Гексафтор-2-пропанол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1,1,3,3,3-Гексафторпропан-2-ол | |
| Другие имена
гексафторизопропанол,
гексафторизопропиловый спирт, HFIP | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.873 |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 2 Ж 6 О | |
| Молярная масса | 168.038 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,596 г/мл |
| Температура плавления | -3,3 ° C (26,1 ° F; 269,8 К) |
| Точка кипения | 58,2 ° С (136,8 ° F; 331,3 К) |
| смешивается | |
| Давление пара | 16 кПа при 20 °C |
| Вязкость | 1,65 сП при 20 °C |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х314 , Х361фд , Х373 | |
| P201 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338+P310 , P308+P313 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 100 ° C (212 ° F; 373 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
| Гексафторацетон ; Изопропиловый спирт , 2,2,2-трифторэтанол | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексафторизопропанол обычно сокращенно HFIP , представляет собой органическое соединение формулы , (CF 3 ) 2 CHOH. Этот фторспирт находит применение в качестве растворителя в органической химии. [ 1 ] Гексафтор-2-пропанол прозрачен для УФ- излучения, имеет высокую плотность , низкую вязкость и низкий показатель преломления . Это бесцветная летучая жидкость с резким запахом.
Производство
[ редактировать ]Гексафторпропан-2-ол получают из гексафторпропилена через гексафторацетон , который затем гидрируют . [ 2 ]
- (CF 3 ) 2 CO + H 2 → (CF 3 ) 2 CHOH
Свойства растворителя
[ редактировать ]В качестве растворителя гексафтор-2-пропанол является полярным и проявляет свойства сильных водородных связей . Свидетельством силы его склонности к образованию водородных связей является тот факт, что его комплекс с ТГФ в соотношении 1:1 перегоняется при температуре около 100 ° C. Он имеет относительно высокую диэлектрическую проницаемость 16,7. Он также относительно кислый, с pKa 9,3, что сопоставимо с показателем фенола . [ 1 ] Она классифицируется как жесткая кислота Льюиса , и ее акцепторные свойства обсуждаются в модели ECW . [ 3 ] [ 4 ]
Гексафторпропан-2-ол — специальный растворитель для органического синтеза , особенно для реакций, включающих окисление и сильные электрофилы. Например, ГФИП повышает реакционную способность перекиси водорода применительно к по Байеру-Виллигеру . окислению циклических кетонов [ 1 ] В другом примере его использования HFIP используется в качестве растворителя для катализируемого кислотой Льюиса раскрытия кольца эпоксидов . [ 5 ]
Он также нашел применение в биохимии для солюбилизации пептидов и мономеризации белковых агрегатов β-листов . Благодаря своей кислотности (pK a = 9,3) его можно использовать в качестве кислоты в летучих буферах для ионно-парной ВЭЖХ – масс-спектрометрии нуклеиновых кислот . [ 6 ] Недавние исследования [ 7 ] продемонстрировали способность HFIP активировать аллильные спирты, стабилизировать аллильный катион и далее функционализироваться до аллильных сульфидов и сульфонов.
Гексафторпропан-2-ол является специальным растворителем для некоторых полярных полимеров. [ 8 ] Он растворяет полимеры, которые нерастворимы в обычных органических растворителях, таких как: полиамиды , полиакрилонитрилы , полиацетали, полиэфиры (например, полигликолид ) и поликетоны. Он также был оценен как растворитель для электролиза. [ 9 ]
Лекарство
[ редактировать ]Это одновременно предшественник и главный метаболит ингаляционного анестетика севофлюрана . Севофлуран метаболизируется в организме до ГФИП и формальдегида. ГФИП неактивен, негенотоксичен и после образования быстро конъюгируется с глюкуроновой кислотой и выводится в виде метаболита с мочой. [ 10 ] [ 11 ]
Безопасность
[ редактировать ]Токсичность
[ редактировать ]Гексафтор-2-пропанол обладает очень низкой острой токсичностью, поэтому его используют в качестве предшественника анестетиков. Несмотря на низкую острую токсичность, он вызывает сильное раздражение кожи и глаз. [ 2 ] Эксперименты на животных показывают возможное неблагоприятное воздействие на фертильность. [ 12 ] отнесение HFIP к категории 2 материала по репродуктивной токсичности. [ 13 ]
Окружающая среда и токсичность
[ редактировать ]ГФИП — это специальный химикат, который производится в небольших количествах, поэтому не представляет серьезной экологической проблемы. Оценены его экологические последствия. [ 14 ] ГФИП также относится к пер- и полифторированным алкильным веществам ( ПФАС ). [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Коломер, Игнасио; Чемберлен, Анна ЭР; Хоги, Максвелл Б.; Донохью, Тимоти Дж. (2017). «Гексафторизопропанол как универсальный растворитель» . Обзоры природы Химия . 1 (11). дои : 10.1038/s41570-017-0088 .
