3-гидроксипропионовая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-гидроксипропановая кислота | |
| Другие имена
3-гидроксипропионовая кислота
Гидрокриловая кислота Этиленмолочная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 773806 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.250 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H6OC3H6O3 | |
| Молярная масса | 90.08 g/mol |
| Температура плавления | <25 °С 143 °С (натриевая соль) |
| Точка кипения | Разлагается |
| Очень растворим | |
| Кислотность ( pKa ) | 4.87 [ 2 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты
|
уксусная кислота гликолевая кислота пропионовая кислота молочная кислота малоновая кислота масляная кислота гидроксимасляная кислота |
Родственные соединения
|
1-пропанол 2-пропанол пропиональдегид акролеин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-Гидроксипропионовая кислота представляет собой карбоновую кислоту , в частности бета-гидроксикислоту . Это кислая вязкая жидкость с рКа 4,9. [ 2 ] Он хорошо растворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире . При перегонке он дегидратируется с образованием акриловой кислоты , которую иногда называют гидракриловой кислотой.
3-Гидроксипропионовая кислота используется в промышленном производстве различных химикатов, таких как акрилаты .
Синтез
[ редактировать ]3-Гидроксипропионовую кислоту можно получить путем гидратации акриловой кислоты, вызванной основанием, с последующим повторным подкислением. Другой синтез включает цианирование этиленхлоргидрина с последующим гидролизом полученного нитрила. Гидролиз пропиолактона — еще один путь. [ 3 ] Пропиолактон, дегидратированное производное 3-гидроксипропионовой кислоты, получают реакцией кетена и формальдегида . [ 4 ]
3-Гидроксипропионовая кислота входит в число «лучших» химических веществ, которые можно производить из возобновляемых ресурсов. В частности, его можно было производить путем манипуляций с глицерином , но эта технология не дошла до коммерческой стадии. [ 5 ] Его также можно получить из глюкозы с помощью пирувата и малонил-коэнзима А. [ 4 ] [ 6 ]
Возможные применения
[ редактировать ]3-Гидроксипропионовая кислота представляет интерес как биологический предшественник акриловой кислоты . [ 5 ]
Полиэфир биоразлагаемый поли(3-гидроксипропионовая кислота) представляет собой полимер . [ 7 ] Этот метод сочетает в себе аспекты высокомолекулярной массы и контроля полимеризации с раскрытием цикла с коммерческой доступностью бета-гидроксикислоты, 3-гидроксипропионовой кислоты, которая сокращенно обозначается как 3-HP. Поскольку 3-ГПК может быть получен из биологических источников, полученный материал, поли(3-гидроксипропионовая кислота) или Р(3-ГПК), является биовозобновляемым.
Генетически кодируемая система, индуцируемая 3-гидроксипропионовой кислотой
[ редактировать ]3-Гидроксипропионовую кислоту можно производить с помощью искусственно созданных микробов . [ 8 ]
Генетически кодируемая система, индуцируемая 3-гидроксипропионовой кислотой, была охарактеризована у бактерий, продемонстрировав, что такая система в сочетании с флуоресцентным репортерным белком может использоваться в качестве биосенсора для измерения внутриклеточных и внеклеточных концентраций 3-HP по выходной флуоресценции. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]- Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота)
- указан как гидракриловая кислота в индексе Merck, 12-е издание.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4681 .
- ^ Jump up to: а б Справочник по химии и физике, CRC press, 58-е издание, стр. D150-151 (1977).
- ^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б Мика, Ласло Т.; Чефальвай, Эдит; Немет, Арон (2018). «Каталитическая конверсия углеводов в исходные платформенные химикаты: химия и устойчивость». Химические обзоры . 118 (2): 505–613. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00395 . ПМИД 29155579 .
- ^ Jump up to: а б Бозелл, Джозеф Дж.; Петерсен, Джин Р. (2010). «Разработка технологий для производства продуктов биологического происхождения из биоперерабатываемых углеводов - пересмотр «10 лучших» Министерства энергетики США». Зеленая химия . 12 (4): 539. дои : 10.1039/b922014c .
- ^ Лю, Чаншуй; Дин, Ямей 37 07388551.2016.1272093 ( ): 933–941. : 10.1080 / . ; 7 doi
- ^ «3-ХП» . Проверено 27 мая 2011 г.
- ^ «Ученые создали экстремальные микроорганизмы для производства топлива из углекислого газа» . 27 марта 2013 г.
- ^ Ханко, ВКО; Минтон, Северная Каролина; Малис, Н. (2017). «Характеристика системы, индуцируемой 3-гидроксипропионовой кислотой, из Pseudomonas putida для контроля ортогональной экспрессии генов в Escherichia coli и Cupriavidus necator » . Научные отчеты . 7 (1724): 1724. Бибкод : 2017NatSR...7.1724H . doi : 10.1038/s41598-017-01850-w . ПМЦ 5431877 . ПМИД 28496205 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 34.