Хлорметилметиловый эфир
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Хлор(метокси)метан | |
| Другие имена
MOM-Cl, CMME, MCD, хлордиметиловый эфир, хлорметоксиметан, диметилхлорэфир, метилхлорметиловый эфир
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.165 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1239 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Н 5 Cl О | |
| Молярная масса | 80.51 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Раздражающий и едкий |
| Плотность | 1,06 г/мл |
| Температура плавления | -103,5 ° C (-154,3 ° F; 169,7 К) |
| Точка кипения | 55–57 ° C (131–135 ° F; 328–330 К) |
| реагирует | |
| Растворимость | Растворим в спирте и диэтиловом эфире. |
| Давление пара | 192 мм рт.ст. (21°С) [ 2 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Канцероген и раздражитель |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х302 , Х312 , Х319 , Х332 , Х350 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P281 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P 304+П312 , П304+П340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P322 , P330 , P337+P313 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 0 ° C (32 ° F; 273 К) (открытая чашка) [ 2 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
Канцероген, регулируемый OSHA, а не PEL [ 2 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Канцерогенный [ 2 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 2 ] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности в архиве |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хлорметилметиловый эфир ( CMME ) представляет собой соединение формулы CH 3 OCH 2 Cl. Бесцветная жидкость, это хлоралкиловый эфир . Используется в качестве алкилирующего агента . В органическом синтезе он используется для введения метоксиметилового эфира (МОМ) защитной группы . [ 3 ] и поэтому его часто называют MOM-Cl или хлоридом MOM. Он также находит применение в качестве хлорметилирующего агента в некоторых вариантах хлорметилирования Блана . [ 4 ]
Подготовка
[ редактировать ]Удобный синтез хлорметилметилового эфира in situ включает реакцию диметоксиметана и ацетилхлорида в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса. [ 5 ] Этот путь дает метилацетатный раствор хлорметилметилового эфира высокой чистоты. Подобный метод с использованием высококипящего ацилхлорида можно использовать для получения чистого вещества, единственным примесем которого является диметоксиметан. [ 6 ] Напротив, классическая процедура, описанная в «Органическом синтезе», с использованием формальдегида , метанола и хлористого водорода, дает материал, значительно загрязненный опасным бис(хлорметиловым) эфиром , и требует фракционной перегонки . [ 7 ]
Безопасность
[ редактировать ]Измерено время, необходимое для разрушения остаточного хлорметилметилового эфира с использованием различных стандартных водных гасящих растворов (раствор хлорида аммония, вода и раствор карбоната натрия). Во всех случаях раствор хлорметилметилового эфира в толуоле/метилацетате разрушался (в пределах предела обнаружения) после интенсивного перемешивания с гасящим раствором в течение 15 минут. [ 5 ]
CMME является известным канцерогеном для человека . [ 8 ] Хроническое воздействие может увеличить заболеваемость органов дыхания раком , включая мелкоклеточную карциному . [ 9 ] Это один из 13 химических веществ, регулируемых Управлением по охране труда, несмотря на то, что для него не установлен допустимый предел воздействия . [ 10 ] [ 11 ]
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [ 12 ] Он внесен в Приложение 1 Части 1 Положений Канады о запрете некоторых токсичных веществ. [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сигма-Олдрич
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0129» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Защитные группы в органическом синтезе , TW Greene и PGM Green, 3-е издание, страницы 27-33. ISBN 0-471-16019-9
- ^ Вутс, Питер GM (2001). «Хлорметилметиловый эфир». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rc118 . ISBN 0471936235 .
- ^ Jump up to: а б Берлинер, Мартин А.; Белецкий, Кэтрин (2007). «Синтез альфа-галоидных эфиров из симметричных ацеталей и in situ метоксиметилирование спирта » . Органические синтезы . 84 : 102. дои : 10.15227/orgsyn.084.0102 .
- ^ Р. Дж. Линдерман, М. Джабер, Б. Д. Гридель, J. Org. хим. 1994, 59, 6499-6500.
- ^ CS Marvel и ПК Портер (1929). «Монохлорметиловый эфир». Органические синтезы . 9:58 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0058 .
- ^ Бис(хлорметиловый) эфир и хлорметилметиловый эфир технического качества, номера CAS 542-88-1 и 107-30-2. Отчет о канцерогенах, одиннадцатое издание.
- ^ « Хлорметилметиловый эфир ». Агентство по охране окружающей среды США , Интегрированная система информации о рисках. 7 марта 2011 г. По состоянию на 3 мая 2011 г.
- ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf [ только URL-адрес PDF ]