Ципроконазол

Ципроконазол
Имена
	Название ИЮПАК 2-(4-Хлорфенил)-3-циклопропил-1-(1H - 1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол
Идентификаторы
Номер CAS	94361-06-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:83748 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ2131954 ;
ХимическийПаук	77706 ;
Информационная карта ECHA	100.130.443
ПабХим CID	86132 ;
НЕКОТОРЫЙ	622B9C3E6T ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0032601 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 18 Cl Н 3 О
Молярная масса	291.78 g·mol −1
Температура плавления	107,5 ° C (225,5 ° F; 380,6 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Ципроконазол — сельскохозяйственный фунгицид класса азолов , используемый на зерновых культурах , кофе, сахарной свекле, фруктовых деревьях и винограде, а также арахисе. ^{[ 2 ]} на дерновых фермах и на газоне полей для гольфа , а также на древесине в качестве консерванта. ^{[ 3 ]} Его использовали против мучнистой росы , ржавчины зерновых и парши яблони , а также применяли воздухом, на земле или химикатами .

В США одобрение началось в 1993 году, а на рынок тогда была представлена компания Sandoz в 1994 году, которой с 2000 года была Syngenta . Одобрение ЕС началось в июне 2011 года и истекло через 10 лет в мае 2021 года. Он устойчив как в почве, так и в водных системах. Европейское сообщество отнесло ципроконазол к категории канцерогенов 3 как вещество с ограниченными доказательствами, как репродуктивный токсикант и как опасное для окружающей среды , поскольку оно очень токсично для водных организмов , вызывая острые и долгосрочные неблагоприятные последствия в водной среде. Хотя он умеренно токсичен для млекопитающих и большинства водных организмов, дождевых червей и пчел, он очень токсичен для птиц.

Механизм действия

Ципроконазол ингибирует деметилирование , особый этап синтеза компонента клеточной стенки грибов, называемого стеролом . грибов Это означает, что он влияет на рост грибов, но не на спорообразование . Это объясняет, почему его необходимо использовать, когда рост грибков максимальный, на ранних стадиях заражения, поскольку на поздних стадиях заражения рост грибков замедляется, и препарат неэффективен. ^{[ 4 ]}

Использовать

Составы

Существует множество различных составов с имазалилом , дифеноконазолом, прохлоразом, пропиконазолом , хлороталонилом , ципродинилом, флудиоксонилом , азоксистробином и медью. ^{[ 2 ]}^: 769 В консервантах для древесины его смешивают с хлоридом дидецилдиметиламмония . ^{[ 3 ]} Он является активным ингредиентом двух фунгицидов для листвы для соевых бобов в США: Alto X и смешанного с азоксистробином в Quadris Xtra, оба от Syngenta . ^{[ 5 ]} Его также производят компании Bayer CropScience и Dow AgroSciences . ^{[ 5 ]}

Приложение

Ципроконазол применяют против мучнистой росы , ржавчины зерновых и парши яблони , а также наносят воздушным или наземным способом на зерновые культуры, кофе, сахарную свеклу, фруктовые деревья и виноград. ^{[ 2 ]} Он контролирует следующих вредителей: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides и виды Septoria . ^{[ 6 ]}^{: Приложение II} Его можно использовать для обработки надземной древесины, чтобы предотвратить ее гниение под воздействием грибков, в качестве альтернативы хромированному арсенату меди . ^{[ 3 ]} Первоначально он предназначался для использования на газонных фермах и полях для гольфа . ^{[ 7 ]}

В США химигация разрешена при внесении менее половины дюйма, опрыскивание с воздуха из расчета 5 галлонов на акр; наземное применение достаточно для покрытия и проникновения под навес . Интервал повторного входа составляет 12 часов. Повторное применение в течение 30 дней после сбора урожая не допускается. ^{[ 5 ]}

