Дифениловый эфир

Дифениловый эфир
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,1'-оксидибензол
	Систематическое имя IUPAC Феноксибензол
	Другие имена Оксидибензол ; Дифениловый эфир ; Оксид дифенила ; 1,1'-оксибисбензол ; Феноксибензол
Идентификаторы
Номер CAS	101-84-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	1364620
Чеби	Чеби: 39258 ;
Химический	Chembl38934 ;
Chemspider	7302 ;
Echa Infocard	100.002.711
ЕС номер	202-981-2 ;
Гмелин Ссылка	165477
PubChem CID	7583 ;
Rtecs номер	KN8970000 ;
НЕКОТОРЫЙ	3O695R5M1U ;
Номер	3077
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID9021847 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 12 H 10 O
Молярная масса	170.211 g·mol −1
Появление	Бесцветный твердый или жидкость
Запах	Геранно -похожий
Плотность	1,08 г/см 3 (20 ° C)
Точка плавления	От 25 до 26 ° C (от 77 до 79 ° F; 298 до 299 K)
Точка кипения	258,55 ° C (497,39 ° F; 531,70 К) при 100 кПа (1 бар), ; 121 ° C при 1,34 кПа (10,05 мм рт.
Растворимость в воде	Нерастворимый
Давление паров	0,02 мм рт. Ст. (25 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-108.1·10 −6 см 3 /мол
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H319, H360Fd, H400, H411
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P264 , P273 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P391 , P501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	2 1
точка возгорания	115 ° C (239 ° F; 388 K)
Взрывные пределы	0.7%–6.0%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	3370 мг/кг (крыса, устное) ; 4000 мг/кг (крыса, устное) ; 4000 мг/кг (морская свинка, устная)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 1 ч/млн (7 мг/м 3 )
Rel (рекомендуется)	TWA 1 ч/млн (7 мг/м 3 )
IDLH (немедленная опасность)	100 ч / млн
Лист данных безопасности (SDS)	Олдрич MSDS
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Дифениловый эфир - это органическое соединение с формулой C ₆ H ₅ ) ₂ O. ( Это бесцветный, низкометочный твердый. Это, самый простой дневник эфира , имеет множество нишевых приложений. ^{[ 5 ]}

Синтез и реакции

Дифениловый эфир и многие его свойства были впервые сообщены еще в 1901 году. ^{[ 6 ]} Он синтезируется модификацией синтеза эфира Уильямсона , здесь реакция фенола и бромобензола в присутствии основания и каталитического количества меди :

Phoh + phbr → poph + hbr

Включая сходные реакции, дифенил эфир является значительным побочным продуктом в гидролизе хлорбензола высокого давления в производстве фенола. ^{[ 7 ]}

Связанные соединения подготовлены реакциями Ullmann . ^{[ 8 ]}

Соединение подвергается реакциям, типичным для других фенильных колец, включая гидроксилирование , нитрацию , галогенирование , сульфонацию и алкилирование или ацилирование Friedel -Crafts . ^{[ 5 ]}

Использование

Основное применение дифенилового эфира представляет собой эвтектическую смесь с бифенилом , используемая в качестве теплопередачи . Такая смесь хорошо подходит для применения теплопередачи из-за относительно большого температурного диапазона его жидкого состояния. Эвтектическая смесь (коммерческая, доутерерская а) составляет 73,5% дифенилового эфира и 26,5% бифенила. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Дифениловый эфир является начальным материалом в производстве феносатиина через реакцию Ferrario . ^{[ 11 ]} Феноксатиин используется в производстве полиамидов и полиимидов . ^{[ 12 ]}

Из -за своего запаха, напоминающего ароматизированный геран , а также его стабильность и низкую цену, дифениловый эфир широко используется в мыльных духах. Дифениловый эфир также используется в качестве обработки в производстве полиэфиров . ^{[ 5 ]}

Связанные соединения

Это компонент важного гормона T 3 или триодотиронина .

