хлороталонил

хлороталонил
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,4,5,6-Тетрахлорбензол-1,3-дикарбонитрил
	Другие имена 2,4,5,6-Тетрахлоризофталонитрил ; Браво ; Даконил ; Тетрахлоризофталонитрил ; Селеста ; Бронко ; Агронил ; Аминил
Идентификаторы
Номер CAS	1897-45-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:3639 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ468167 ;
ХимическийПаук	13861400 ;
Информационная карта ECHA	100.015.990
Номер ЕС	217-588-1 ;
КЕГГ	C11037 ;
ПабХим CID	15910 ;
номер РТЭКС	НТ2600000 ;
НЕКОТОРЫЙ	J718M71A7A ;
Число	3276, 2588
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0020319 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Cl 4 Н 2
Молярная масса	265.90 g·mol −1
Появление	белое кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,8 г см −3 , твердый
Температура плавления	250 ° С (482 ° F; 523 К)
Точка кипения	350 ° C (662 ° F; 623 К) (760 мм рт. ст.)
Растворимость в воде	10 мг/100 мл
войти P	2.88–3.86
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х317 , Х318 , Х330 , Х335 , Х351 , Х410
Меры предосторожности	P201 , P202 , P260 , P261 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P284 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P320 , P321 , P333+P313 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
Родственные соединения
Родственные нитрилы ; хлорорганические соединения	бензонитрил ; ; гексахлорбензол , дихлорбензол , хлорбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлороталонил ( 2,4,5,6-тетрахлоризофталонитрил ) представляет собой органическое соединение, в основном используемое в качестве широкого спектра действия несистемного фунгицида , а также в качестве средства защиты древесины, пестицида , акарицида , а также для борьбы с плесенью , грибком , бактериями и водорослями . ^{[ 2 ]} Продукты, содержащие хлороталонил, продаются под названиями Bravo, Echo и Daconil. Впервые он был зарегистрирован для использования в США в 1966 году. В 1997 году, последнем году, по которому доступны данные, он был третьим по популярности фунгицидом в США, уступая только сере и меди , с объемом в 12 миллионов фунтов (5,4 миллиона килограммов). ), использованный в сельском хозяйстве в том году. ^{[ 3 ]} (EPA) , включая несельскохозяйственное использование, По оценкам Агентства по охране окружающей среды США в период с 1990 по 1996 год в среднем ежегодно использовалось почти 15 миллионов фунтов (6,8 миллиона кг). ^{[ 2 ]}

Использование

В США хлороталонил используется преимущественно при выращивании арахиса (около 34%), картофеля (около 12%) и томатов (около 7%), хотя Агентство по охране окружающей среды признает его использование для многих других культур. ^{[ 2 ]} Он также используется на полях для гольфа и газонах (около 10%) и в качестве консервирующей добавки в некоторых красках (около 13%), смолах, эмульсиях и покрытиях. ^{[ 2 ]}

Хлороталонил коммерчески доступен во многих различных формах и способах доставки. Он наносится в виде пыли, сухих или водорастворимых частиц, смачивающегося порошка , жидкого спрея, тумана и окунания. Его можно наносить вручную, наземным опрыскивателем или самолетом. ^{[ 2 ]}

Механизм действия

Хлороталонил реагирует с глутатионом, образуя аддукт глутатиона с удалением HCl. Механизм действия аналогичен механизму действия трихлорметилсульфенилфунгицидов. ^{[ 4 ]} такие как каптан и фолпет . ^{[ 5 ]}

Токсичность

Острый

По данным EPS, хлорталонил относится к категории токсичности I , вызывая сильное раздражение глаз. Он относится к категории токсичности II, «умеренно токсичный», при вдыхании (при вдыхании LD ₅₀ 0,094 мг/л для крыс). При контакте с кожей и проглатывании хлороталонил относится к категории токсичности IV, «практически нетоксичный», что означает пероральную и кожную дозу токсичности. ₅₀ превышает 10 000 мг/кг. ^{[ 2 ]}

Хронический

Длительное воздействие хлороталонила приводило к повреждению почек и опухолям в ходе испытаний на животных. ^{[ 2 ]}

Канцерогенный

» группы 2B Хлороталонил является « вероятным для человека канцерогеном (Примечание: в группу 2А Международного агентства по исследованию рака IARC входят вещества, « вероятно для человека канцерогенные »), на основании наблюдений за раком и опухолями почек и преджелудков у лабораторных животных. кормили диетами, содержащими хлороталонил. ^{[ 2 ]} Чтобы дать контекст, IARC оценивает маринованные овощи (традиционные азиатские) как возможные канцерогены для человека группы 2B, а работу в ночную смену и употребление очень горячих напитков - как вероятные канцерогенные вещества группы 2A.

