Меллитовая кислота

Меллитовая кислота ^{[ 1 ]}
	; Скелетная формула
Шаровидная модель	Модель заполнения пространства
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензолгексакарбоновая кислота
	Другие имена Графитиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	517-60-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 41089 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1231329 ;
ХимическийПаук	2244 ;
Лекарственный Банк	ДБ01681 ;
Информационная карта ECHA	100.007.495
ПабХим CID	2334 ;
НЕКОТОРЫЙ	P80QSP14DM ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50199650 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 6 О 12
Молярная масса	342.16 g/mol
Плотность	1,68 г/см 3 , 2,078 (расч.)
Температура плавления	> 300 ° C (572 ° F; 573 К)
Точка кипения	678 ° C (1252 ° F, 951 К) (расч.)
Кислотность ( pKa )	5.0, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Меллитовая кислота , также называемая графитовой кислотой или бензолгексакарбоновой кислотой , представляет собой кислоту, впервые обнаруженную в 1799 году Мартином Генрихом Клапротом в минерале меллите (медовом камне), который представляет собой алюминиевую соль кислоты. ^{[ 5 ]} Он кристаллизуется в виде тонких шелковистых иголок и растворим в воде и спирте .

Структура

Стабильная конформация этой молекулы имеет группы карбоновой кислоты, повернутые из плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает конформацию, подобную пропеллеру, в которой наклон каждой группы карбоновой кислоты относительно центрального бензольного кольца варьируется из-за внутримолекулярных водородных связей. ^{[ 2 ]}

Подготовка

Меллитовую кислоту можно получить, нагревая меллит с карбонатом аммония , выпаривая избыток соли аммония и добавляя аммиак к раствору . Выпавший упаривают алюминия отфильтровывают, фильтрат оксид и аммониевую соль кислоты очищают перекристаллизацией . Затем соль аммония превращают в соль свинца путем осаждения ацетатом свинца , а соль свинца затем разлагают сероводородом . Кислоту также можно получить окислением чистого углерода , графита или гексаметилбензола щелочным азотной перманганатом калия на холоде или горячей концентрированной кислотой . ^{[ 6 ]}

Реакции

Это очень стабильное соединение; хлор , концентрированная азотная кислота и иодистоводородная кислота с ним не вступают в реакцию. Разлагается при сухой перегонке на углекислый газ и пиромеллитовую кислоту C ₁₀ H ₆ O ₈ ; при перегонке с известью дает углекислый газ и бензол. При длительном расщеплении кислоты с избытком пятихлористого фосфора образуется хлорангидрид, который кристаллизуется в иголках и плавится при 190°С. При нагревании аммониевой соли кислоты до 150–160 °С при выделении аммиака образуется смесь парамида (меллимида, молекулярная формула С) .
₆ (КОНХКО)
₃ ) и эвроат аммония получают . Смесь можно разделить растворением эвроата аммония водой. Парамид — белый аморфный порошок, нерастворимый в воде и спирте.

Высокая стабильность солей меллитовой кислоты и их наличие в качестве конечного продукта окисления полициклических ароматических углеводородов , присутствующих в Солнечной системе, делают их возможным органическим веществом в марсианском грунте . ^{[ 7 ]}

Меллитаты (и соли других бензол-поликарбоновых кислот ) железа и кобальта обладают интересными магнитными свойствами. ^{[ 8 ]}

См. также

Меллитовый ангидрид

Ссылки

^ Паспорт безопасности для меллитовой кислоты ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Jump up to: ^а ^б Барт, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола». Acta Crystallographica Раздел B. 24 (10): 1277–1287. дои : 10.1107/S0567740868004176 .
^ Jump up to: ^а ^б Данные куратора: Прогнозируемые свойства: 2244 . ChemSpider.com.
^ Браун, Х.К. и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
^ Клапрот (1802 г.). Вклад в химические знания о минеральных телах, Том 3 (на немецком языке). п. 114.
^ WebElements.com
^ С.А. Беннер; К.Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Недостающие органические молекулы на Марсе» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2425–2430. дои : 10.1073/pnas.040539497 . ЧВК 15945 . ПМИД 10706606 .
^ Курму М., Эстурнес С., Ока Ю., Кумагай Х., Иноуэ К. (2005) Неорганическая химия, том 44, стр. 217

Дальнейшее чтение

Генри Энфилд Роско, Карл Шолеммер, «Меллитеновая группа», « Трактат по химии : V.III: Химия углеводородов и их производных по органической химии: PV : 529. Д. Эпплтон и компания (1889).

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Меллитиновая кислота ». Британская энциклопедия . Том. 18 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 95.

[1] Паспорт безопасности для меллитовой кислоты ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[bart-2] Jump up to: ^а ^б Барт, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола». Acta Crystallographica Раздел B. 24 (10): 1277–1287. дои : 10.1107/S0567740868004176 .

[spider-3] Jump up to: ^а ^б Данные куратора: Прогнозируемые свойства: 2244 . ChemSpider.com.

[4] Браун, Х.К. и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.

[5] Клапрот (1802 г.). Вклад в химические знания о минеральных телах, Том 3 (на немецком языке). п. 114.

[6] WebElements.com

[7] С.А. Беннер; К.Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Недостающие органические молекулы на Марсе» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2425–2430. дои : 10.1073/pnas.040539497 . ЧВК 15945 . ПМИД 10706606 .

[8] Курму М., Эстурнес С., Ока Ю., Кумагай Х., Иноуэ К. (2005) Неорганическая химия, том 44, стр. 217

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 2 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]