Фарнезол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E ,6 E )-3,7,11-Триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.022.731 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 26 О | |
| Молярная масса | 222.37 g/mol |
| Появление | Прозрачная бесцветная жидкость |
| Запах | Цветочный |
| Плотность | 0,887 г/см 3 |
| Точка кипения | От 283 до 284,00 ° C (от 541,40 до 543,20 ° F; от 556,15 до 557,15 К) при 760 мм рт. ст. 111 °C при 0,35 мм рт.ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фарнезол — природное 15-углеродное органическое соединение , представляющее собой ациклический сесквитерпеновый спирт. В стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость. Он гидрофобен и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол производится из 5-углеродных соединений изопрена как в растениях, так и в животных. Фосфат-активированные производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются, образуя 30-углеродный сквален , который является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах. Фарнезол и его производные — важные исходные соединения для природного и искусственного органического синтеза .
Использование
[ редактировать ]Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла , нероли , цикламен , лимонная трава , тубероза , роза , мускус , бальзам и толу . Его используют в парфюмерии, чтобы подчеркнуть запахи сладких, цветочных духов. Он усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых духах.
Фарнезол — природный пестицид для клещей и феромон для некоторых других насекомых.
В отчете 1994 года, опубликованном пятью ведущими сигаретными компаниями, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [ 1 ] Это вкусоароматический ингредиент.
Природный источник и синтез
[ редактировать ]Фарнезол производится из соединений изопрена как в растениях, так и в животных. Когда геранилпирофосфат реагирует с изопентенилпирофосфатом , в результате образуется 15-углеродный фарнезилпирофосфат , который является промежуточным продуктом в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен . Затем в результате окисления могут образовываться сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.
Фарнезилпирофосфат
В промышленности фарнезол можно было бы синтезировать из линалоола .
История названия
[ редактировать ]Фарнезол содержится в цветочном экстракте, который уже давно используется в парфюмерии. Чистое вещество фарнезол было названо (ок. 1900–1905) в честь акации Фарнезе ( Vachellia Farnesiana ), поскольку цветы этого дерева были коммерческим источником цветочной эссенции, в которой было идентифицировано это химическое вещество. Этот конкретный вид акации, в свою очередь, назван в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из известной итальянской семьи Фарнезе , которая (с 1550 года по 17 век) содержала одни из первых частных европейских ботанических садов в садах Фарнезе в Риме. Добавление окончания -ol является результатом того, что по химическому составу он является спиртом . [ 2 ] Само растение было завезено в сады Фарнезе из стран Карибского бассейна и Центральной Америки , откуда оно родом. [ 3 ]
Косметика
[ редактировать ]Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических продуктах. [ 4 ] На фарнезол действуют ограничения по использованию в парфюмерии, поскольку у некоторых людей может возникнуть чувствительность к нему. [ 5 ]
Биологическая функция
[ редактировать ]Фарнезол используется грибом Candida albicans в качестве молекулы, чувствительной к кворуму , которая ингибирует филаментацию . [ 6 ]
Исследовать
[ редактировать ]Фарнезол изучается как потенциальное средство лечения болезни Паркинсона . Фарнезол блокирует вредное воздействие накопления PARIS (белка, который накапливается в мозге людей с болезнью Паркинсона) в клетках, выращенных в лаборатории и на моделях мышей . [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Терри Мартин. «Список 599 добавок в сигаретах от Big Tobacco» . О.com Здоровье . Архивировано из оригинала 23 мая 2006 года . Проверено 29 июля 2015 г.
- ^ «фарнезол» . Словарь.com . Проверено 27 августа 2009 г.
- ^ Флюкигер, Ф.А. (март 1885 г.). «Промышленность эфирных масел в Грассе» (PDF) . Американский фармацевтический журнал . 57 (3).
- ^ Кромидас, Л; Перье, Э; Фланаган, Дж; Риверо, Р; Бонне, я (2006). «Высвобождение противомикробных веществ из микрокапсул под действием аксиллярных бактерий». Международный журнал косметической науки . 28 (2): 103–108. дои : 10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x . ПМИД 18492144 . S2CID 46366332 .
- ^ «Ограниченные стандарты – Международная ассоциация парфюмерии IFRA» . Архивировано из оригинала 30 декабря 2011 г. Проверено 19 июля 2012 г.
- ^ Джейкоб М. Хорнби (2001). «Ощущение кворума у диморфного гриба Candida albicans опосредовано фарнезолом» . Прикладная и экологическая микробиология . 67 (7): 2982–2992. Бибкод : 2001ApEnM..67.2982H . дои : 10.1128/АЕМ.67.7.2982-2992.2001 . ПМК 92970 . ПМИД 11425711 .
- ^ Бейли, Сюзанна (08 ноября 2021 г.). «Фарнезол: от парфюма до болезни Паркинсона» . Вылечить Паркинсон . Проверено 11 сентября 2022 г.