Относящийся к окружающей среде

Было обнаружено, что хлороталонил является важным фактором сокращения популяции медоносных пчел, поскольку делает пчел более уязвимыми для кишечного паразита Nosema ceranae . ^{[ 6 ]}

Хлороталонил высоко токсичен для рыб и водных беспозвоночных, но не токсичен для птиц. ^{[ 7 ]}

Было обнаружено, что в концентрации 164 мкг/л хлороталонил убивает один вид лягушек в течение 24 часов воздействия. ^{[ 8 ]}

Загрязняющие вещества

Обычные процедуры синтеза хлороталонила часто приводят к его загрязнению небольшими количествами гексахлорбензола токсичного (ГХБ). Правила США ограничивают содержание ГХБ в коммерческом производстве до 0,05% хлороталонила. Согласно отчету Агентства по охране окружающей среды, «воздействие ГХБ из хлороталонила после применения не должно вызывать беспокойства, учитывая низкий уровень ГХБ в хлороталониле. 2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин, являющийся одним из наиболее сильных известных канцерогенов, является также известный загрязнитель». ^{[ 2 ]}

Загрязнение окружающей среды

Хлороталонил был обнаружен в атмосферном воздухе в Миннесоте. ^{[ 9 ]} и Остров Принца Эдуарда , ^{[ 10 ]} а также в подземных водах на Лонг-Айленде, штат Нью-Йорк. ^{[ 2 ]} и Флорида . ^{[ 2 ]} Предполагается, что в первых трех случаях заражение произошло с картофельных ферм. Он также был обнаружен при гибели нескольких рыб на острове Принца Эдуарда . ^{[ 11 ]}

Основным продуктом распада хлороталонила является гидрокси-2,5,6-трихлор-1,3-дицианобензол (SDS-3701). Было доказано, что он в 30 раз более токсичен, чем хлороталонил, и более устойчив в окружающей среде. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Лабораторные эксперименты показали, что он может истончать яичную скорлупу птиц, но нет никаких доказательств того, что это происходит в окружающей среде. ^{[ 2 ]}

В 2019 году анализ доказательств показал, что «высокий риск для земноводных и рыб был выявлен для всех репрезентативных видов применения» и что продукты распада хлороталонила могут вызывать повреждение ДНК. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Примерно в то же время исследования показали, что хлороталонил и другие фунгициды являются наиболее сильным фактором сокращения популяции шмелей. ^{[ 14 ]}

Важные метаболиты хлороталонила
2,4,5-трихлор-6-гидроксиизофталонитрил (SDS-3701)
Хлороталонилсульфоновая кислота (R417888)
Р471811

Приказ о кляпе

Компания Syngenta подала в суд с требованием прекратить общение органов здравоохранения Швейцарии со швейцарской общественностью относительно «актуальности» конкретных метаболитов хлороталонила, которые швейцарские власти обнаружили в высоких концентрациях в грунтовых водах, из которых сотни тысяч швейцарцев получают питьевую воду. Суд запретил органам здравоохранения Швейцарии сообщать общественности об опасностях, которые представляют собой некоторые метаболиты. ^{[ 16 ]}

Баны

В марте 2019 года в результате ранее упомянутых исследований Европейский Союз запретил использование хлороталонила. ^{[ 14 ]} датировано вступлением в силу 20 мая 2020 года. ^{[ 17 ]} В декабре 2019 года последовала Швейцария. ^{[ 18 ]}

Удаление

Удаление хлороталонила и его метаболитов обычно достигается очень дорогими, технически сложными и неэкологическими методами, такими как обратный осмос, нано- или микрофильтрация. Кроме того, разбавление достигается за счет смешивания с незагрязненной водой. Однако это лишь снижает концентрацию, вещества все равно остаются в воде. В технологиях, основанных на мембранной технологии, мембраны необходимо регулярно очищать химическими средствами, что дорого и неэкологично.

