потребителей: пентахлорфенол» . Агентство по охране окружающей среды США. 28 ноября 2006 г. Проверено 26 февраля 2008 г.
^ Файерстоун, Дэвид (1973). «Этиология отечной болезни кур» . Перспективы гигиены окружающей среды . 5 : 59–66. дои : 10.1289/ehp.730559 . JSTOR 3428114 . ПМЦ 1474955 . ПМИД 4201768 .
^ Фиге, Х.; Фогес, Х.-М.; Хамамото, Т; Умемура, С.; Ивата, Т.; Микки, Х.; Фудзита, Ю.; Буйш, Х.-Дж.; Гарбе, Д.; Пол, В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730 .
^ Часто задаваемые вопросы ToxFAQ по хлорфенолам , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
^ Эдгертон, Томас Р.; Моузман, Роберт Ф. (1979). «Определение пентахлорфенола в моче: важность гидролиза». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 27 (1): 197–199. дои : 10.1021/jf60221a001 . ПМИД 762324 .
^ Базелт, Р. (2008) Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 8-е издание, Biomedical Publications, Фостер-Сити, Калифорния, стр. 1197–1200. ISBN 0962652377
^ Кнаусс, Тим (1 июня 2015 г.). «Мама CNY борется с Национальной энергосистемой из-за пропитанных токсинами опор на заднем дворе» . Сиракузы.com . Проверено 22 июня 2015 г.
^ «ОЦЕНОЧНЫЙ ЛИСТ» (PDF) . ЭРМА. 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 20 октября 2008 г. Проверено 4 февраля 2009 г.

Цитируемые источники

Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0484» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[crc-2] Jump up to: ^а ^б ^с Хейнс, с. 3.166

[3] Хейнс, с. 5.31

[IDLH-4] Jump up to: ^а ^б ^с «Пентахлорфенол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[epafs-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Информационный бюллетень для потребителей: пентахлорфенол» . Агентство по охране окружающей среды США. 28 ноября 2006 г. Проверено 26 февраля 2008 г.

[6] Файерстоун, Дэвид (1973). «Этиология отечной болезни кур» . Перспективы гигиены окружающей среды . 5 : 59–66. дои : 10.1289/ehp.730559 . JSTOR 3428114 . ПМЦ 1474955 . ПМИД 4201768 .

[7] Фиге, Х.; Фогес, Х.-М.; Хамамото, Т; Умемура, С.; Ивата, Т.; Микки, Х.; Фудзита, Ю.; Буйш, Х.-Дж.; Гарбе, Д.; Пол, В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3527306730 .

[8] Часто задаваемые вопросы ToxFAQ по хлорфенолам , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.

[9] Эдгертон, Томас Р.; Моузман, Роберт Ф. (1979). «Определение пентахлорфенола в моче: важность гидролиза». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 27 (1): 197–199. дои : 10.1021/jf60221a001 . ПМИД 762324 .

[10] Базелт, Р. (2008) Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 8-е издание, Biomedical Publications, Фостер-Сити, Калифорния, стр. 1197–1200. ISBN 0962652377

[11] Кнаусс, Тим (1 июня 2015 г.). «Мама CNY борется с Национальной энергосистемой из-за пропитанных токсинами опор на заднем дворе» . Сиракузы.com . Проверено 22 июня 2015 г.

[12] «ОЦЕНОЧНЫЙ ЛИСТ» (PDF) . ЭРМА. 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 20 октября 2008 г. Проверено 4 февраля 2009 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]