Трис(1,3-дихлор-2-пропил)фосфат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Трис(1,3-дихлорпропан-2-ил)фосфат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.033.767 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 15 Cl 6 О 4 П | |
| Молярная масса | 430.89 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
| |
| Предупреждение | |
| H351 | |
| П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трис(1,3-дихлоризопропил)фосфат ( TDCPP ) представляет собой хлорорганический фосфат . Фосфорорганические химикаты имеют широкое применение и используются в качестве антипиренов , пестицидов , пластификаторов и нервно-паралитических газов . TDCPP структурно похож на некоторые другие фосфорорганические антипирены, такие как трис(2-хлорэтил)фосфат (TCEP) и трис(хлорпропил)фосфат (TCPP). TDCPP и другие хлорфосфатные антипирены иногда называют «хлорированным трисом».
Производство
[ редактировать ]TDCPP получают реакцией эпихлоргидрина с оксихлоридом фосфора .
Использование
[ редактировать ]Огнестойкий
[ редактировать ]До конца 1970-х годов TDCPP использовался в качестве антипирена в детских пижамах в соответствии с Законом США о легковоспламеняющихся тканях 1953 года. Это использование было прекращено после того, как дети носили ткани, обработанные очень похожим соединением - трис (2,3-дибромпропил) фосфатом. , были обнаружены мутагенные побочные продукты в моче. [2]
После прекращения использования пентаБДЭ в США в 2005 году TDCPP стал одним из основных антипиренов, используемых в гибком пенополиуретане, используемом в широком спектре потребительских товаров, включая автомобили, мягкую мебель и некоторые детские товары. [3] [4] [5] [6] TDCPP также может использоваться в плитах из жесткого пенополиуретана, используемых для изоляции зданий . [7] В 2011 году сообщалось, что TDCPP был обнаружен примерно в трети протестированных детских товаров. [8]
Некоторые ткани, используемые в туристическом снаряжении, также обрабатываются TDCPP, чтобы соответствовать CPAI-84, стандарту, установленному Международной ассоциацией промышленных тканей для оценки огнестойкости тканей и других материалов, используемых в палатках. [9]
Текущий общий объем производства TDCPP малоизвестен. В 1998, 2002 и 2006 годах производство в США оценивалось в пределах от 4500 до 22700 метрических тонн. [7] и, таким образом, TDCPP классифицируется как химическое вещество, производимое в больших объемах .
Присутствие в окружающей среде
[ редактировать ]TDCPP является добавкой антипирена, что означает, что он не связан химически с обрабатываемыми материалами. Считается, что аддитивные антипирены с большей вероятностью попадут в окружающую среду в течение срока службы продукта, чем химически связанные или реактивные антипирены. [7]
TDCPP медленно разлагается в окружающей среде и с трудом удаляется в процессах очистки сточных вод . [7]
В помещении
[ редактировать ]TDCPP был обнаружен в пыли внутри помещений, хотя его концентрации сильно различаются. Исследование домашней пыли в США показало, что более 96% проб, собранных в период с 2002 по 2007 год, содержали TDCPP в средней концентрации более 1,8 частей на миллион, а самая высокая концентрация составляла более 56 частей на миллион. [5] TDCPP также был обнаружен в 99% проб пыли, собранных в 2009 году в районе Бостона из офисов, домов и транспортных средств. Второе исследование выявило среднюю концентрацию, аналогичную той, что была в предыдущем исследовании, но в более широком диапазоне концентраций: один образец, взятый из автомобиля, содержал более 300 ppm TDCPP в пыли. [3] Аналогичные концентрации были зарегистрированы в пробах пыли, собранных в Европе и Японии. [10] [11] [12]