Опасности, экотоксичность

Ципроконазол умеренно растворим в воде и имеет высокий риск вымывания в грунтовые воды. Он устойчив как в почве, так и в водных системах. Европейское Сообщество отнесло ципроконазол к категории канцерогенов 3 с ограниченными доказательствами, к категории риска репродукции 3 как «возможный риск причинения вреда нерожденному ребенку», как вредный при проглатывании и опасный для окружающей среды, поскольку очень токсичен для водных организмов. вызывая долгосрочные неблагоприятные последствия в водной среде. Хотя он умеренно токсичен для млекопитающих и большинства водных организмов, дождевых червей и пчел, он очень токсичен для птиц. ^{[ 8 ]} В супесчаной почве период полураспада составил 148 дней. ^{[ 2 ]}^: 811

В прогностической модели репродуктивной токсичности Агентства по охране окружающей среды в 2011 году было показано, что ципроконазол является репродуктивным токсикантом Toxcast с помощью высокопроизводительного скрининга . ^{[ 9 ]}

Ципроконазол, как и флуконазол , триазол, используемый в медицине человека, может вызывать отек печени у мышей. По состоянию на 2015 год ^[update] эффекта . Было показано, что конститутивный рецептор андростана является медиатором этого ^{[ 10 ]} Ципроконазол является эндокринным разрушителем и, как было показано, вызывает дозозависимое ингибирование выработки прогестерона в плацентарных клетках человека in vitro. ^{[ 11 ]}

Токсикокинетика

Ципроконазол, как и другие триазолы, ингибирует фермент цитохром P-450 , поэтому он больше не может деметилировать ланостерин , промежуточный продукт, необходимый для синтеза эргостерина . У рыб на метаболизм стероидов, опосредованный CYP, и метаболизм ксенобиотиков могут влиять противоположные пути. Период полувыведения ципроконазола у форели составил около суток. ^{[ 12 ]}

Устойчивость к грибкам

Развитие грибковой резистентности можно предотвратить, если не использовать ципроконазол «многократно в один и тот же сезон» или не использовать его на поздних стадиях инфекции, то есть в лечебных целях. ^{[ 4 ]} Грибки могут развить устойчивость, если один и тот же фунгицид используется неоднократно или если фунгициды с одним и тем же механизмом действия используются неоднократно. (вкладыш в упаковку Alto 100Syngenta). ^{[ нужна ссылка ]}

Регулирование

В США компания «Сандоз» в 1988 году подала заявку на регистрацию в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) в Агентстве по охране окружающей среды США, и 22 декабря 1993 года ципроконазол был одобрен. ^{[ 13 ]}

В 2006 году EPA выплатило Syngenta 15 600 долларов, поскольку они не сообщили о производстве ципроконазола в Индии и Швейцарии. ^{[ 14 ]} В 2007 году Агентство по охране окружающей среды США выпустило освобождение от карантина по разделу 18 для использования незарегистрированного на тот момент продукта ципроконазола компании Syngenta «Alto 100 SL» против азиатской соевой ржавчины в соевых бобах. ^{[ 15 ]} а в 2008 году он получил регистрацию по Разделу 3. ^{[ 16 ]} В 2009 году Syngenta подала заявку на полную регистрацию использования ципроконазола на соевых бобах. ^{[ 17 ]} В 2012 году Syngenta обратилась в Агентство по охране окружающей среды с просьбой установить правила в отношении остатков ципроконазола в арахисе или на нем, включая ореховое мясо, арахисовое сено, арахисовую муку, арахисовое масло и рафинированное масло, которые по состоянию на 2015 год все еще находились на рассмотрении. ^{[ 18 ]}

Европа

В Европе Syngenta подала заявку на регистрацию в 2009 году, а Европейское управление по безопасности пищевых продуктов рекомендовало зарегистрировать ципроконазол в 2010 году. ^{[ 6 ]} Одобрение началось в июне 2011 года и истекло через 10 лет в мае 2021 года. Допустимая суточная доза, согласно Европейскому химическому агентству, составляет 0,02 мг/кг массы тела в день. ^{[ 19 ]} Ципроконазол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH в ECHA . ^{[ 20 ]} С 2013 года максимально допустимые уровни остатков варьируются от 0,05 мг/кг для большинства овощей до 0,1 мг/кг в косточковых фруктах и зерновых. ^{[ 21 ]}