- ^ Jump up to: а б Гюнтер Зигемунд, Вернер Швертфегер, Эндрю Фейринг, Брюс Смарт, Фред Бер, Гервард Фогель, Блейн МакКьюсик «Органические соединения фтора» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , John Wiley & Sons, 2007. дои : 10.1002/14356007.a11_349
- ^ Лоуренс, К.; Гал, Дж. Ф. (2010). Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения . Уайли. п. 50-51. ISBN 978-0-470-74957-9 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Великий график E и C. Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 (10): 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Трэвис В.Шоу, Джулия А.Калоу, Эбигейл Дж.Дойл (2012). «Кинетическое разрешение концевых эпоксидов по раскрытию фторидного кольца: получение (S)-2-фтор-1-фенилэтанола» . Органические синтезы . 89 :9. дои : 10.15227/orgsyn.089.0009 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Апффель, А.; Чакель, Дж. А.; Фишер, С.; Лихтенвальтер, К.; Хэнкок, WS (1997). «Анализ олигонуклеотидов методом ВЭЖХ-ионизационной масс-спектрометрии». Анальный. Хим . 69 (7): 1320–1325. дои : 10.1021/ac960916h . ПМИД 21639339 .
- ^ Лу, Маоцзянь; Чжан, Ронг-Цзинь; Чжу, Цань-Мин; Сяо, Юнхун; Чен, Цзянь-Жуй; Чжао, Лей-Мин; Тонг, Цин-Сяо; Чжун, Цзянь-Цзи (октябрь 2022 г.). «Реакция аллилирования третичных аллиловых спиртов, индуцированная HFIP, с тиолами или сульфонилгидразинами для доступа к аллильным органосерам» . Синлетт . 33 (17): 1745–1750. дои : 10.1055/a-1915-8309 . ISSN 0936-5214 . S2CID 251303213 .
- ^ Лу, Ле; Хуа, Жуймао (20 мая 2021 г.). «Стратегия органического синтеза мономер-полимер-мономер (MPM): синтез и применение полибензофурана для функционализации бензольного кольца бензофурана». Азиатский журнал органической химии . 10 (8): 2137–2142. дои : 10.1002/ajoc.202100208 . S2CID 236388357 .
- ^ Рамос-Вильясенор, Хосе Мануэль; Родригес-Карденас, Эсдри; Барьер Диас, Чарльз Э.; Фронтана-Урибе, Бернар А. (2020). «Обзор - Использование смесей сорастворителей 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропанола (ГФИП) в органическом электросинтезе» . Журнал Электрохимического общества . 167 (15):155509 дои : 10.1149/1945-7111/abb83c . S2CID 224972047 .
- ^ Baxter Healthcare Corporation (июнь 2017 г.). «СЕВОФЛУРАН- севофлюран жидкий ОПИСАНИЕ» . ДейлиМед . Проверено 12 марта 2021 г.
- ^ «Краткая информация о соединениях PubChem для CID 5206, севофлюран» . ПабХим . 2021 . Проверено 12 марта 2021 г.
- ^ «Токсичность 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ола для репродукции» . ЭХА . Проверено 26 марта 2021 г.
- ^ «РЕГЛАМЕНТ (ЕС) № 1272/2008 ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА от 16 декабря 2008 г. о классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, вносящий поправки и отменяющий Директивы 67/548/EEC и 1999/45/EC, а также вносящий поправки Регламент (ЕС) № 1907/2006» . Официальный журнал Европейского Союза : 109. 31 декабря 2008 г. Проверено 26 марта 2021 г.
- ^ Арп, Ганс Петер Х.; Хейл, Сара Э. (ноябрь 2019 г.). «REACH: Совершенствование руководства и методов идентификации и оценки веществ ПМТ/вПвМ» . umweltbundesamt.de . Umweltbundesamt . Проверено 12 марта 2021 г.
- ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Основной список веществ ПФАС (Версия 2)» . comptox.epa.gov/ . Проверено 12 марта 2021 г.
Источники
[ редактировать ]- Рэдлик, Филипп С. (2 февраля 1982 г.). «Методы синтеза гексафторизопропанола из примесных смесей и синтеза из него фторметилового эфира» . Патент США 4314087 . Проверено 18 октября 2006 г.
- Чеминал, Бернар; Х. Матэ; М. Томарат (3 марта 1987 г.). «Процесс синтеза 2,2,2-трифторэтанола и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропанола» . Патент США 4647706 . Проверено 18 октября 2006 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|