TDCPP также измерялся в пробах воздуха внутри помещений. Однако его обнаружение в пробах воздуха происходит реже и, как правило, в более низких концентрациях, чем другие фосфорорганические антипирены, такие как TCEP и TCPP, вероятно, из-за более низкого давления паров. [7] [13] [14]
на открытом воздухе
[ редактировать ]Хотя TDCPP обычно обнаруживается в самых высоких концентрациях в закрытых помещениях, таких как дома и транспортные средства, он широко распространен в окружающей среде. Было обнаружено, что различные образцы окружающей среды, от поверхностных вод до тканей диких животных, содержат TDCPP. [7] Самые высокие уровни загрязнения обычно наблюдаются вблизи пострадавших городских районов; однако образцы даже из относительно удаленных контрольных точек содержали TDCPP. [15] [16]
Воздействие на человека
[ редактировать ]Считается, что люди подвергаются воздействию TDCPP и других антипиренов несколькими путями, включая вдыхание, проглатывание и контакт кожи с обработанными материалами. Исследования на грызунах показывают, что TDCPP легко всасывается через кожу и желудочно-кишечный тракт. [17] [18] Ожидается, что младенцы и дети младшего возраста будут подвергаться наибольшему воздействию TDCPP и других загрязнителей помещений по нескольким причинам. По сравнению со взрослыми дети проводят больше времени в помещении и ближе к полу, где они подвергаются воздействию большего количества частиц пыли. Кроме того, они часто кладут в рот руки и другие предметы, не вымыв их. [19]
Некоторые исследования показывают, что TDCPP может накапливаться в тканях человека. Он был обнаружен в сперме, жире и грудном молоке. [20] [21] [22] и метаболит бис (1,3-дихлорпропил) фосфат (BDCPP) был обнаружен в моче. [3] [23] [24]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Острый
[ редактировать ]Токсичность фосфорорганических соединений классически связана с ингибированием ацетилхолинэстеразы . Ацетилхолинэстераза — фермент, ответственный за расщепление нейромедиатора ацетилхолина . Многие органофосфаты, особенно те, которые действуют как нервно-паралитические агенты или пестициды, связываются с активным центром ацетилхолинэстеразы, не позволяя ей расщеплять ацетилхолин. [25] В исследованиях на грызунах было обнаружено, что TDCPP обладает очень низкой способностью ингибировать ацетилхолинэстеразу и считается обладающим низкой острой токсичностью . [26] У животных, которым давали очень высокие дозы (>1 г/кг/день), наблюдались клинические признаки отравления фосфорорганическими соединениями, включая мышечную слабость, потерю координации, гиперактивность и смерть. [7]
Хронический
[ редактировать ]Рак
[ редактировать ]Некоторые исследования показывают, что TDCPP может быть канцерогенным . У грызунов, которых кормили TDCPP в течение двух лет, наблюдалось повышенное образование опухолей в печени и мозге. [27] Метаболиты TDCPP также были признаны мутагенными для бактерий с помощью теста Эймса . [2]
В 2011 году TDCPP был внесен в список канцерогенов в соответствии с Калифорнийским предложением 65 , законом, который идентифицирует и регулирует химические вещества, определенные Калифорнийским агентством по охране окружающей среды, «вызывающие рак, врожденные дефекты или другой репродуктивный вред». [28]
Воспроизведение
[ редактировать ]У мужчин, живущих в домах с высокой концентрацией TDCPP в домашней пыли, чаще наблюдалось снижение количества сперматозоидов и повышение уровня пролактина в сыворотке . [29] Женщины обычно имеют более высокие концентрации гормона пролактина, чем мужчины. Высвобождение пролактина регулируется нейромедиатором дофамином . Пролактин важен для регуляции лактации , полового влечения и других гормонов .
Разработка
[ редактировать ]Было обнаружено, что TDCPP и другие подобные фосфорорганические антипирены нарушают нормальное развитие.