Ссылки

^ Запись для CAS#94361-06-5 в SciFinder.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Совместное совещание ФАО/ВОЗ по остаткам пестицидов (24 февраля 2011 г.). «Ципроконазол» (PDF) . Монография JMPR 2010 г. – Сельское хозяйство . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций (ФАО). стр. 766–938 . Проверено 4 июня 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Хромированный арсенат меди (CCA): ципроконазол - альтернатива CCA» . Агентство по охране окружающей среды. 2 июля 2014 года . Проверено 4 июня 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б Пол Эскер; Ричард Пруст (декабрь 2010 г.). «Управление устойчивостью кукурузы, сои и пшеницы к фунгицидам в Висконсине NPM A3878» (PDF) . Служба распространения знаний Университета Висконсина, Кооперативное расширение в кооперативе. с Министерством сельского хозяйства США . Проверено 4 июня 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Том Вайслинг, Центр болезней растений (26 января 2010 г.). «Таблица фунгицидов для листвы сои» (PDF) . Университет Небраски-Линкольн. п. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 23 ноября 2012 года . Проверено 19 сентября 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б ГЕНЕРАЛЬНЫЙ ДИРЕКЦИЯ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И ПОТРЕБИТЕЛЕЙ ЕВРОПЕЙСКОЙ КОМИССИИ (7 июля 2015 г.). «Отчет об обзоре действующего вещества ципроконазола, утвержденный Постоянной комиссией по пищевой цепи и здоровью животных, 11 марта 2011 г.» . База данных ЕС по пестицидам . ЕВРОСОЮЗ . Проверено 19 сентября 2015 г.
^ Агентство по охране окружающей среды (сентябрь 1995 г.). «Ципроконазол - Регистрация фунгицида для газонов Sentinel 40 WG (рег. номер EPA 55947-132)» . Агентство по охране окружающей среды . Проверено 4 июня 2015 г.
^ Ципроконазол , База данных о свойствах пестицидов, Университет Хартфордшира, Великобритания, 26 июня 2015 г., по состоянию на 19 сентября 2015 г.
^ Мэтью Мартин (26 мая 2011 г.). «Прогнозирующая модель репродуктивной токсичности на основе высокопроизводительного скрининга ToxCast» (PDF) . Офис исследований и разработок Национального центра компьютерной токсикологии . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 19 сентября 2015 г.
^ Тамура К., Иноуэ К., Такахаши М. и др. (апрель 2015 г.). «Участие конститутивного рецептора андростана в гипертрофии печени и развитии опухолей печени, вызванных триазольными фунгицидами». Пищевая хим. Токсикол . 78 : 86–95. дои : 10.1016/j.fct.2015.01.021 . ПМИД 25656644 .
^ Рике С., Кен С., Хирш-Эрнст К., Пфайль Р., Кнойер С., Маркс-Стултинг П. (сентябрь 2014 г.). «Комбинированное воздействие (три)азоловых фунгицидов на выработку гормонов и метаболизм ксенобиотиков в линии плацентарных клеток человека» . Int J Environ Res Public Health . 11 (9): 9660–79. дои : 10.3390/ijerph110909660 . ПМК 4199042 . ПМИД 25233012 .
^ Конвик Б.Дж., Гаррисон А.В., Авантс Дж.К., Фиск А.Т. (декабрь 2006 г.). «Биоаккумуляция и биотрансформация хиральных триазольных фунгицидов у радужной форели (Oncorhynchus mykiss)». Акват. Токсикол . 80 (4): 372–81. дои : 10.1016/j.aquatox.2006.10.003 . ПМИД 17118468 .
^ Агентство по охране окружающей среды. «Документ FR 94-7703, поданный 4-5-94» . Федеральный реестр . Проверено 4 июня 2015 г.
^ «Агентство по охране окружающей среды США выплатило агрофирме компенсацию в размере 15 600 долларов за несообщение о пестицидах, произведенных в Индии и Швейцарии» . Выпуски новостей из Региона 9 . Агентство по охране окружающей среды США. 20 сентября 2006 г. Проверено 19 сентября 2015 г.
^ «Статическая страница Управления программ по пестицидам по экстренному освобождению от использования пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США. 18 сентября 2015 г. Проверено 19 сентября 2015 г.
^ «Фунгицид Alto компании Syngenta получил регистрацию в Разделе 3 для соевых бобов» . Дельта Фарм Пресс. 23 мая 2008 года . Проверено 19 сентября 2015 г.
^ Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк (14 июля 2009 г.). «Регистрация Alto 100 SL (регистрационный номер EPA 100-1226), который содержит новый активный ингредиент ципроконазол (химический код 128993)» (PDF) . Проверено 4 июня 2015 г.
^ «Петиции по пестицидам, поданные в отношении остатков пестицидных химикатов в различных товарах или на них» . Агентство по охране окружающей среды США. 9 мая 2012 года . Проверено 19 сентября 2015 г.
^ «База данных ЕС по пестицидам» . ec.europa.eu . Проверено 3 июня 2024 г.
^ Европейское химическое агентство. «Информация о веществе – ципроконазол» . echa.europa.eu . Проверено 3 июня 2024 г.
^ «Регламент Комиссии (ЕС) № 1004/2013 от 15 октября 2013 года, вносящий поправки в Приложения II и III к Регламенту (ЕС) № 396/2005 Европейского парламента и Совета в отношении максимальных уровней остатков для 8-гидроксихинолина, ципроконазола, ципродинила, флуопирам, никотин, пендиметалин, пентиопирад и трифлоксистробин в или на определенных Текст продуктов, имеющий отношение к ЕЭЗ» . eur-lex.europa.eu . 15 октября 2013 года . Проверено 3 июня 2024 г.

