ТЕРТ -Бутиламин

*ТЕРТ* -Бутиламин
Skeletal formula of tert-butylamine
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2-метилпропан-2-амин
	Другие имена 2-аминоизобутан ; 2-AMNOO-2-метилпфейн ; Диметилэтиламин ; 2-метил-2-аминопропан ; 2-метил-2-пропиламин ; Триметиламинометан ; Эрбумин ( в ) ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-64-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	605267
Чеби	Чеби: 44639 ;
Химический	Cheml13782 ;
Chemspider	6145 ;
Echa Infocard	100.000.808
ЕС номер	200-888-1 ;
Гмелин Ссылка	1867
Сетка	Терт-бутиламин
PubChem CID	6385 ;
Rtecs номер	EO3330000 ;
НЕКОТОРЫЙ	91Z53KF68U ;
Номер	3286
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID5024681 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 11 N
Молярная масса	73.139 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	0,696 г/мл
Точка плавления	−67,50 ° C; −89,50 ° F; 205,65 к
Точка кипения	От 43 до 47 ° C; От 109 до 116 ° F; 316 до 320 К
Растворимость в воде	Смешиваемая
log p	0.802
Давление паров	39,29 кПа (при 20 ° С)
Показатель преломления ( N D )	1.377
Термохимия
Теплоемкость ( с )	191.71 JK −1 мол −1
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	233.63 JK −1 мол −1
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	-151.1--150,1 кДж раз −1
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	-2,9959–2,9951 мж. моль −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H302 , H314 , H331
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	3 4 0
точка возгорания	−38 ° C (-36 ° F; 235 K)
Автогенция ; температура	380 ° C (716 ° F; 653 K)
Взрывные пределы	1.7–9.8%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	464 мг кг −1 (устная крыса)
Лист данных безопасности (SDS)	rose-hulman.edu
Связанные соединения
Связанные алканамины	Этиламин ; Пропиламин ; Изопропиламин ; Изобутиламин ; n -бутиламин ; Сек -Бутиламин ; Путресцина ;
Связанные соединения	2-метил-2-нитрозопропан
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Терт -бутиламин (также эрбумин и другие названия) представляет собой органическое химическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₃ CNH ₂ . Это бесцветная жидкость с типичным аминоподобным запахом. Терт -бутиламин является одним из четырех изомерных аминов бутана , остальные -n -бутиламин , сек -бутиламин и изобутиламин .

Подготовка

Терт -бутиламин производится коммерчески путем прямого аминации изобутилен с использованием цеолитных катализаторов :

NH ₃ + CH ₂ = C (Ch ₃ ) ₂ → H ₂ NC (Ch ₃ ) ₃

Реакция риттера изобутаена . с цианидом водорода не полезна, потому что она производит слишком много отходов ^{[ 1 ]}

(Ch ₃ ) ₂ C = CH ₂ + HCN + H ₂ O → (Ch ₃ ) ₃ CNHCHO

(CH ₃ ) ₃ CNHCHO + H ₂ O → (Ch ₃ ) ₃ CNH ₂ + HCO ₂ H

В лаборатории его можно приготовить путем гидрогенолиза 2,2 -диметилэтиленимина или через трет -бутилфталимид. ^{[ 2 ]}

Использование

Терт -бутиламин используется в качестве промежуточного соединения в препарате сульфенамидов, таких как N -Терт -бутил -2 -бензотиазилсульфенамид и N -Терт -бутил -2 -бензотиазилсульфенимид. качестве резиновых ускорителей эти соединения изменяют скорость вулканизации резины . В различные пестициды Из этого амина получены , в том числе тербацил , тербутрин и тербуметон .

под названием Erbumine В фармакологии терт -бутиламин использовался в качестве противоиона в лекарственных веществах, таких как периндоприл эрбумин .

Смотрите также

Боран Терт -Бутиламиновый комплекс

Ссылки

^ Эллер, Карстен; Хенкс, Эрхард; Россбахер, Роланд; Höke, Hartmut (2000). «Амины, алифатичный». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .
^ Кеннет Н. Кэмпбелл, Армигер Х. Соммерс, Барбара К. Кэмпбелл (1947). « Терт-бутиламин». Органические синтезы . 47 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[Ullmann-1] Эллер, Карстен; Хенкс, Эрхард; Россбахер, Роланд; Höke, Hartmut (2000). «Амины, алифатичный». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .

[2] Кеннет Н. Кэмпбелл, Армигер Х. Соммерс, Барбара К. Кэмпбелл (1947). « Терт-бутиламин». Органические синтезы . 47 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]