Результаты недавних исследований швейцарской компании показывают очень хорошие результаты по удалению хлороталонила и его метаболитов. В отличие от заключения, изложенного в информационном бюллетене Eawag, удалить метаболиты R471811 и хлороталонилсульфоновую кислоту из воды также удалось с помощью фильтрующего материала на основе активированного угля. Первые измерения даже не достигли предела обнаружения. Таким образом, было показано, что можно полностью удалить остатки пестицидов. ^{[ 19 ]}

Производство

Хлороталонил можно получить прямым хлорированием изофталонитрила или дегидратацией тетрахлоризофталоиламида фосфорилхлоридом . ^{[ 20 ]} Это белое твердое вещество. Разлагается в основных условиях, но стабилен в нейтральных и кислых средах. ^{[ 7 ]} Хлороталонил технического качества содержит следы диоксинов и гексахлорбензола . ^{[ 2 ]} стойкий органический загрязнитель, запрещенный Стокгольмской конвенцией .

Ссылки

^ «Хлороталонил» . Пубчем .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Решение о перерегистрации хлороталонила , Агентство по охране окружающей среды США, 1999 г.
^ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПЕСТИЦИДОВ В РАСТИТЕЛЬНОМ ПРОИЗВОДСТВЕ США: 1997 г. Архивировано 10 декабря 2006 г. в Национальном центре продовольственной и сельскохозяйственной политики Wayback Machine , 1997 г.
^ Тиллман, Рональд; Сигел, Малькольм; Лонг, Джон (июнь 1973 г.), «Механизм действия и судьба фунгицида хлороталонила (2,4,5,6-тетрахлоризофталонитрила) в биологических системах: I. Реакции с клетками и субклеточными компонентами Saccharomyces Pastorianus », Биохимия и физиология пестицидов. , 3 (2): 160–167, дои : 10.1016/0048-3575(73)90100-4
^ Сигел, Малкольм Р. (1970). «Реакции некоторых трихлорметилсульфенилфунгицидов с низкомолекулярными тиолами. Исследования in vivo на клетках Saccharomyces Pastorianus ». Дж. Агрик. Пищевая хим . 18 (5): 823–826. дои : 10.1021/jf60171a034 . ПМИД 5474238 .
^ Джеффри С. Петтис, Элинор М. Лихтенберг, Майкл Андре, Дженни Ститцингер, Робин Роуз, Деннис ван Энгельсдорп «Опыление сельскохозяйственных культур подвергает медоносных пчел воздействию пестицидов, что изменяет их восприимчивость к кишечному возбудителю Nosema ceranae » PLOS One, 24 июля 2013 г., онлайн: 9 апреля 2014 г. [1]
^ Jump up to: ^а ^б Критерии гигиены окружающей среды 183 , Всемирная организация здравоохранения , 1996 г.
^ Тэган МакМахон, Нил Холстед, Стив Джонсон, Томас Р. Раффел, Джон М. Романсик, Патрик В. Крамрин, Рауль К. Боутон, Линн Б. Мартин, Джейсон Р. Рор «Фунгицид хлороталонил нелинейно связан с уровнем кортикостерона, Иммунитет и смертность земноводных», «Перспективы здоровья окружающей среды», 2011 г., онлайн: 4 апреля. дои : 10.1289/ehp.1002956
^ Пестициды и загрязнение воздуха в Миннесоте: частота обнаружения хлороталонила, фунгицида, используемого для обработки картофеля. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} Сеть действий по борьбе с пестицидами в Северной Америке, октябрь 2007 г.
^ Уайт Л.М., Эрнст В.Р., Жюльен Г., Гаррон С., Леже М. (2006). «Концентрация пестицидов в окружающем воздухе, используемых при выращивании картофеля на острове Принца Эдуарда, Канада». Управление по борьбе с вредителями. Наука . 62 (2): 126–36. дои : 10.1002/ps.1130 . ПМИД 16358323 .
^ «Убийство рыбы на островах с 1962 по 2016 год» (PDF) . Правительство ПЭИ . Проверено 12 декабря 2016 г.
^ Арена, Мария; Аутери, воскресенье; Бармаз, Стефания; Беллисай, Джулия; Бранкато, Альба; Брокка, Даниэла; Бура, Ласло; Байерс, Гарри; Кьюзоло, Арианна; Корт Маркес, Дэниел; Кривелленте, Федерика; Де Лентдекер, Хлоя; Эгсмос, Марк; Эрдос, Золтан; Фейт, Габриэлла; Феррейра, Люсьен; Гумену, Марина; Греческий, Луна; Ипполито, Алессио; Истас, Фредерик; Джарра, Самира; Кардасси, Димитра; Лейшнер, Рената; Литго, Кристофер; Магранс, Хосе Ориол; Медина, Паула; Мирон, Илеана; Мольнар, Тунде; Нугадер, Александр; Падовани, Лаура; Парра Морте, Хуан Мануэль; Педерсен, Рагнор; Райх, Гермина; Сакки, Анджела; Сантос, Мигель; Серафимова, Росица; Шарп, Рэйчел; Станек, Алоис; Штрайсль, Франц; Штурма, Юрген; Сентеш, Чаба; Таразона, Хосе; Террон, Андреа; Теобальд, Энн; Вагененде, Бенедикт; Верани, Алессия; Вилламар-Буза, Лаура (январь 2018 г.). «Экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества хлороталонила» . Журнал EFSA . 16 (1): e05126. дои : 10.2903/j.efsa.2018.5126 . ПМК 7009683 . ПМИД 32625673 .
^ Кокс, Кэролайн (1997), «Информационный бюллетень по фунгицидам: хлороталонил» , Журнал реформы пестицидов , 17 (4): 14–20, заархивировано из оригинала 10 ноября 2010 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кэррингтон, Дамиан (29 марта 2019 г.). «ЕС запрещает наиболее часто используемые в Великобритании пестициды из-за опасений по поводу здоровья и окружающей среды» . Хранитель . Проверено 29 марта 2019 г.
^ «Европейская комиссия голосует за запрет фунгицида хлороталонила» .
^ Le Monde, 27 сентября 2022 г. «Побочные продукты пестицидов, запрещенные в 2019 году, обнаружены в питьевой воде в Швейцарии. Компания Syngenta, производитель фунгицида хлороталонила, подала в суд на органы здравоохранения Швейцарии за обнародование опасности, которую представляют некоторые производные пестицида», "
^ Национальный союз фермеров Англии и Уэльса . «Приближается срок годности хлороталонила» . НФУ Онлайн . Проверено 16 марта 2021 г.
^ «Швейцария запрещает широко используемые пестициды из соображений здоровья и окружающей среды» . швейцарская информация . Проверено 12 декабря 2019 г.
^ «БиоГрин П» . Юнайтед Уотерс Инт . Проверено 23 марта 2021 г.
^ Франц Мюллер; Питер Акерманн; Пол Марго. «Фунгициды сельскохозяйственные. 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o12_o06 . ISBN 978-3527306732 .