Внешние ссылки

Ципроконазол , База данных о свойствах пестицидов, Университет Хартфордшира, Великобритания, 26 июня 2015 г., по состоянию на 19 сентября 2015 г.

[1] Запись для CAS#94361-06-5 в SciFinder.

[fao-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Совместное совещание ФАО/ВОЗ по остаткам пестицидов (24 февраля 2011 г.). «Ципроконазол» (PDF) . Монография JMPR 2010 г. – Сельское хозяйство . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций (ФАО). стр. 766–938 . Проверено 4 июня 2015 г.

[epa-3] Jump up to: ^а ^б ^с «Хромированный арсенат меди (CCA): ципроконазол - альтернатива CCA» . Агентство по охране окружающей среды. 2 июля 2014 года . Проверено 4 июня 2015 г.

[wi-4] Jump up to: ^а ^б Пол Эскер; Ричард Пруст (декабрь 2010 г.). «Управление устойчивостью кукурузы, сои и пшеницы к фунгицидам в Висконсине NPM A3878» (PDF) . Служба распространения знаний Университета Висконсина, Кооперативное расширение в кооперативе. с Министерством сельского хозяйства США . Проверено 4 июня 2015 г.

[pdc-5] Jump up to: ^а ^б ^с Том Вайслинг, Центр болезней растений (26 января 2010 г.). «Таблица фунгицидов для листвы сои» (PDF) . Университет Небраски-Линкольн. п. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 23 ноября 2012 года . Проверено 19 сентября 2015 г.

[eu-6] Jump up to: ^а ^б ГЕНЕРАЛЬНЫЙ ДИРЕКЦИЯ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И ПОТРЕБИТЕЛЕЙ ЕВРОПЕЙСКОЙ КОМИССИИ (7 июля 2015 г.). «Отчет об обзоре действующего вещества ципроконазола, утвержденный Постоянной комиссией по пищевой цепи и здоровью животных, 11 марта 2011 г.» . База данных ЕС по пестицидам . ЕВРОСОЮЗ . Проверено 19 сентября 2015 г.

[epa95-7] Агентство по охране окружающей среды (сентябрь 1995 г.). «Ципроконазол - Регистрация фунгицида для газонов Sentinel 40 WG (рег. номер EPA 55947-132)» . Агентство по охране окружающей среды . Проверено 4 июня 2015 г.