Куры, подвергшиеся воздействию TDCPP во время развития эмбрионов, аномально: воздействие 45 мкг/г приводило к сокращению длины головы до клюва, уменьшению массы тела и уменьшению размеров желчного пузыря, а 7,64 мкг/г снижало уровень свободного тироксина (Т4) в крови. [30]
Аналогичным образом, рыбки данио, выращенные в воде, содержащей TDCPP, погибли или у них развились серьезные пороки развития. Когда воздействие TDCPP начиналось на очень ранних стадиях эмбриогенеза , на стадии 2 клеток, развивающиеся эмбрионы подвергались более серьезному воздействию. [31] [32] [33]
Было обнаружено, что TDCPP влияет на несколько процессов развития нервной системы в линии нейрональных клеток. Клетки PC12 показали снижение репликации и роста клеток, усиление окислительного стресса и изменение клеточной дифференцировки . [34] В развивающемся организме эти эффекты могут изменить способ взаимодействия и функционирования клеток мозга, что приведет к необратимым изменениям в работе нервной системы. [35]
Щитовидная железа
[ редактировать ]Было обнаружено, что воздействие TDCPP изменяет экспрессию мРНК нескольких генов, которые регулируют функцию щитовидной железы у рыбок данио . эмбрионов и личинок [36] [37] Воздействие в раннем возрасте также изменило уровни гормонов щитовидной железы как у рыбок данио, так и у куриных эмбрионов: уровни трийодтиронина (Т3) увеличились у подвергшихся воздействию рыбок данио, в то время как уровни тироксина (Т4) снизились у обоих видов. [30] [37]
TDCPP может влиять на развитие и функционирование мозга через систему щитовидной железы. Гормоны щитовидной железы имеют решающее значение для нормального роста и развития, а также для правильного функционирования эндокринной системы . Развивающийся мозг особенно чувствителен к сбоям в работе гормонов щитовидной железы. Нарушения в системе щитовидной железы матери или плода на раннем этапе развития мозга связаны с более низкими показателями IQ и повышенным риском развития СДВГ или других нейроповеденческих расстройств. [38] [39]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Трис(1,3-дихлор-2-пропил)фосфат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б Голд, доктор медицинских наук, Блюм А., Эймс Б.Н. (май 1978 г.). «Еще один антипирен, трис-(1,3-дихлор-2-пропил)-фосфат, и его ожидаемые метаболиты являются мутагенами». Наука . 200 (4343): 785–7. Бибкод : 1978Sci...200..785G . дои : 10.1126/science.347576 . ПМИД 347576 .
- ^ Jump up to: а б с Кариньян CC, МакКлин, доктор медицинских наук, Купер Э.М., Уоткинс DJ, Фрейзер А.Дж., Хейгер-Бернейс В., Стэплтон Х.М., Вебстер Т.Ф. (май 2013 г.). «Прогностические показатели метаболита трис(1,3-дихлор-2-пропил)фосфата в моче офисных работников» . Интернационал окружающей среды . 55 : 56–61. Бибкод : 2013EnInt..55...56C . дои : 10.1016/j.envint.2013.02.004 . ПМК 3666188 . ПМИД 23523854 .
- ^ Стэплтон Х.М., Клостерхаус С., Игл С., Фух Дж., Микер Дж.Д., Блюм А., Вебстер Т.Ф. (октябрь 2009 г.). «Обнаружение фосфорорганических антипиренов в мебельной пене и домашней пыли США» . Экологические науки и технологии . 43 (19): 7490–5. Бибкод : 2009EnST...43.7490S . дои : 10.1021/es9014019 . ПМЦ 2782704 . ПМИД 19848166 .
- ^ Jump up to: а б Стэплтон Х.М., Клостерхаус С., Келлер А., Фергюсон П.Л., ван Берген С., Купер Э., Вебстер Т.Ф., Блюм А. (июнь 2011 г.). «Идентификация антипиренов в пенополиуретане, собранном из детских товаров» . Экологические науки и технологии . 45 (12): 5323–31. Бибкод : 2011EnST...45.5323S . дои : 10.1021/es2007462 . ПМК 3113369 . ПМИД 21591615 .
- ^ Стэплтон Х.М., Шарма С., Гетцингер Г., Фергюсон П.Л., Габриэль М., Вебстер Т.Ф., Блюм А. (декабрь 2012 г.). «Новые и большие объемы применения антипиренов в диванах в США отражают поэтапный отказ от пентаБДЭ в 2005 году» . Экологические науки и технологии . 46 (24): 13432–9. Бибкод : 2012EnST...4613432S . дои : 10.1021/es303471d . ПМК 3525014 . ПМИД 23186002 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г ван дер Вин I, де Бур Дж (август 2012 г.). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, воздействие на окружающую среду, токсичность и анализ». Хемосфера . 88 (10): 1119–53. Бибкод : 2012Chmsp..88.1119V . doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.03.067 . ПМИД 22537891 .