Несколько полибромизированных дифениловых эфиров (PBDE) являются полезными огнестойчанными затихами. Из пента, восьмиугольника и декабде, трех наиболее распространенных PBDE, только Decabde все еще широко используется с момента его запрета в Европейском союзе в 2003 году. ^{[ 13 ]} Depabde, также известный как депабромодифенил оксид, ^{[ 14 ]} является высокодолувым промышленным химическим веществом с более чем 450 000 килограммов, производится ежегодно в Соединенных Штатах. DepabRomodiphenyloxide продается под торговым названием Saytex 102 в качестве огнесеративного в производстве красок и подкрепленных пластмассы.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Глава P-6. Приложения к конкретным классам соединений». Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 705. DOI : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0496" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Байерс, Чарльз Х.; Уильямс, Дэвид Ф. (июль 1987 г.). «Вместость чистых полиароматических углеводородов». Журнал химических и инженерных данных . 32 (3): 344–348. doi : 10.1021/je00049a018 . ISSN 0021-9568 .
^ "Фенил эфир" . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Fiege, H.; Voges, H.-M.; Имеет центральный, t; Группа, с.; Остаться, т.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Гарбе, Д.; Пауза, В. (2000). "Дериватативы PENOL" Энциклопедия Вейнхайм: Wiley-VCH doi : 10.1002/14366007.a19 . ISBN 978-3527306732 .
^ Кук, (1901). «Производные фенилотера» . Журнал Американского химического общества . 23 (10): 806–813. doi : 10.1021/ja02037a005 .
^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Пантен, Дж.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2003). «Вкус и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Ungnade, он; Orwoll, EF (1946). «2-метокси дифениловый эфир». Орг Синтезатор 26 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.026.0050 .
^ Апелляция по патентам № 7555 Соединенных Штатов Апелляции по таможни и патентам 7 апреля 1966 г.
^ "Доутерм ^® 44570 " .
^ Сутер, CM; Максвелл, CE (1943). "Фенокстин" . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 2, с. 485 .
^ Mitsuru Ueoda; Тацуо Айзава; Йошио Имаи (1977). «Подготовка и свойства полиамидов и полиимидов, содержащих единицы феносатиина». Журнал полимерной науки: издание «Полимерная химия» . 15 (11): 2739–2747. doi : 10.1002/pol.1977.170151119 .
^ Директива 2003/11/EC Европейского парламента и Совета
^ Sutker, BJ (2005). "Пламенные загрязнения". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «Глава P-6. Приложения к конкретным классам соединений». Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 705. DOI : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0496" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[3] Байерс, Чарльз Х.; Уильямс, Дэвид Ф. (июль 1987 г.). «Вместость чистых полиароматических углеводородов». Журнал химических и инженерных данных . 32 (3): 344–348. doi : 10.1021/je00049a018 . ISSN 0021-9568 .

[4] "Фенил эфир" . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[Ullmann-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Fiege, H.; Voges, H.-M.; Имеет центральный, t; Группа, с.; Остаться, т.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Гарбе, Д.; Пауза, В. (2000). "Дериватативы PENOL" Энциклопедия Вейнхайм: Wiley-VCH doi : 10.1002/14366007.a19 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Кук, (1901). «Производные фенилотера» . Журнал Американского химического общества . 23 (10): 806–813. doi : 10.1021/ja02037a005 .

[7] Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Пантен, Дж.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2003). «Вкус и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[8] Ungnade, он; Orwoll, EF (1946). «2-метокси дифениловый эфир». Орг Синтезатор 26 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.026.0050 .

[9] Апелляция по патентам № 7555 Соединенных Штатов Апелляции по таможни и патентам 7 апреля 1966 г.

[10] "Доутерм ^® 44570 " .

[11] Сутер, CM; Максвелл, CE (1943). "Фенокстин" . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 2, с. 485 .

[12] Mitsuru Ueoda; Тацуо Айзава; Йошио Имаи (1977). «Подготовка и свойства полиамидов и полиимидов, содержащих единицы феносатиина». Журнал полимерной науки: издание «Полимерная химия» . 15 (11): 2739–2747. doi : 10.1002/pol.1977.170151119 .

[EU-Ban-13] Директива 2003/11/EC Европейского парламента и Совета

[14] Sutker, BJ (2005). "Пламенные загрязнения". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]