Декалин

Декалин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Декагидронафталин
	Другие имена Бицикло[4.4.0]декан ; Декалин
Идентификаторы
Номер CAS	91-17-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; цис : интерактивное изображение ; транс : Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	878165
КЭБ	ЧЕБИ:38853 ; цис : ЧЭБИ:38860 ; транс : ЧЭБИ:38863 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1491920 ;
ХимическийПаук	6777 ;
Информационная карта ECHA	100.001.861
Номер ЕС	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4 ;
Справочник Гмелина	185147
ПабХим CID	7044 ;
номер РТЭКС	QJ3150000 ;
НЕКОТОРЫЙ	88451Q4XYF ;
Число	1147
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1024912 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 18
Молярная масса	138.25 g/mol
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0,896 г/см 3
Температура плавления	транс: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 К) ; цис: -42,9 ° C (-45,2 ° F, 230,3 К)
Точка кипения	транс: 187 ° C (369 ° F) ; цис: 196 ° C (384 ° F)
Растворимость в воде	нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	−107.7·10 −6 см 3 /моль (транс) ; −107.0·10 −6 см 3 /моль (цис) ;
Показатель преломления ( n D )	1.481
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х302 , Х305 , Х314 , Х331 , Х332 , Х410 , Х411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P31 2 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
точка возгорания	57 ° C (135 ° F; 330 К)
Самовоспламенение ; температура	250 ° С (482 ° F; 523 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Декалин Паспорт безопасности
Родственные соединения
Родственные соединения	Нафталин ; Тетралин
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Декалин ( декагидронафталин , также известный как бицикло[4.4.0]декан и иногда декалин ), ^{[ 3 ]} бициклическое , является органическое соединение промышленным растворителем . Бесцветная жидкость с ароматным запахом, используется как растворитель многих смол или присадок к топливу. ^{[ 4 ]}

Изомеры

Декалин встречается в цис- и транс -формах . Трансформа стерических энергетически более стабильна из-за меньшего количества взаимодействий . цис -Декалин представляет собой хиральную молекулу без хирального центра; у него есть двойная ось вращательной симметрии, но нет отражательной симметрии. Однако хиральность отменяется в результате процесса переворачивания стула, который превращает молекулу в ее зеркальное отражение.

1: транс (слева) и цис (справа) изомеры.
2:
шаростержневая модель цис - декалина
3:
транс -декалин
4:
цис -декалиновое кольцо-флип

транс -декалин

Единственный возможный способ соединения двух шестичленных колец в транс -положении означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синего цвета) первого кольца. Шестичленное кольцо не имеет достаточного пространства, чтобы начаться с аксиального положения (вверх) и достичь аксиального положения соседнего атома углерода, который тогда окажется на нижней стороне молекулы (см. модель циклогексана в рисунок 5). Структура конформационно заморожена. Он не обладает способностью переворачиваться на стуле, как цис- изомер. В биологии эта фиксация широко используется в стероидном скелете для создания молекул (таких как рисунок 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между удаленно разделенными клетками.

Реакции

Оксигенация декалина дает третичный гидропероксид , который перегруппировывается в циклодеценон, предшественник себациновой кислоты . ^{[ 5 ]}

Декалин является насыщенным аналогом нафталина и может быть получен из него гидрированием в присутствии катализатора . Это взаимное преобразование рассматривалось в контексте хранения водорода. ^{[ 6 ]}

Вывод

Обработка нафталина в расплавленном состоянии водородом в присутствии медного или никелевого катализатора. ^{[ 7 ]}

возникновение

Сам декалин редко встречается в природе, но известно несколько производных декалина. Они возникают из терпенов предшественников или поликетидов . ^{[ 8 ]}

Безопасность

Декалин легко образует взрывчатку. ^{[ 9 ]} гидроперекиси при хранении на воздухе. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 33, 394, 601. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3 .
^ «Словарь.com» .
^ «Топливная добавка» . Архивировано из оригинала 12 марта 2009 г.
^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .
^ Иса, Хайруддин Мкр; Абдулла Туан Амран Туан; Али, Уми Фазара, доктор медицинских наук (2018). «Растворители-доноры водорода при сжижении биомассы: обзор». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 81 : 1259–1268. дои : 10.1016/j.rser.2017.04.006 .
^ [Краткий химический словарь Хоули]
^ Ли, Банда; Кусари, Сувик; Шпителлер, Майкл (2014). «Натуральные продукты, содержащие мотив «декалин» в микроорганизмах» . Нат. Прод. Представитель . 31 (9): 1175–1201. дои : 10.1039/C4NP00031E . ПМИД 24984916 .
^ «PDF - Исследование суррогатного авиационного топлива JP-8 - Диссертация Алессандро Агосты, Университет Дрекселя» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 19 июня 2010 г.
^ «Данные Inchem.org» .
^ «Паспорт безопасности материалов – Джей Ти Бейкер» .

[iupac2013-1] Перейти обратно: ^а ^б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 33, 394, 601. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3 .

[3] «Словарь.com» .

[4] «Топливная добавка» . Архивировано из оригинала 12 марта 2009 г.

[Ull-5] Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730 .

[6] Иса, Хайруддин Мкр; Абдулла Туан Амран Туан; Али, Уми Фазара, доктор медицинских наук (2018). «Растворители-доноры водорода при сжижении биомассы: обзор». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 81 : 1259–1268. дои : 10.1016/j.rser.2017.04.006 .

[7] [Краткий химический словарь Хоули]

[8] Ли, Банда; Кусари, Сувик; Шпителлер, Майкл (2014). «Натуральные продукты, содержащие мотив «декалин» в микроорганизмах» . Нат. Прод. Представитель . 31 (9): 1175–1201. дои : 10.1039/C4NP00031E . ПМИД 24984916 .

[9] «PDF - Исследование суррогатного авиационного топлива JP-8 - Диссертация Алессандро Агосты, Университет Дрекселя» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 19 июня 2010 г.

[10] «Данные Inchem.org» .

[11] «Паспорт безопасности материалов – Джей Ти Бейкер» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]