- ^ Мартин А. (17 мая 2011 г.). «Химическое вещество, подозреваемое в раке, содержится в детских товарах» . Нью-Йорк Таймс .
- ^ Келлер А.С., Раджу Н.П., Вебстер Т.Ф., Стэплтон Х.М. (февраль 2014 г.). «Применение огнезащитных средств в палатках для кемпинга и потенциальное воздействие» . Письма об экологической науке и технологиях . 1 (2): 152–155. Бибкод : 2014EnSTL...1..152K . дои : 10.1021/ez400185y . ПМЦ 3958138 . ПМИД 24804279 .
- ^ Берг С., Торгрип Р., Эмениус Г., Остман С. (февраль 2011 г.). «Фосфорорганические и фталатные эфиры в воздухе и осевшей пыли - исследование в помещении в нескольких местах». Внутренний воздух . 21 (1): 67–76. Бибкод : 2011InAir..21...67B . дои : 10.1111/j.1600-0668.2010.00684.x . ПМИД 21054550 .
- ^ Канадзава А., Сайто И., Араки А., Такеда М., Ма М., Сайдзё Ю., Киши Р. (февраль 2010 г.). «Связь между воздействием полулетучих органических соединений в помещении и симптомами, связанными со строительством, у жителей жилых домов». Внутренний воздух . 20 (1): 72–84. Бибкод : 2010InAir..20...72K . дои : 10.1111/j.1600-0668.2009.00629.x . hdl : 2115/87324 . ПМИД 20028434 .
- ^ Марклунд А., Андерссон Б., Хаглунд П. (декабрь 2003 г.). «Скрининг фосфорорганических соединений и их распределение в различных помещениях». Хемосфера . 53 (9): 1137–46. Бибкод : 2003Chmsp..53.1137M . дои : 10.1016/S0045-6535(03)00666-0 . ПМИД 14512118 .
- ^ Марклунд А., Андерссон Б., Хаглунд П. (октябрь 2005 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы на очистных сооружениях Швеции». Экологические науки и технологии . 39 (19): 7423–9. Бибкод : 2005EnST...39.7423M . дои : 10.1021/es051013l . ПМИД 16245811 .
- ^ Стааф Т., Остман С. (сентябрь 2005 г.). «Фосфорорганические триэфиры в закрытых помещениях». Журнал экологического мониторинга . 7 (9): 883–7. дои : 10.1039/b506631j . ПМИД 16121268 .
- ^ Андресен Дж.А., Грундманн А., Бестер К. (октябрь 2004 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы в поверхностных водах». Наука об общей окружающей среде . 332 (1–3): 155–66. Бибкод : 2004ScTEn.332..155A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2004.04.021 . ПМИД 15336899 .
- ^ Регнери Дж., Пюттманн В. (февраль 2010 г.). «Сезонные колебания концентрации фосфорорганических соединений в осадках и ливневых стоках». Хемосфера . 78 (8): 958–64. Бибкод : 2010Chmsp..78..958R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2009.12.027 . ПМИД 20074776 .
- ^ Минэгиси К.И., Куребаяши Х., Намбару С., Моримото Л., Такахаши Т., Ямаха Т. (1988). «Сравнительные исследования всасывания, распределения и выведения антипиренов галогеналкилфосфата у крыс» . Эйсей Кагаку . 34 (2): 102–114. дои : 10.1248/jhs1956.34.102 .
- ^ Номейр А.А., Като С., Мэтьюз Х.Б. (март 1981 г.). «Метаболизм и утилизация трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфата (Фирол FR-2) у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 57 (3): 401–13. дои : 10.1016/0041-008X(81)90238-6 . ПМИД 7222047 .
- ^ Справочник по факторам воздействия, специфичным для детей . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2008 года.