Внешние ссылки

Расширенная токсикологическая сеть: Информационный профиль по пестициду хлороталонил
Хлороталонил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
«Карты использования пестицидов на 2017 год – низкий» . Водные ресурсы . Геологическая служба США . Проверено 16 марта 2021 г.
«Карты использования пестицидов на 2017 год – высокий» . Водные ресурсы . Геологическая служба США . Проверено 16 марта 2021 г.

[1] «Хлороталонил» . Пубчем .

[EPA_RED-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Решение о перерегистрации хлороталонила , Агентство по охране окружающей среды США, 1999 г.

[3] ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПЕСТИЦИДОВ В РАСТИТЕЛЬНОМ ПРОИЗВОДСТВЕ США: 1997 г. Архивировано 10 декабря 2006 г. в Национальном центре продовольственной и сельскохозяйственной политики Wayback Machine , 1997 г.

[tillman73-4] Тиллман, Рональд; Сигел, Малькольм; Лонг, Джон (июнь 1973 г.), «Механизм действия и судьба фунгицида хлороталонила (2,4,5,6-тетрахлоризофталонитрила) в биологических системах: I. Реакции с клетками и субклеточными компонентами Saccharomyces Pastorianus », Биохимия и физиология пестицидов. , 3 (2): 160–167, дои : 10.1016/0048-3575(73)90100-4

[5] Сигел, Малкольм Р. (1970). «Реакции некоторых трихлорметилсульфенилфунгицидов с низкомолекулярными тиолами. Исследования in vivo на клетках Saccharomyces Pastorianus ». Дж. Агрик. Пищевая хим . 18 (5): 823–826. дои : 10.1021/jf60171a034 . ПМИД 5474238 .

[6] Джеффри С. Петтис, Элинор М. Лихтенберг, Майкл Андре, Дженни Ститцингер, Робин Роуз, Деннис ван Энгельсдорп «Опыление сельскохозяйственных культур подвергает медоносных пчел воздействию пестицидов, что изменяет их восприимчивость к кишечному возбудителю Nosema ceranae » PLOS One, 24 июля 2013 г., онлайн: 9 апреля 2014 г. [1]

[WHO_EHC-7] Jump up to: ^а ^б Критерии гигиены окружающей среды 183 , Всемирная организация здравоохранения , 1996 г.

