Питера
 | |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена 2-Aminopteridin-4(3 H )-one (один из многих таутомеров ; см. текст) | |
| Другие имена Птеридоксамин Птерина 4-Оксоптерин 2-амино-4-птеридон 2-амино-4-гидроксиптеридин 2-амино-4-оксоптеридин 2-аминоптеридин-4-ол 2-амино-4-птеридинол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.091 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 5 Н 5 О | |
| Молярная масса | 163.137 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Птерин представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из птеридиновой кольцевой системы с « кетогруппой » (лактам) и аминогруппой в положениях 4 и 2 соответственно. Он структурно связан с родительским бициклическим гетероциклом, называемым птеридином . Птерины , как группа, представляют собой соединения, родственные птерину, с дополнительными заместителями. Сам птерин не имеет биологического значения.
Птерины впервые были обнаружены в пигментах крыльев бабочек. [1] (отсюда и происхождение их названия, от греческого птерон ( πτερόν ), [2] крыло) и выполняют множество ролей в окраске биологического мира.
Химия
[ редактировать ]Птерины демонстрируют широкий диапазон таутомерии в воде, выходящий за рамки только кето-енольной таутомерии . Для незамещенного птерина обычно называют не менее пяти таутомеров. [3] Теоретически предсказано, что для 6-метилптерина в растворе важны семь таутомеров. [4]
Кольцевая система птеридина содержит четыре атома азота, что снижает его ароматичность до такой степени, что она может быть атакована нуклеофилом . Птерины могут принимать три степени окисления в кольцевой системе: окисленную форму без префикса, полувосстановленную форму 7,8-дигидро (среди других, менее стабильных таутомеров) и, наконец, полностью восстановленную 5,6,7,8-тетрагидро. форма. Последние два более распространены в биологических системах. [5]
Биосинтез
[ редактировать ]Кольца птерина либо извлекаются из существующих, либо производятся de novo в живых организмах. Кольцо возникает в результате перегруппировки гуанозина у бактерий. [6] и люди. [7]
Кофакторы птерина
[ редактировать ]Производные птерина являются общими кофакторами во всех сферах жизни.
Фолат
[ редактировать ]Одним из важных семейств производных птерина являются фолаты . Фолаты представляют собой птерины, которые содержат п -аминобензойную кислоту , соединенную с метильной группой в положении 6 птеридиновой кольцевой системы (известной как птероевая кислота), конъюгированной с одним или несколькими L - глутаматами . Они участвуют в многочисленных реакциях переноса биологических групп. Фолат-зависимые реакции биосинтеза включают перенос метильных групп от 5-метилтетрагидрофолата к гомоцистеину с образованием L -метионина и перенос формильных групп от 10-формилтетрагидрофолата к L -метионину с образованием N -формилметионина в инициаторных тРНК . Фолаты также необходимы для биосинтеза пуринов и одного пиримидина .
Замещенные птеридины являются промежуточными продуктами биосинтеза дигидрофолиевой кислоты у многих микроорганизмов. [9] Фермент дигидроптероатсинтетаза превращает птеридин и 4-аминобензойную кислоту в дигидрофолиевую кислоту в присутствии глутамата . Фермент дигидроптероатсинтетаза ингибируется сульфаниламидными антибиотиками .
Молибдоптерин
[ редактировать ]
Молибдоптерин является кофактором, присутствующим практически во всех молибден- и вольфрамсодержащих белках. [6] Он связывает молибден с образованием окислительно-восстановительных кофакторов, участвующих в биологическом гидроксилировании, восстановлении нитратов и респираторном окислении. [11]
Биосинтез молибдоптерина не использует традиционный путь GTPCH-1. Это происходит в четыре этапа: [10]
- радикально-опосредованная циклизация нуклеотида, гуанозин-5'-трифосфата (GTP), в (8 S )-3',8-цикло-7,8-дигидрогуанозин-5'-трифосфат (3',8-cH2GTP),
- образование циклического пираноптеринмонофосфата (цПМФ) из 3',8‑cH 2 GTP,
- превращение цПМФ в молибдоптерин (МРТ),
- введение молибдата в MPT с образованием Moco (кофактора молибдена).
Тетрагидробиоптерин
[ редактировать ]Тетрагидробиоптерин , основной неконъюгированный птерин у позвоночных, участвует в трех семействах ферментов, которые осуществляют гидроксилирование. Гидроксилазы ароматических аминокислот включают фенилаланингидроксилазу, тирозингидроксилазу и триптофангидроксилазу. Они участвуют в синтезе нейротрансмиттеров катехоламина и серотонина. Тетрагидробиоптерин также необходим для функционирования алкилглицеринмонооксигеназы, при которой моноалкилглицерины расщепляются до глицерина и альдегида. При синтезе оксида азота птерин-зависимая синтаза оксида азота превращает аргинин в его N -гидроксипроизводное, которое, в свою очередь, высвобождает оксид азота. [12]
Другие птерины
[ редактировать ]
Тетрагидрометаноптерин является кофактором метаногенеза , который представляет собой метаболизм, принятый многими организмами как форма анаэробного дыхания . [13] Он несет субстрат C1 в процессе образования или производства метана . По структуре он похож на фолат.