- ^ Худек Т., Теан Дж., Кюль Д., Догерти Р.С. (февраль 1981 г.). «Трис (дихлорпропил) фосфат, мутагенный антипирен: частое присутствие в семенной плазме человека». Наука . 211 (4485): 951–2. Бибкод : 1981Sci...211..951H . дои : 10.1126/science.7466368 . ПМИД 7466368 .
- ^ ЛеБел Г.Л., Уильямс Д.Т., Берард Д. (август 1989 г.). «Остатки триарил/алкилфосфата в образцах аутопсии жировой ткани человека из шести муниципалитетов Онтарио». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 43 (2): 225–30. Бибкод : 1989BuECT..43..225L . дои : 10.1007/BF01701752 . ПМИД 2775890 . S2CID 30730887 .
- ^ Сундквист А.М., Олофссон У., Хаглунд П. (апрель 2010 г.). «Фосфорорганические антипирены и пластификаторы в биоте морской и пресной воды и в грудном молоке». Журнал экологического мониторинга . 12 (4): 943–51. дои : 10.1039/b921910b . ПМИД 20383376 .
- ^ Купер Э.М., Ковачи А., ван Нуйс А.Л., Вебстер Т.Ф., Стэплтон Х.М. (октябрь 2011 г.). «Анализ огнезащитных метаболитов бис(1,3-дихлор-2-пропил)фосфата (БДХФФ) и дифенилфосфата (ДФП) в моче методом жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (7): 2123–32. дои : 10.1007/s00216-011-5294-7 . ПМЦ 3718013 . ПМИД 21830137 .
- ^ Микер Дж.Д., Купер Э.М., Стэплтон Х.М., Хаузер Р. (май 2013 г.). «Мочевые метаболиты фосфорорганических антипиренов: временная изменчивость и корреляция с концентрацией домашней пыли» . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (5): 580–5. дои : 10.1289/ehp.1205907 . ПМЦ 3673195 . ПМИД 23461877 .
- ^ Итон Д.Л., Дарофф Р.Б., Аутруп Х., Бриджес Дж., Баффлер П., Коста Л.Г., Койл Дж., МакХанн Дж., Мобли В.К. , Надель Л., Нойберт Д., Шульте-Херманн Р., Спенсер П.С. (2008). «Обзор токсикологии хлорпирифоса с акцентом на воздействие на человека и развитие нервной системы». Критические обзоры по токсикологии . 38 Приложение 2 (с2): 1–125. дои : 10.1080/10408440802272158 . ПМИД 18726789 . S2CID 84162223 .
- ^ Эльдефрави А.Т., Мансур Н.А., Браттстен Л.Б., Аренс В.Д., Лиск DJ (июнь 1977 г.). «Дальнейшие токсикологические исследования с использованием коммерческих и потенциальных огнезащитных химикатов. Часть II». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 17 (6): 720–6. Бибкод : 1977BuECT..17..720E . дои : 10.1007/BF01685960 . ПМИД 880389 . S2CID 31364047 .
- ^ Фрейденталь Р.И., Генрих Р.Т. (2000). «Хроническая токсичность и канцерогенный потенциал трис-(1,3-дихлор-2-пропил)фосфата у крыс Спраг-Доули». Международный журнал токсикологии . 19 (13674): 119–125. дои : 10.1080/109158100224926 . S2CID 93824913 .
- ^ «Предложение 65 простым языком!» . Калифорнийское управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды. 2013 . Проверено 12 июня 2014 г.
- ^ Микер Дж. Д., Стэплтон HM (март 2010 г.). «Концентрация фосфорорганических антипиренов в домашней пыли в зависимости от уровня гормонов и параметров качества спермы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (3): 318–23. дои : 10.1289/ehp.0901332 . ПМЦ 2854757 . ПМИД 20194068 .
- ^ Jump up to: а б Фархат А., Крамп Д., Чиу С., Уильямс К.Л., Летчер Р.Дж., Готье Л.Т., Кеннеди С.В. (июль 2013 г.). «Влияние In Ovo двух фосфорорганических антипиренов — ТКФП и ТДКФП — на успех проклева, развитие, экспрессию мРНК и уровни гормонов щитовидной железы у куриных эмбрионов» . Токсикологические науки . 134 (1): 92–102. дои : 10.1093/toxsci/kft100 . ПМИД 23629516 .
