ФОРМАТЫ

ФОРМАТЫ
Aromatic ball and stick model of formate	Space-filling model of formate
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ФОРМАТЫ
	Систематическое название ИЮПАК Метаноат
	Другие имена Формилат ; Метилат ; изокарбонит ; Карбонит(1-) ; Водородкарбоксилат ; Метакарбонат ; Оксокарбинат ; Оксометилоксид-ион ; Оксометоксид
Идентификаторы
Номер CAS	71-47-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	277 ;
МеШ	Форматы
ПабХим CID	283 ;
НЕКОТОРЫЙ	0YIW783RG1 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	ОХОО − ; или ОХС − ; 2
Молярная масса	45.017 g mol −1
Конъюгатная кислота	Муравьиная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Формиат ( ИЮПАК название : метаноат ) представляет собой сопряженное основание кислоты муравьиной . Формиат – это анион ( HCO - 2 ) или его производные, такие как эфир муравьиной кислоты . Соли и сложные эфиры обычно бесцветны. ^[1]

Основы

При растворении в воде муравьиная кислота превращается в формиат:

HCO ₂ H → HCO − 2 + H ⁺

Формиат представляет собой плоский анион. Два атома кислорода эквивалентны и несут частичный отрицательный заряд. Оставшаяся связь CH не является кислой.

Биохимия

Формиат является распространенным источником C-1 в живых системах. Он образуется из многих предшественников, включая холин , серин и саркозин . Он обеспечивает источник C-1 в биосинтезе некоторых нуклеиновых кислот . Формиат (или муравьиная кислота) используется в качестве уходящей группы при деметилировании некоторых стеринов . ^[2] Эти превращения катализируются ароматазы, ферментами использующими O ₂ в качестве окислителя. Конкретные преобразования включают тестостерон в эстрадиол и андростендиона в эстрон . ^[3]

окисляется ферментом формиатдегидрогеназой Desulfovibrio gigas : Формиат обратимо ^[4]

HCO − 2 → CO ₂ + H ⁺ + 2 и ⁻

Формиатные эфиры

Сложные эфиры формиатов имеют формулу HCOOR (альтернативный вариант записи формулы ROC(O)H или RO ₂ CH). Многие из них образуются спонтанно при растворении спиртов в муравьиной кислоте.

Наиболее важным эфиром формиата является метилформиат, который производится как промежуточный продукт на пути к муравьиной кислоте . Метанол и окись углерода реагируют в присутствии сильного основания, например метоксида натрия : ^[1]

CH ₃ OH + CO → HCOOCH ₃

Гидролиз метилформиата дает муравьиную кислоту и регенерирует метанол:

HCOOCH ₃ → HCOOH + CH ₃ OH

Муравьиная кислота используется во многих отраслях промышленности.

Эфиры формиата часто ароматны или имеют характерный запах. По сравнению с более распространенными ацетатными эфирами, формиатные эфиры менее широко используются в коммерческих целях, поскольку они менее стабильны. ^[5] Этилформиат встречается в некоторых кондитерских изделиях. ^[1]

Формиатные соли

Формиатные соли имеют формулу M(O ₂ CH)(H ₂ O) _x . Такие соли склонны к декарбоксилированию. Например, гидратированный формиат никеля декарбоксилируется при температуре около 200 ° C с восстановлением Ni. ²⁺ к тонкоизмельченному металлическому никелю:

Ni(HCO ₂ ) ₂ (H ₂ O) ₂ → Ni + 2 CO ₂ + 2 H ₂ O + H ₂

Такие мелкие порошки полезны в качестве катализаторов гидрирования . ^[1]

Примеры

этилформиат , CH ₃ CH ₂ (HCOO)
формиат натрия , Na(HCOO)
формиат калия , K(HCOO)
формиат цезия Cs(HCOO); см. Цезий: Разведка нефти.
метилформиат , CH3 ₍ HCOO)
метилхлорформиат , CH ₃ OCOCl
триэтилортоформиат
триметилортоформиат , C ₄ H ₁₀ O ₃
фенилформиат HCOOC ₆ H ₅
амилформиат

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Вернер Ройтеманн и Хайнц Кечка «Муравьиная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a12_013
^ Пицке, Матиас; Мейзер, Йоханнес; Васкес, Алексей (2020). «Метаболизм формиатов в здоровье и болезнях» . Молекулярный метаболизм . 33 : 23–37. doi : 10.1016/j.molmet.2019.05.012 . ПМК 7056922 . ПМИД 31402327 .
^ Лефарт, Эд (1996). «Обзор мозговой ароматазы цитохрома P450». Мозговой Рес. Преподобный . 22 (1): 1–26. дои : 10.1016/0165-0173(96)00002-1 . ПМИД 8871783 . S2CID 11987113 .
^ Т. Реда, К. М. Плагге, Нью-Джерси Абрам и Дж. Херст, «Обратимое взаимное превращение диоксида углерода и формиата электроактивным ферментом», PNAS 2008 105, 10654–10658. дои : 10.1073/pnas.0801290105
^ Йоханнес Пантен и Хорст Сурбург «Вкусы и ароматизаторы, 2. Алифатические соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2015, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.t11_t01

[Ullmann_2009-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Вернер Ройтеманн и Хайнц Кечка «Муравьиная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a12_013

[2] Пицке, Матиас; Мейзер, Йоханнес; Васкес, Алексей (2020). «Метаболизм формиатов в здоровье и болезнях» . Молекулярный метаболизм . 33 : 23–37. doi : 10.1016/j.molmet.2019.05.012 . ПМК 7056922 . ПМИД 31402327 .

[3] Лефарт, Эд (1996). «Обзор мозговой ароматазы цитохрома P450». Мозговой Рес. Преподобный . 22 (1): 1–26. дои : 10.1016/0165-0173(96)00002-1 . ПМИД 8871783 . S2CID 11987113 .

[4] Т. Реда, К. М. Плагге, Нью-Джерси Абрам и Дж. Херст, «Обратимое взаимное превращение диоксида углерода и формиата электроактивным ферментом», PNAS 2008 105, 10654–10658. дои : 10.1073/pnas.0801290105

[5] Йоханнес Пантен и Хорст Сурбург «Вкусы и ароматизаторы, 2. Алифатические соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2015, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.t11_t01

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]