[8] Тэган МакМахон, Нил Холстед, Стив Джонсон, Томас Р. Раффел, Джон М. Романсик, Патрик В. Крамрин, Рауль К. Боутон, Линн Б. Мартин, Джейсон Р. Рор «Фунгицид хлороталонил нелинейно связан с уровнем кортикостерона, Иммунитет и смертность земноводных», «Перспективы здоровья окружающей среды», 2011 г., онлайн: 4 апреля. дои : 10.1289/ehp.1002956

[9] Пестициды и загрязнение воздуха в Миннесоте: частота обнаружения хлороталонила, фунгицида, используемого для обработки картофеля. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} Сеть действий по борьбе с пестицидами в Северной Америке, октябрь 2007 г.

[10] Уайт Л.М., Эрнст В.Р., Жюльен Г., Гаррон С., Леже М. (2006). «Концентрация пестицидов в окружающем воздухе, используемых при выращивании картофеля на острове Принца Эдуарда, Канада». Управление по борьбе с вредителями. Наука . 62 (2): 126–36. дои : 10.1002/ps.1130 . ПМИД 16358323 .

[11] «Убийство рыбы на островах с 1962 по 2016 год» (PDF) . Правительство ПЭИ . Проверено 12 декабря 2016 г.

[12] Арена, Мария; Аутери, воскресенье; Бармаз, Стефания; Беллисай, Джулия; Бранкато, Альба; Брокка, Даниэла; Бура, Ласло; Байерс, Гарри; Кьюзоло, Арианна; Корт Маркес, Дэниел; Кривелленте, Федерика; Де Лентдекер, Хлоя; Эгсмос, Марк; Эрдос, Золтан; Фейт, Габриэлла; Феррейра, Люсьен; Гумену, Марина; Греческий, Луна; Ипполито, Алессио; Истас, Фредерик; Джарра, Самира; Кардасси, Димитра; Лейшнер, Рената; Литго, Кристофер; Магранс, Хосе Ориол; Медина, Паула; Мирон, Илеана; Мольнар, Тунде; Нугадер, Александр; Падовани, Лаура; Парра Морте, Хуан Мануэль; Педерсен, Рагнор; Райх, Гермина; Сакки, Анджела; Сантос, Мигель; Серафимова, Росица; Шарп, Рэйчел; Станек, Алоис; Штрайсль, Франц; Штурма, Юрген; Сентеш, Чаба; Таразона, Хосе; Террон, Андреа; Теобальд, Энн; Вагененде, Бенедикт; Верани, Алессия; Вилламар-Буза, Лаура (январь 2018 г.). «Экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества хлороталонила» . Журнал EFSA . 16 (1): e05126. дои : 10.2903/j.efsa.2018.5126 . ПМК 7009683 . ПМИД 32625673 .

[cox97-13] Кокс, Кэролайн (1997), «Информационный бюллетень по фунгицидам: хлороталонил» , Журнал реформы пестицидов , 17 (4): 14–20, заархивировано из оригинала 10 ноября 2010 г.

[Carrington_2019-14] Jump up to: ^а ^б ^с Кэррингтон, Дамиан (29 марта 2019 г.). «ЕС запрещает наиболее часто используемые в Великобритании пестициды из-за опасений по поводу здоровья и окружающей среды» . Хранитель . Проверено 29 марта 2019 г.

[15] «Европейская комиссия голосует за запрет фунгицида хлороталонила» .

[16] Le Monde, 27 сентября 2022 г. «Побочные продукты пестицидов, запрещенные в 2019 году, обнаружены в питьевой воде в Швейцарии. Компания Syngenta, производитель фунгицида хлороталонила, подала в суд на органы здравоохранения Швейцарии за обнародование опасности, которую представляют некоторые производные пестицида», "

[NFU-Eng-Wal-17] Национальный союз фермеров Англии и Уэльса . «Приближается срок годности хлороталонила» . НФУ Онлайн . Проверено 16 марта 2021 г.

[18] «Швейцария запрещает широко используемые пестициды из соображений здоровья и окружающей среды» . швейцарская информация . Проверено 12 декабря 2019 г.

[19] «БиоГрин П» . Юнайтед Уотерс Инт . Проверено 23 марта 2021 г.

[20] Франц Мюллер; Питер Акерманн; Пол Марго. «Фунгициды сельскохозяйственные. 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o12_o06 . ISBN 978-3527306732 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]