Адвантаме
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метил N- [3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]аспартилфенилаланинат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(3 S )-3-{[3-(3-Гидрокси-4-метоксифенил)пропил]амино}-4-{[(2 S )-1-метокси-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил] амино}-4-оксобутановая кислота | |
| Другие имена
N- [ N- [3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропил]-α- L- аспартил] -L- фенилаланина 1-метиловый эфир
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| номер Е | E969 (глянцеватели, ...) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 24 Н 30 Н 2 О 7 | |
| Молярная масса | 458.511 g·mol −1 |
| Появление | порошок от белого до желтого цвета [ 1 ] |
| Температура плавления | 101,5 ° C (214,7 ° F; 374,6 К) [ 1 ] |
| 0,99 г/л при 25 °C [ 2 ] | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Адвантам — некалорийный искусственный подсластитель и аспартама аналог от компании Ajinomoto . [ 2 ] По массе он примерно в 20 000 раз слаще сахарозы и примерно в 110 раз слаще аспартама. [ 3 ] Он не имеет заметного постороннего привкуса по сравнению с сахарозой, имеет сладкий вкус немного дольше, чем аспартам, и химически более стабилен. Его можно смешивать со многими другими натуральными и искусственными подсластителями. [ 2 ]
Адвантам можно использовать в качестве столового подсластителя, а также в некоторых жевательных резинках, ароматизированных напитках, молочных продуктах, джемах и кондитерских изделиях , среди прочего. [ 4 ]
В 2013 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах на территории ЕС под номером E E969 . [ 4 ] В 2014 году FDA одобрило адвантам в качестве некалорийного подсластителя и усилителя вкуса в пищевых продуктах в США , за исключением мяса и птицы. [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]) . Допустимая суточная доза адвантама для человека, одобренная FDA, составляет 32,8 мг на кг массы тела (мг/кг массы тела [ 6 ] в то время как по данным EFSA она составляет 5 мг на кг массы тела (мг/кг массы тела). [ 1 ] Предполагаемое возможное ежедневное потребление продуктов питания значительно ниже этих уровней. [ количественно ] NOAEL для человека в ЕС составляет 500 мг/кг массы тела. При приеме внутрь адвантама может образовываться фенилаланин , но нормальное употребление адвантама не имеет значения для людей с фенилкетонурией . Он также не имеет побочных эффектов у диабетиков 2 типа . Он не считается канцерогенным или мутагенным . [ 1 ]
Центр науки в интересах общества считает Advantame безопасным [ 7 ] и, как правило, признан безопасным . [ 8 ]
Сладость
[ редактировать ]Относительная сладость адвантама варьируется. Это зависит от концентрации и пищи/матрицы, в которой он используется. В водных растворах адвантама, которые так же сладки, как и водные растворы с 3–14 процентами сахарозы по массе (мас.%), адвантам в 7000–47700 раз слаще. Относительная сладость адвантама логарифмически увеличивается по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы, но в конечном итоге достигает плато. Путем экстраполяции установлено, что сладость водного раствора адвантама достигает максимума при концентрации, эквивалентной 15,8% водного раствора сахарозы. [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Адвантам формально представляет собой вторичный амин аспартама и 3-(3- гидрокси -4-метоксифенил)пропаналя (HMPA). Структурно адвантам напоминает комбинацию аспартама и филлодульцина . [ 2 ]
Адвантам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера .
Адвантам можно приготовить из аспартама и ванилина . [ 2 ] Ванилин превращается в HMPA в 4 этапа. [ 9 ] На третьем этапе образуется 3-гидрокси-4-метоксикоричный альдегид (HMCA). HMCA на заключительном этапе гидрируется до HMPA. HMPA селективно гидрируется палладием платиной на оксиде алюминия и на угле за одну стадию для адвантама в метаноле с аспартамом. Продукт кристаллизуется. Сырые кристаллы промывают, перекристаллизовывают , промывают и сушат. [ 1 ]
При 15 °C растворимость адвантама составляет 0,76 г/л в воде, 7,98 г/л в этаноле и 1,65 г/л в этилацетате . При 25 °C растворимость составляет 0,99 г/л, 13,58 г/л и 2,79 г/л соответственно. При 40 °C растворимость составляет 2,10 г/л, 38,27 г/л и 7,96 г/л соответственно. При 50 °C растворимость составляет 3,10 г/л, 98,68 г/л и 16,00 г/л соответственно. [ 2 ]
Адвантам в виде сухого порошка очень медленно разлагается при температуре 25 °C и относительной влажности 60% и в таких условиях может храниться годами. 3,2 может сохраняться более года В водных растворах при pH . Это соответствует типичному pH безалкогольных напитков . Он разлагается быстрее при более высоких температурах и влажности, но, как правило, более стабилен, чем аспартам. В отличие от аспартама, адвантам не образует дикетопиперазин посредством внутримолекулярной циклизации из-за стерических затруднений со стороны ванилильной группы. [ 2 ]
Метаболизм
[ редактировать ]У человека 89% принятого адвантама выводится с калом и 6,2% с мочой. Часть выводится в неизмененном виде, но большая часть в виде метаболитов . Адвантам плохо всасывается, быстро метаболизируется, и лишь небольшие количества его и его метаболитов можно обнаружить в крови вскоре после приема внутрь. [ 1 ]
52% принятой дозы выводится с калом в виде деэтерифицированного адвантама, а 30% - в виде N- (3-(3-гидрокси-4-метоксифенил))пропил-L-аспарагиновой кислоты и в виде эквивалентного молярного количества фенилаланина . 1% принятой дозы выводится с мочой в виде вышеупомянутого аналога аспарагиновой кислоты, 1,9% в виде 5-(3-аминопропил)-2-метоксифенила и 2,3% в виде деэтерифицированного адвантама. Метанол образуется при деэтерификации, но это считается незначительным при оптимальных концентрациях, предназначенных для использования в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом образующимся в организме, и метанолом, естественным образом присутствующим в пищевых продуктах. [ 1 ]
История
[ редактировать ]Аджиномото разработал адвантаме и публично объявил о его структуре в печати в 2008 году. Сначала адвантаме был идентифицирован по лабораторному коду ANS9801. Аспартам , неотам и аспартам, N-замещенный аспарагином через амидную связь (описанный в патенте США 5,286,509), были выбраны в качестве ведущих соединений для исследований, которые приводят к адвантаму. [ 9 ]
Примечания
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г «Научное заключение о безопасности адвантама для предполагаемого использования в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 11 (7). 2013. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3301 . ISSN 1831-4732 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Нэборс 2012, с. 31–44
- ^ Нэборс 2012, с. 2–3
- ^ Jump up to: а б «ЕВР-Лекс-32014Р0497-RU-ЕВР-Лекс» . eur-lex.europa.eu . Проверено 14 сентября 2019 г.
- ^ «Пищевые добавки, разрешенные для прямого добавления в пищу для потребления человеком; Адвантам» . Федеральный реестр . 21 мая 2014 г. Архивировано из оригинала 3 июня 2017 г. Проверено 14 сентября 2019 г.
- ^ «Дополнительная информация о высокоинтенсивных подсластителях, разрешенных к использованию в пищевых продуктах в США» . FDA . 09.02.2019.
- ^ «Химическая кухня | Центр науки в интересах общества» . cspinet.org . Проверено 14 сентября 2019 г.
- ^ 25. Вкусоароматические вещества GRAS . S2CID 100599854 .
- ^ Jump up to: а б Вирасингхе Д.К. и др. (2008). Сладость и подсластители: биология, химия и психофизика . Американское химическое общество. стр. 463–478. ISBN 9780841274327 . OCLC 173368780 .
Ссылки
[ редактировать ]- Нэборс ЛО и др. (2012). Альтернативные подсластители (4-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN 978-1439846155 . OCLC 760056415 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Advantame, на Викискладе?