- ^ МакГи С.П., Купер Э.М., Стэплтон Х.М., Волц, округ Колумбия (ноябрь 2012 г.). «Ранний эмбриогенез рыбок данио чувствителен к воздействию TDCPP на этапе развития» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (11): 1585–91. дои : 10.1289/ehp.1205316 . ПМЦ 3556627 . ПМИД 23017583 .
- ^ Дасгупта С., Ченг В., Влит С.М., Митчелл К.А., Волц Д.К. (сентябрь 2018 г.). «Воздействие трис(1,3-дихлор-2-пропил)фосфата на стадии ранней бластулы изменяет нормальную траекторию эмбриогенеза рыбок данио» . Экологические науки и технологии . 52 (18): 10820–10828. Бибкод : 2018EnST...5210820D . doi : 10.1021/acs.est.8b03730 . ПМК 6169527 . ПМИД 30157643 .
- ^ Дасгупта С., Влит С.М., Купско А., Лит Дж.К., Альтомаре Д., Фольц Д.К. (14 декабря 2017 г.). «Трис(1,3-дихлор-2-пропил)фосфат нарушает дорсовентральное формирование паттерна у эмбрионов рыбок данио» . ПерДж . 5 : е4156. дои : 10.7717/peerj.4156 . ПМЦ 5733366 . ПМИД 29259843 .
- ^ Дишоу Л.В., Пауэрс К.М., Райд И.Т., Робертс С.К., Зейдлер Ф.Дж., Слоткин Т.А., Стэплтон Х.М. (ноябрь 2011 г.). «Является ли заменитель пентаБДЭ, трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат (ТДХФП), нейротоксикантом, связанным с развитием? Исследования на клетках PC12» . Токсикология и прикладная фармакология . 256 (3): 281–9. дои : 10.1016/j.taap.2011.01.005 . ПМК 3089808 . ПМИД 21255595 .
- ^ Бонди СК, Кэмпбелл А (сентябрь 2005 г.). «Нейротоксикология развития» (PDF) . Журнал нейронаучных исследований . 81 (5): 605–12. дои : 10.1002/jnr.20589 . ПМИД 16035107 . S2CID 39938045 .
- ^ Лю Икс, Цзи К, Чой К (июнь 2012 г.). «Потенциалы эндокринных нарушений фосфорорганических антипиренов и связанные с ними механизмы в клеточных линиях H295R и MVLN, а также у рыбок данио». Водная токсикология . 114–115: 173–81. Бибкод : 2012AqTox.114..173L . дои : 10.1016/j.aquatox.2012.02.019 . ПМИД 22446829 .
- ^ Jump up to: а б Ван Ц, Лян К., Лю Дж, Ян Л, Го Ю, Лю С, Чжоу Б (январь 2013 г.). «Воздействие на эмбрионы/личинки рыбок данио TDCPP изменяет концентрации гормонов щитовидной железы и транскрипцию генов, участвующих в оси гипоталамо-гипофиз-щитовидная железа». Водная токсикология . 126 : 207–13. Бибкод : 2013AqTox.126..207W . дои : 10.1016/j.aquatox.2012.11.009 . ПМИД 23220413 .
- ^ Гилберт М.Э., Ровет Дж., Чен З., Койбучи Н. (август 2012 г.). «Нарушение выработки гормонов щитовидной железы: распространенность, загрязнители окружающей среды и последствия для развития нервной системы». Нейротоксикология . 33 (4): 842–52. дои : 10.1016/j.neuro.2011.11.005 . ПМИД 22138353 .
- ^ Золлер Т.Р., Даулинг А.Л., Херциг К.Т., Ианнаконе Э.А., Гогер К.Дж., Бансал Р. (июнь 2002 г.). «Гормон щитовидной железы, развитие мозга и окружающая среда» . Перспективы гигиены окружающей среды . 110 Приложение 3 (апрель): 355–61. дои : 10.1289/ehp.02110s3355 . ПМК 1241183 . ПМИД 12060829 .