[hert-8] Ципроконазол , База данных о свойствах пестицидов, Университет Хартфордшира, Великобритания, 26 июня 2015 г., по состоянию на 19 сентября 2015 г.

[mar-9] Мэтью Мартин (26 мая 2011 г.). «Прогнозирующая модель репродуктивной токсичности на основе высокопроизводительного скрининга ToxCast» (PDF) . Офис исследований и разработок Национального центра компьютерной токсикологии . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 19 сентября 2015 г.

[food-10] Тамура К., Иноуэ К., Такахаши М. и др. (апрель 2015 г.). «Участие конститутивного рецептора андростана в гипертрофии печени и развитии опухолей печени, вызванных триазольными фунгицидами». Пищевая хим. Токсикол . 78 : 86–95. дои : 10.1016/j.fct.2015.01.021 . ПМИД 25656644 .

[placenta-11] Рике С., Кен С., Хирш-Эрнст К., Пфайль Р., Кнойер С., Маркс-Стултинг П. (сентябрь 2014 г.). «Комбинированное воздействие (три)азоловых фунгицидов на выработку гормонов и метаболизм ксенобиотиков в линии плацентарных клеток человека» . Int J Environ Res Public Health . 11 (9): 9660–79. дои : 10.3390/ijerph110909660 . ПМК 4199042 . ПМИД 25233012 .

[konwick-12] Конвик Б.Дж., Гаррисон А.В., Авантс Дж.К., Фиск А.Т. (декабрь 2006 г.). «Биоаккумуляция и биотрансформация хиральных триазольных фунгицидов у радужной форели (Oncorhynchus mykiss)». Акват. Токсикол . 80 (4): 372–81. дои : 10.1016/j.aquatox.2006.10.003 . ПМИД 17118468 .

[FR-13] Агентство по охране окружающей среды. «Документ FR 94-7703, поданный 4-5-94» . Федеральный реестр . Проверено 4 июня 2015 г.

[14] «Агентство по охране окружающей среды США выплатило агрофирме компенсацию в размере 15 600 долларов за несообщение о пестицидах, произведенных в Индии и Швейцарии» . Выпуски новостей из Региона 9 . Агентство по охране окружающей среды США. 20 сентября 2006 г. Проверено 19 сентября 2015 г.

[15] «Статическая страница Управления программ по пестицидам по экстренному освобождению от использования пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США. 18 сентября 2015 г. Проверено 19 сентября 2015 г.

[16] «Фунгицид Alto компании Syngenta получил регистрацию в Разделе 3 для соевых бобов» . Дельта Фарм Пресс. 23 мая 2008 года . Проверено 19 сентября 2015 г.

[ny-17] Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк (14 июля 2009 г.). «Регистрация Alto 100 SL (регистрационный номер EPA 100-1226), который содержит новый активный ингредиент ципроконазол (химический код 128993)» (PDF) . Проверено 4 июня 2015 г.

[18] «Петиции по пестицидам, поданные в отношении остатков пестицидных химикатов в различных товарах или на них» . Агентство по охране окружающей среды США. 9 мая 2012 года . Проверено 19 сентября 2015 г.

[19] «База данных ЕС по пестицидам» . ec.europa.eu . Проверено 3 июня 2024 г.

[20] Европейское химическое агентство. «Информация о веществе – ципроконазол» . echa.europa.eu . Проверено 3 июня 2024 г.

[21] «Регламент Комиссии (ЕС) № 1004/2013 от 15 октября 2013 года, вносящий поправки в Приложения II и III к Регламенту (ЕС) № 396/2005 Европейского парламента и Совета в отношении максимальных уровней остатков для 8-гидроксихинолина, ципроконазола, ципродинила, флуопирам, никотин, пендиметалин, пентиопирад и трифлоксистробин в или на определенных Текст продуктов, имеющий отношение к ЕЭЗ» . eur-lex.europa.eu . 15 октября 2013 года . Проверено 3 июня 2024 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]