Птериновые пигменты
[ редактировать ]
Цианоптерин представляет собой гликозилированное производное птеридина, имеющее неизвестную функцию у цианобактерий . [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вейнен Б., Леертаувер Х.Л., Ставенга Д.Г. (декабрь 2007 г.). «Цвета и птериновая пигментация крыльев бабочки-пирид» (PDF) . Журнал физиологии насекомых . 53 (12): 1206–1217. дои : 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016 . ПМИД 17669418 . S2CID 13787442 .
- ^ πτερόν . Лидделл, Генри Джордж ; Скотт, Роберт ; Греко-английский лексикон в проекте «Персей»
- ^ Спиракис Ф., Деллафиора Л., Да К., Келлог Г.Е., Коззини П. (2013). «Правильные состояния протонирования и соответствующие воды = лучшее вычислительное моделирование?». Текущий фармацевтический дизайн . 19 (23): 4291–4309. дои : 10.2174/1381612811319230011 . ПМИД 23170888 .
- ^ Некканти С., Мартин CB (1 марта 2015 г.). «Теоретическое исследование относительной энергии катионных таутомеров птерина» . Птеридины . 26 (1): 13–22. дои : 10.1515/pterid-2014-0011 .
- ^ Басу П., Бургмайер С.Дж. (май 2011 г.). «Химия птерина и его связь с кофактором молибдена» . Обзоры координационной химии . 255 (9–10): 1016–1038. дои : 10.1016/j.ccr.2011.02.010 . ПМК 3098623 . ПМИД 21607119 .
- ^ Jump up to: а б Фейрер Н., Фукуа К. (1 мая 2017 г.). «Функция птерина у бактерий» (PDF) . Птеридины . 28 (1): 23–36. doi : 10.1515/pterid-2016-0012 . S2CID 91132135 .
- ^ Вернер Э.Р., Блау Н., Тони Б. (сентябрь 2011 г.). «Тетрагидробиоптерин: биохимия и патофизиология». Биохимический журнал . 438 (3): 397–414. дои : 10.1042/BJ20110293 . ПМИД 21867484 .
- ^ Юнг-Клавиттер С., Кусейри Хюбшманн О (август 2019 г.). «Анализ катехоламинов и птеринов при врожденных ошибках метаболизма моноаминовых нейротрансмиттеров - от прошлого к будущему» . Клетки . 8 (8): 867. doi : 10.3390/cells8080867 . ПМК 6721669 . ПМИД 31405045 .
- ^ Фут D, Фут JG (2004). Биохимия (3-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-39223-5 .
- ^ Jump up to: а б Шварц Г., Мендель Р.Р. (2006). «Биосинтез молибденового кофактора и молибденовые ферменты». Ежегодный обзор биологии растений . 57 : 623–647. doi : 10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437 . ПМИД 16669776 .
- ^ Шварц Г., Мендель Р.Р., Риббе М.В. (август 2009 г.). «Кофакторы молибдена, ферменты и пути». Природа . 460 (7257): 839–847. Бибкод : 2009Natur.460..839S . дои : 10.1038/nature08302 . ПМИД 19675644 . S2CID 205217953 .
- ^ Вернер ЭР (01 января 2013 г.). «Три класса тетрагидробиоптеринзависимых ферментов» . Птеридины . 24 (1): 7–11. doi : 10.1515/pterid-2013-0003 . ISSN 2195-4720 . S2CID 87712042 .
- ^ Тауэр РК (сентябрь 1998 г.). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон. Лекция по премии Марджори Стивенсон 1998 года» . Микробиология . 144 (9): 2377–2406. дои : 10.1099/00221287-144-9-2377 . ПМИД 9782487 .
- ^ Вейнен Б., Леертаувер Х.Л., Ставенга Д.Г. (декабрь 2007 г.). «Цвета и птериновая пигментация крыльев бабочки-пирид» (PDF) . Журнал физиологии насекомых . 53 (12): 1206–1217. дои : 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016 . ПМИД 17669418 . S2CID 13787442 .
- ^ Ли Х.В., О Ч.Г., Гейер А., Пфляйдерер В., Пак Ю.С. (январь 1999 г.). «Характеристика нового неконъюгированного птеридингликозида, цианоптерина, у Synechocystis sp. PCC 6803» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Биоэнергетика . 1410 (1): 61–70. дои : 10.1016/S0005-2728(98)00175-3 . ПМИД 10076015 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Томас А.Х. «Фотохимия и реакционная способность исследовательской группы птеридинов» . Ла-Плата, Аргентина: Национальный университет Ла-Платы.